N-(2-(1-acetyl-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1-acetyl-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-(1-acetyl-5-methoxyindol-3-yl)ethyl]acetamide
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: FKVNLRYFXSFTOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1-acetyl-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide 在 manganese(II) acetate dihydrate 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到1,1'-(3a-bromo-5-methoxy-3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-1,8(2H,8aH)-diyl)diethanone
  参考文献：
  名称：

  色胺和色胺醇衍生物的电化学脱芳香卤代化

  摘要：

  由于3-卤代二氢吲哚易于被许多生物活性化合物官能化，因此为有效制备它们付出了巨大的努力。在此，已经在未分开的电解条件下开发了一种色胺和色胺醇衍生物的电化学脱溴溴和氯环化反应。在该方案中，既不需要外部化学氧化剂也不需要苛刻的条件，并且可以高效地利用卤化物离子获得各种取代的六氢吡咯并二氢吲哚/四氢呋喃二氢吲哚。此外，该电解也可以按比例放大至以良好的产率进行克合成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000194
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-Nb-methoxycarbonyltryptamine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氟化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.34h， 生成 N-(2-(1-acetyl-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Melatonin and Its Derivatives

  摘要：

  Two simple synthetic methods for melatonin are newly developed from tryptamine through intermediates, which are promising lead compounds for drug developing research. Novel chemical reactivities of melatonin in its bromination, lithiation, and acylation are also reported.

  DOI：

  10.3987/com-00-8930

文献信息

• Oxaziridine-Mediated Oxyamination of Indoles: An Approach to 3-Aminoindoles and Enantiomerically Enriched 3-Aminopyrroloindolines
  作者：Tamas Benkovics、Ilia A. Guzei、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201004635

  日期：2010.11.22

  A radical solution: A highly regioselective copper(II)‐catalyzed oxyamination of N‐acyl indoles with oxaziridines gave aminal products that could be converted in a single step into 3‐aminoindoles and 3‐aminopyrroloindolines (see scheme). When a chiral N‐acyl group was used, the core fragment of some architecturally fascinating pyrroloindoline alkaloids was formed with 91 % ee. Bs=benzenesulfonyl, Moc=methoxycarbonyl

  自由基解决方案：高度区域选择性的铜（II）催化的N-酰基吲哚与氧氮丙啶的氧胺化产生的氨基产物可以在一步中转化为 3-氨基吲哚和 3-氨基吡咯并二氢吲哚（参见方案）。当使用手性N-酰基基团时，一些结构上引人入胜的吡咯并二氢吲哚生物碱的核心片段形成了 91% 的 ee。Bs=苯磺酰基，Moc=甲氧基羰基。
• Effect of N-Amide Substitution on Antioxidative Activities of Melatonin Derivatives
  作者：Panyada Panyatip、Nutjaree Pratheepawanit Johns、Aroonsri Priprem、Kouichi Nakagawa、Ploenthip Puthongking

  DOI：10.3390/scipharm88010003

  日期：——

  Five N-amide substituted melatonin (MLT) derivatives were synthesized and evaluated for antioxidative activities, and compounds 9–12 showed higher electron spin resonance (ESR) response than MLT. 4-Bromobenzoyl and naphthoyl derivatives (10 and 11) presented stronger hydroxyl radical inhibitory effect than MLT in Fenton reaction. The substitution at the N1-position on the MLT core structure with acetyl (8), benzoyl (9), 4-bromobenzoyl (10), and naphthoyl (11) and N2-substitution with 4-bromobenzoyl (12) decreased the reducing power of the derivatives in ferric reducing antioxidant power (FRAP) assay. Compounds 8–11 also presented lower antioxidant capacity than their parent compound in 2,2′-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) disodium salt (ABTS) assay; whereas, compound 12 presented radical scavenging activity similarly to MLT. All aryl derivatives (9–12) showed higher ability to quench peroxyl radicals than MLT about three times, especially the benzoylated derivatives (9 and 10) that presented the highest ability in oxygen radical absorbance capacity (ORAC) assay.

  五种N-酰胺取代褪黑激素（MLT）衍生物被合成并评估其抗氧化活性，化合物9-12显示出比MLT更高的电子自旋共振（ESR）响应。4-溴苯甲酰和萘甲酰衍生物（10和11）在芬顿反应中表现出比MLT更强的羟自由基抑制作用。在MLT核心结构上N1位置的取代（乙酰基（8）、苯甲酰基（9）、4-溴苯甲酰基（10）和萘甲酰基（11））以及N2位置的4-溴苯甲酰基（12）减少了衍生物在铁还原抗氧化能力（FRAP）测定中的还原能力。化合物8-11在2,2'-叠氮基（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）二钠盐（ABTS）测定中也表现出比它们的母体化合物更低的抗氧化能力；而化合物12的自由基清除活性与MLT类似。所有芳基衍生物（9-12）对过氧自由基的熄灭能力比MLT高出约三倍，特别是苯甲酰化衍生物（9和10）在氧自由基吸收能力（ORAC）测定中表现出最高的能力。
• A convergent approach to 2-substituted-5-methoxyindoles. Application to the synthesis of melatonin
  作者：Béatrice Quiclet-Sire、Benôit Sortais、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/b204371h

  日期：——

  A convergent, radical based synthesis of 5-methoxyindoles including melatonin is described

  描述了一种汇聚的、基于激进的5-美氧基吲哚类化合物（包括褪黑激素）的合成方法。
• Acyl derivatives of melatonin and of melatoninergic analogues and their
  申请人：Cemaf and Laboratories Besins Isovesco S.A.

  公开号：US06140372A1

  公开（公告）日：2000-10-31

  The invention relates to derivatives of general formula I ##STR1## as defined in the description. The invention also relates to a process for their preparation and to their therapeutic use, in particular for the treatment of complaints associated with melatonin disorders, and pharmaceutical and cosmetic compositions comprising them.

  该发明涉及一般式I的衍生物，如描述中所定义。该发明还涉及它们的制备过程及其治疗用途，特别是用于治疗与褪黑激素失调相关的疾病，并包括它们的制药和化妆品组合物。
• MELATONIN DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIOXIDANTS
  申请人：Anderson Rosaleen Joy

  公开号：US20100063125A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present subject matter relates generally to antioxidant compounds having the formula (I): wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined below. These compounds are potentially useful as, for example, antioxidants.

  本文涉及具有以下公式（I）的抗氧化化合物，其中每个R1、R2、R3和R4的定义如下。这些化合物可能用作抗氧化剂等方面的有用化合物。