N-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N~1~-[2-(5-Methoxy-1H-indol-3-YL)ethyl]-4-nitro-1-benzenesulfonamide；N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 375.405
• InChiKey: XFPBPTGGIAIXCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-methoxy-3'-methylene-1'-((4-nitrophenyl)sulfonyl)spiro[indole-3,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  水性介质中N-炔丙基色胺和色氨酸的金催化螺旋环化反应。

  摘要：

  可以从合成和生物催化方法容易获得的N-丙炔基色胺和色氨酸衍生物在水性介质中经历金催化的脱芳香环化反应，形成相应的螺环衍生物。除了该方法的效率以外，在水性介质中操作还提供了选择性进入C2-未取代螺环吲哚胺的选择权，这些化合物长期以来仍无法通过Au（I）催化获得。获得了具有各种取代基的所需螺环产物的中等至优异的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01370
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 N-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Tabernanthin 和 Ibogaline 的全合成：快速获得 Nosyl 色胺

  摘要：

  通过应用对诺磺基氮丙啶和吲哚的热耦合，各八步即可实现塔博南汀和伊博甘氨酸的全合成，产率分别为 10% 和 14%。 Friedel-Crafts 型大​​环化促进了关键的 C−C 键形成。所得大环烯烃的区域和非对映选择性硼氢化-氧化能够形成CN键并提供完整的异奎宁环系统。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400442

文献信息

• Synthesis of Spiro[piperidine-3,3′-oxindoles]<i>via</i>Gold(I)-Catalyzed Dearomatization of<i>N</i>-Propargyl- and<i>N</i>-Homoallenyl-2-bromotryptamines
  作者：Valentin Magné、Florent Blanchard、Angela Marinetti、Arnaud Voituriez、Xavier Guinchard

  DOI：10.1002/adsc.201600398

  日期：2016.11.3

  N‐Propargyl‐ and N‐homoallenyl‐2‐bromo‐β‐tryptamines undergo gold(I)‐catalyzed dearomatizing cyclizations to afford 2‐bromospiroindolenines that are in situ hydrolyzed to furnish spirooxindoles in a one‐pot process. Tryptophane derivatives (R2=CO2Et) led upon cyclization to chiral spirooxindoles in excellent diastereoselectivities.

  N-炔丙基和N-高聚烯丙基-2-溴-β-色胺经金（I）催化的脱芳香环化反应生成2-溴螺亚吲哚，将其原位水解以单锅法提供螺硫醇。色氨酸衍生物（R 2 = CO 2 Et）在环化作用下以极好的非对映选择性而生成手性螺硫醇。
• Total Synthesis of Ervaoffine J and K
  作者：Alexander J. Hughes、Steven D. Townsend

  DOI：10.1002/chem.202303985

  日期：2024.3.12

  The unified total syntheses of ervaoffine J and ervaoffine K were achieved from a common intermediate. The synthesis of ervaoffine J featured an aerobic, Winterfeldt oxidation and proceeded in 8 steps and 14 % overall yield. A von Braun-like C−N bond cleavage enabled access to ervaoffine K in 10 steps and 10 % yield.

  ervaoffine J 和 ervaoffine K 的统一全合成是由一个共同的中间体实现的。 ervaoffine J 的合成采用有氧 Winterfeldt 氧化，分 8 个步骤进行，总产率为 14%。类似冯·布劳恩的 CN 键断裂使得能够通过 10 个步骤和 10% 的产率获得 ervaoffine K。
• Rhodium-Catalyzed Stereoselective Cyclization of 3-Allenylindoles and <i>N</i>-Allenyltryptamines to Functionalized Vinylic Spiroindolenines
  作者：Antonia Becker、Christian P. Grugel、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01234

  日期：2021.5.7
• Gold-Catalyzed Spirocyclization Reactions of <i>N</i>-Propargyl Tryptamines and Tryptophans in Aqueous Media
  作者：Nazarii Sabat、Feryel Soualmia、Pascal Retailleau、Alhosna Benjdia、Olivier Berteau、Xavier Guinchard

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01370

  日期：2020.6.5

  derivatives that are readily available from both synthetic and biocatalytic approaches undergo gold-catalyzed dearomative cyclizations in aqueous media to the corresponding spirocyclic derivatives. In addition to the efficiency of the method, operating in aqueous media affords a selective entry to C2-unsubstituted spiroindolenines that have long remained unattainable by Au(I) catalysis. Moderate to excellent

  可以从合成和生物催化方法容易获得的N-丙炔基色胺和色氨酸衍生物在水性介质中经历金催化的脱芳香环化反应，形成相应的螺环衍生物。除了该方法的效率以外，在水性介质中操作还提供了选择性进入C2-未取代螺环吲哚胺的选择权，这些化合物长期以来仍无法通过Au（I）催化获得。获得了具有各种取代基的所需螺环产物的中等至优异的产率。
• Total Synthesis of Tabernanthine and Ibogaline: Rapid Access to Nosyl Tryptamines
  作者：Alexander J Hughes、Steven Townsend

  DOI：10.1002/ejoc.202400442

  日期：——

  The total syntheses of tabernanthine and ibogaline were enabled by application of a thermal coupling of nosyl aziridine and indoles in eight steps each, 10 and 14 % yield respectively. A Friedel-Crafts type macrocyclization facilitated key C−C bond formation. Regio- and diastereoselective hydroboration-oxidation of the resultant macrocyclic alkene enabled C−N bond formation and furnished the completed

  通过应用对诺磺基氮丙啶和吲哚的热耦合，各八步即可实现塔博南汀和伊博甘氨酸的全合成，产率分别为 10% 和 14%。 Friedel-Crafts 型大​​环化促进了关键的 C−C 键形成。所得大环烯烃的区域和非对映选择性硼氢化-氧化能够形成CN键并提供完整的异奎宁环系统。