(2-oxo-2H-chromen-3-yl)aceic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (2-oxo-2H-chromen-3-yl)aceic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetate；Cumarin-3-essigsaeure-methylester；(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-acetic acid methyl ester；(2-Oxo-2H-chromen-3-yl)-essigsaeure-methylester；3-[(Methoxycarbonyl)methyl]coumarin；methyl 2-(2-oxochromen-3-yl)acetate
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: XSRAIKYYNTVGKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  富马酸单甲酯 在 氯化亚砜 、 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2-oxo-2H-chromen-3-yl)aceic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内无碱催化维蒂希反应：苯并恶庚啶酮的合成

  摘要：

  通过无碱膦催化的Wittig反应开发了一种简单的两步合成苯并庚二酮的方法。使用3-甲基-1-苯基-2-膦-1-氧化物作为前催化剂，使用三甲氧基硅烷作为还原剂。另外，苯甲酸被用作催化剂以促进氧化膦的还原。机理研究表明，香豆素是副产物的形成，这是通过2D NMR实验确定的。报道了对所制备的苯并庚二酮的代谢活性测试的初步结果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02789

文献信息

• A Novel Palladium-Catalyzed Dicarbonylation Process Leading to Coumarins
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno、Pierluigi Plastina

  DOI：10.1021/jo702243m

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]A novel approach to coumarin derivatives has been developed starting from readily available 2-(1-hydroxyprop-2-ynyl)phenols, based on an unprecedented palladium-catalyzed dicarbonylation process. Reactions were carried out in the presence of catalytic amounts of PdI2 in conjunction with an excess of KI in MeOH as the solvent at room temperature and under 90 atm of CO to give 3-[(methoxycarbonyl)-methyl]coumarins in good to high isolated yields (62-87%).
• Dey; Sankaranarayanan, Journal of the Indian Chemical Society, 1931, vol. 8, p. 817,822
  作者：Dey、Sankaranarayanan

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Base-Free Catalytic Wittig Reaction: Synthesis of Benzoxepinones
  作者：Aiga Grandane、Lars Longwitz、Catrin Roolf、Anke Spannenberg、Hugo Murua Escobar、Christian Junghanss、Edgars Suna、Thomas Werner

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02789

  日期：2019.2.1

  A straightforward two-step synthesis of benzoxepinones was developed via base-free phosphane-catalyzed Wittig reaction. 3-Methyl-1-phenyl-2-phospholene 1-oxide was used as a precatalyst and trimethoxysilane as a reducing agent. Additionally benzoic acid is employed as a catalyst to facilitate the reduction of the phosphane oxide. Mechanistic investigation revealed the formation of a coumarin as a side

  通过无碱膦催化的Wittig反应开发了一种简单的两步合成苯并庚二酮的方法。使用3-甲基-1-苯基-2-膦-1-氧化物作为前催化剂，使用三甲氧基硅烷作为还原剂。另外，苯甲酸被用作催化剂以促进氧化膦的还原。机理研究表明，香豆素是副产物的形成，这是通过2D NMR实验确定的。报道了对所制备的苯并庚二酮的代谢活性测试的初步结果。