3-(1-Benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-Benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(1-benzyltriazol-4-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: UBXXNKGTZIZHBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propanoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、35.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以97%的产率得到3-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇抑制剂的开发：一系列结合锌的三唑

  摘要：

  使用已知抑制剂PF-8380的结合模式作为模板，已经开发了一系列自分泌运动抑制剂（ATX）。相对于PF-8380，用三唑锌结合基序取代苯并恶唑酮可降低结晶度并提高溶解度。接头区域的修饰去除了hERG活性，并产生了化合物12 –一种选择性，高亲和力，口服生物利用度的ATX抑制剂。如药代动力学-药效学实验中所示，化合物12在体内浓度依赖性地抑制自分泌紫杉醇和LPA的形成。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.030
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 、 苄基叠氮 在 copper diacetate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以90%的产率得到3-(1-Benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇抑制剂的开发：一系列结合锌的三唑

  摘要：

  使用已知抑制剂PF-8380的结合模式作为模板，已经开发了一系列自分泌运动抑制剂（ATX）。相对于PF-8380，用三唑锌结合基序取代苯并恶唑酮可降低结晶度并提高溶解度。接头区域的修饰去除了hERG活性，并产生了化合物12 –一种选择性，高亲和力，口服生物利用度的ATX抑制剂。如药代动力学-药效学实验中所示，化合物12在体内浓度依赖性地抑制自分泌紫杉醇和LPA的形成。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.030

文献信息

• [EN] GOLD (I)-PHOSPHINE 1,2,3-TRIAZOLE DERIVATIVES WITH ANTIOBIOTIC PROPERTIES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OR (I)-PHOSPHINE 1,2,3-TRIAZOLE PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS ANTIBIOTIQUES
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2019243273A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  The present invention relates to gold (l)-phosphine 1,2,3-triazole compounds, and their use in a human or animal medicine. The present invention also relates to using such compounds for the prevention and/or treatment of an infection, i.e. inhibitors of growth of Gram-positive and/or Gram-negative bacteria. On another aspect the invention relates to the synthesis of the gold (l)-phosphine compounds of the invention and to their synthesis intermediates. The present invention finds applications in the medical, veterinary and/or chemical fields.

  本发明涉及金(l)-膦1,2,3-三唑化合物及其在人类或动物药物中的应用。本发明还涉及使用这类化合物预防和/或治疗感染，即抑制革兰氏阳性和/或革兰氏阴性细菌的生长。另一方面，本发明涉及合成本发明的金(l)-膦化合物及其合成中间体。本发明在医学、兽医和/或化学领域中找到应用。
• Autotaxin inhibitors
  申请人：Legrand Darren Mark

  公开号：US20140171403A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present invention relates to novel compounds that are autotaxin inhibitors, processes for their preparation, pharmaceutical compositions and medicaments containing them and to their use in diseases and disorders mediated by autotaxin.

  本发明涉及一种新型化合物，它们是自体磷脂酶A抑制剂，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物和药物，以及它们在由自体磷脂酶A介导的疾病和紊乱中的应用。
• [EN] OXOAZETIDINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF IN HUMAN MEDICINE AND IN COSMETICS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXOAZÉTIDINE, PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE CEUX-CI ET UTILISATION DE CEUX-CI DANS LA MÉDECINE HUMAINE ET DANS LES COSMÉTIQUES
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2010052253A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  The present invention relates to novel compounds derived from oxoazetidine corresponding to general formula (I) to the compositions containing same, to the process for preparation thereof and to the use thereof in pharmaceutical or cosmetic compositions.

  本发明涉及从氧代氮杂环丙烷衍生的新化合物，对应于一般式(I)，以及含有这些化合物的组合物，其制备方法以及在药用或化妆品组合物中的用途。
• Cu(I)-Catalyzed Intramolecular Cyclization of Alkynoic Acids in Aqueous Media:  A “Click Side Reaction”
  作者：Thomas L. Mindt、Roger Schibli

  DOI：10.1021/jo702030e

  日期：2007.12.1

  Alkynoic acids, in particular, 4-pentynoic acid derivatives, undergo intramolecular cyclizations to enol lactones under reaction conditions typically applied for the Cu(I)-catalyzed cycloaddition of terminal alkynes and azides (click chemistry). Starting from appropriate alkynoic acid derivatives, either enol lactones or 1,2,3-triazole click products can be obtained selectively by Cu(I) catalysis in

  炔酸，特别是4-戊酸衍生物，在通常用于末端炔烃和叠氮化物的Cu（I）催化的环加成反应的反应条件下，进行分子内环化成烯醇内酯（点击化学）。从合适的炔酸衍生物开始，烯醇内酯或1,2,3-三唑点击产物可以通过在水性介质中的Cu（I）催化选择性地获得。
• Glycerol: a biorenewable solvent for base-free Cu(i)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azides with terminal and 1-iodoalkynes. Highly efficient transformations and catalyst recycling
  作者：Cristian Vidal、Joaquín García-Álvarez

  DOI：10.1039/c4gc00451e

  日期：——

  The combination of CuI and glycerol exhibits a versatile and high catalytic activity in the Huisgen cycloaddition of azides and terminal or 1-iodoalkynes under standard bench experimental conditions (room temperature, under air and in the absence of a base) providing a pivotal contribution to Green Chemistry. Since the catalytic reaction: (i) is amenable at low catalyst loading and accessible on a high scale; (ii) tolerates a variety of functionalities (including the presence of a free thio moiety in the substrate); (iii) can be effectively recycled (up to 6 consecutive runs); and (iv) is isolated in a straightforward manner (by simple filtration in the absence of organic solvents at any stage of the synthesis), the practical application of this methodology provides a complementary synthetic tool to the familiar CuAAC reactions.

  在标准实验条件下（室温、空气和无碱条件下），CuI 和甘油的组合在叠氮化物和末端或 1-iodo 烷炔的 Huisgen 环加成反应中表现出多功能和高催化活性，为绿色化学做出了重要贡献。由于该催化反应：(i) 适合于低催化剂负载和大规模使用；(ii) 可容忍多种官能团（包括底物中存在游离硫代分子）；(iii) 可有效循环使用（最多连续运行 6 次）；(iv) 可直接分离（在合成的任何阶段均不使用有机溶剂的情况下通过简单过滤），因此该方法的实际应用为我们熟悉的 CuAAC 反应提供了一种补充合成工具。