1,12-bis(1-((3',5,5'-tris(azidomethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2,5,8,11-tetraoxadodecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,12-bis(1-((3',5,5'-tris(azidomethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2,5,8,11-tetraoxadodecane
• 英文别名: 1,12-bis(1-((3′,5,5′-tris(azidomethyl)[1,1′-biphenyl]-3-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2,5,8,11-tetraoxadodecane；1-[[3-(Azidomethyl)-5-[3,5-bis(azidomethyl)phenyl]phenyl]methyl]-4-[2-[2-[2-[[1-[[3-(azidomethyl)-5-[3,5-bis(azidomethyl)phenyl]phenyl]methyl]triazol-4-yl]methoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]triazole；1-[[3-(azidomethyl)-5-[3,5-bis(azidomethyl)phenyl]phenyl]methyl]-4-[2-[2-[2-[[1-[[3-(azidomethyl)-5-[3,5-bis(azidomethyl)phenyl]phenyl]methyl]triazol-4-yl]methoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]triazole
• 化学式: C₄₄H₄₆N₂₄O₄
• 分子量: 975.008
• InChiKey: LFGOVVRDGKJOLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,12-bis(1-((3',5,5'-tris(azidomethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2,5,8,11-tetraoxadodecane 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成碳水化合物受体文库的抗Zika活性。

  摘要：

  寨卡病毒（ZIKV）是一种蚊子传播的黄病毒，由于与严重的神经系统疾病有关，因此引起了全球健康的关注。当前，尚无专门批准用于治疗ZIKV的抗病毒疗法，并且迫切需要开发有效的抗ZIKV药物。在这里，我们报告了16种合成碳水化合物受体（SCR）的抗ZIKV活性，这些受体可抑制Vero和HeLa细胞中的ZIKV感染。使用基于ZIKV报道分子病毒的感染分析，我们的数据表明，这些SCR具有很强的效力，IC50低至0.16μM，在几倍高的浓度下毒性却可以忽略不计。添加时间研究表明，这些SCR可抑制病毒感染的早期阶段，这与拟议的作用方式一致，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00142
• 作为产物：
  描述：

  3,3',5,5'-tetrakis(azidomethyl)-1,1‘-biphenyl 、 丙炔基-三聚乙二醇-丙炔基 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到1,12-bis(1-((3',5,5'-tris(azidomethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2,5,8,11-tetraoxadodecane
  参考文献：
  名称：

  合成碳水化合物受体文库的抗Zika活性。

  摘要：

  寨卡病毒（ZIKV）是一种蚊子传播的黄病毒，由于与严重的神经系统疾病有关，因此引起了全球健康的关注。当前，尚无专门批准用于治疗ZIKV的抗病毒疗法，并且迫切需要开发有效的抗ZIKV药物。在这里，我们报告了16种合成碳水化合物受体（SCR）的抗ZIKV活性，这些受体可抑制Vero和HeLa细胞中的ZIKV感染。使用基于ZIKV报道分子病毒的感染分析，我们的数据表明，这些SCR具有很强的效力，IC50低至0.16μM，在几倍高的浓度下毒性却可以忽略不计。添加时间研究表明，这些SCR可抑制病毒感染的早期阶段，这与拟议的作用方式一致，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00142

文献信息

• CARBOHYDRATE-BINDING SMALL MOLECULES WITH ANTIVIRAL ACTIVITY
  申请人：Research Foundation of the City University of New York

  公开号：US20200024265A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  Compounds with anti-viral properties are provided that are based on the following structures: A variety of heteroaromatic groups have been found to be biologically active against the Zika (ZIKV) virus. In some embodiments, a dimeric compound is provided with each monomer linked by a repeating glycol linking group.

