6-methoxy-1-(3-methoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 6-methoxy-1-(3-methoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 6-methoxy-1-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline；6-methoxy-1-(3-methoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: QATSAZRBARWIJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1-(3-methoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 反应 12.0h， 以79%的产率得到6-methoxy-1-(3-methoxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  空气下四氢-β-咔啉有机碱促进的高效脱氢/脱羧芳构化

  摘要：

  已确认有机碱DBN是在空气气氛下促进四氢-β-咔啉的脱氢/脱羧芳构化的有效试剂，以中等到良好的产率获得相应的β-咔啉。还证明了该方案可用于以克级合成β-咔啉生物碱eudistomin U（7）和harmane（10）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.020
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 、 3-甲氧基苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到6-methoxy-1-(3-methoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  空气下四氢-β-咔啉有机碱促进的高效脱氢/脱羧芳构化

  摘要：

  已确认有机碱DBN是在空气气氛下促进四氢-β-咔啉的脱氢/脱羧芳构化的有效试剂，以中等到良好的产率获得相应的β-咔啉。还证明了该方案可用于以克级合成β-咔啉生物碱eudistomin U（7）和harmane（10）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.020

文献信息

• Cheve, Gwenael; Duriez, Patrick; Fruchart, Jean-Charles, Medicinal Chemistry Research, 2002, vol. 11, # 7, p. 361 - 379
  作者：Cheve, Gwenael、Duriez, Patrick、Fruchart, Jean-Charles、Teissier, Elisabeth、Poupaert, Jacques、Lesieur, Daniel

  DOI：——

  日期：——
• Organic base-promoted efficient dehydrogenative/decarboxylative aromatization of tetrahydro-β-carbolines into β-carbolines under air
  作者：Ziquan Zhao、Yan Sun、Lilin Wang、Xuan Chen、Yanpei Sun、Long Lin、Yulin Tang、Fei Li、Dongyin Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.020

  日期：2019.3

  DBN has been identified as an efficient reagent for promoting the dehydrogenative/decarboxylative aromatization of tetrahydro-β-carbolines under air atmosphere, to access the corresponding β-carbolines in moderate to good yields. The utility of this protocol for the gram-scale synthesis of β-carboline alkaloids eudistomin U (7) and harmane (10) has also been demonstrated.

  已确认有机碱DBN是在空气气氛下促进四氢-β-咔啉的脱氢/脱羧芳构化的有效试剂，以中等到良好的产率获得相应的β-咔啉。还证明了该方案可用于以克级合成β-咔啉生物碱eudistomin U（7）和harmane（10）。