N-[2-(3-hydroxy-5-methoxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(3-hydroxy-5-methoxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• 英文别名: N-[2-(3-hydroxy-5-methoxy-2-oxo-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: NVDNPAXDROWBSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 褪黑素 在 sodium hydroxide 、 peroxynitrite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N--乙酰基-N-2-甲酰-5-甲氧基犬尿氨酸 、 N-[2-(5-methoxy-4-nitro-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide 、 1-acetyl-5-methoxy-2,3,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-3a(1H)-ol 、 N-[2-(3-hydroxy-5-methoxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  过氧亚硝酸盐与褪黑激素的反应性作为 pH 值和 CO2 含量的函数

  摘要：

  已知过氧亚硝酸盐是强氧化剂和芳香酚环或杂环的硝化剂，具体取决于其在水溶液中的形式：阴离子 ONOO−、其共轭酸 ONOOH 或其 CO2 加合物 ONOOCO2−。已观察到褪黑激素 (1)（一种色氨酸衍生物）在磷酸盐缓冲溶液中的各种反应。褪黑激素 (1) 被认为是几种强氧化剂（H2O·、H2O2 等）的清除剂，因为它具有生物学和药理作用。在这里，我们描述了产生 indol-2-ones 2（可能通过 2,3-epoxyindole）和犬尿胺 6（通过吡咯环的裂解）的两种氧化途径，分别归因于 ONOOH 和 ONOO-的反应，根据pH 值和 CO2 含量的影响。在 pH = 7.6 和 CO2 存在下，一个重要的转化是侧向酰胺官能团的环化，得到 3-取代的吡咯并吲哚 4。因此，在中性 pH 值下，所有路线共存，在一侧的 indol-2-ones 2 和吡咯并吲哚 4 和犬尿胺 6 之间保持平衡另一个，取决于

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200301)2003:1<172::aid-ejoc172>3.0.co;2-w

文献信息

• Reactivity of Peroxynitrite with Melatonin as a Function of pH and CO2 Content
  作者：Fabienne Peyrot、Marie-Thérèse Martin、Julie Migault、Claire Ducrocq

  DOI：10.1002/1099-0690(200301)2003:1<172::aid-ejoc172>3.0.co;2-w

  日期：2003.1

  phenolic or heterocyclic rings, depending on its form in aqueous solutions: the anion ONOO−, its conjugate acid ONOOH, or its CO2 adduct ONOOCO2−. Various reactions have been observed with melatonin (1), a tryptophan derivative, in phosphate-buffered solutions. Melatonin (1) is recognized as a scavenger of several strong oxidants (HO·, H2O2, ...) accounting for its biological and pharmacological effects

  已知过氧亚硝酸盐是强氧化剂和芳香酚环或杂环的硝化剂，具体取决于其在水溶液中的形式：阴离子 ONOO−、其共轭酸 ONOOH 或其 CO2 加合物 ONOOCO2−。已观察到褪黑激素 (1)（一种色氨酸衍生物）在磷酸盐缓冲溶液中的各种反应。褪黑激素 (1) 被认为是几种强氧化剂（H2O·、H2O2 等）的清除剂，因为它具有生物学和药理作用。在这里，我们描述了产生 indol-2-ones 2（可能通过 2,3-epoxyindole）和犬尿胺 6（通过吡咯环的裂解）的两种氧化途径，分别归因于 ONOOH 和 ONOO-的反应，根据pH 值和 CO2 含量的影响。在 pH = 7.6 和 CO2 存在下，一个重要的转化是侧向酰胺官能团的环化，得到 3-取代的吡咯并吲哚 4。因此，在中性 pH 值下，所有路线共存，在一侧的 indol-2-ones 2 和吡咯并吲哚 4 和犬尿胺 6 之间保持平衡另一个，取决于