  提供基于以下结构的具有抗病毒特性的化合物：已发现多种异芳香基团对寨卡病毒（ZIKV）具有生物活性。在某些实施例中，提供了一种二聚化合物，其中每个单体通过重复的甘醇连接基团相连。
• Binding Studies on a Library of Induced‐Fit Synthetic Carbohydrate Receptors with Mannoside Selectivity
  作者：Kalanidhi Palanichamy、M. Fernando Bravo、Milan A. Shlain、Frank Schiro、Yasir Naeem、Mateusz Marianski、Adam B. Braunschweig

  DOI：10.1002/chem.201803317

  日期：2018.9.18

  by 1H NMR titrations in CD2Cl2 at 298 K, is reported, providing binding affinities that vary from ≈101–104 m−1. Although the receptors are promiscuous, 1 shows selectivity for β‐Man at a ratio of 103:1 β‐Man:β‐Gal, receptors 2–4 and 6 have preference for α‐Man, 5 is selective for β‐Gal, and 10 prefers α‐Glc (Man=mannose; Gal=galactose, Glc=glucose). A variety of 1D and 2D NMR, and computational techniques

  合成的碳水化合物受体可以用作疾病检测，药物递送甚至治疗的试剂，但是，它们很少用于这些应用，因为它们与细胞表面不普遍存在的弱于全赤道的葡萄糖苷结合较弱。本文所用的5个不同的辛氧基吡喃糖苷，将其通过质谱法和通过测量8个受体的结合1个在CD 1 H NMR滴定2氯2在298 K，据悉，提供结合亲和力，从≈10变化1 -10 4 米- 1。尽管受体混杂，但1对β-Man的选择性为103：1β-Man：β-Gal，受体2 –4和6对α-Man有优先选择权，5对β-Gal有选择性，10对α-Glc有优先选择权（Man =甘露糖; Gal =半乳糖，Glc =葡萄糖）。各种1D和2D NMR以及计算技术被用于确定热力学结合参数（ΔH o和ΔS o）以及宿主-客体复合物的结构，表明二聚体受体10以增加的焓结合β-Man。 ，但熵罚大于1。建模第一原理表明，10 ⋅β-曼形成的包合型配合物，其中该聚糖接合的
• Carbohydrate-binding small molecules with antiviral activity
  申请人：Research Foundation of the City University of New York

  公开号：US11091468B2

  公开（公告）日：2021-08-17

  Compounds with anti-viral properties are provided that are based on the following structures: A variety of heteroaromatic groups have been found to be biologically active against the Zika (ZIKV) virus. In some embodiments, a dimeric compound is provided with each monomer linked by a repeating glycol linking group.

  提供了基于以下结构的具有抗病毒特性的化合物： 已发现多种杂芳香族基团对寨卡病毒（ZIKV）具有生物活性。在某些实施方案中，提供了一种二聚化合物，每个单体都由一个重复的乙二醇连接基团连接。
• Anti-Zika Activity of a Library of Synthetic Carbohydrate Receptors
  作者：Kalanidhi Palanichamy、Anjali Joshi、Tugba Mehmetoglu-Gurbuz、M. Fernando Bravo、Milan A. Shlain、Frank Schiro、Yasir Naeem、Himanshu Garg、Adam B. Braunschweig

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00142

  日期：2019.4.25

  antiviral therapies that have been specifically approved to treat ZIKV, and there is an urgent need to develop effective anti-ZIKV agents. Here, we report anti-ZIKV activity of 16 synthetic carbohydrate receptors (SCRs) that inhibit ZIKV infection in Vero and HeLa cells. Using a ZIKV reporter virus particle-based infection assay, our data demonstrates these SCRs are highly potent with IC50s as low as

  寨卡病毒（ZIKV）是一种蚊子传播的黄病毒，由于与严重的神经系统疾病有关，因此引起了全球健康的关注。当前，尚无专门批准用于治疗ZIKV的抗病毒疗法，并且迫切需要开发有效的抗ZIKV药物。在这里，我们报告了16种合成碳水化合物受体（SCR）的抗ZIKV活性，这些受体可抑制Vero和HeLa细胞中的ZIKV感染。使用基于ZIKV报道分子病毒的感染分析，我们的数据表明，这些SCR具有很强的效力，IC50低至0.16μM，在几倍高的浓度下毒性却可以忽略不计。添加时间研究表明，这些SCR可抑制病毒感染的早期阶段，这与拟议的作用方式一致，