2-((1-(2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-N-phenylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((1-(2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-N-phenylbenzamide
• 英文别名: 2-[[1-[2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethyl]triazol-4-yl]methoxy]-N-phenylbenzamide
• 化学式: C₂₉H₃₁N₅O₄
• 分子量: 513.596
• InChiKey: ZZVOBIJROAWIHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨酰苯胺 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((1-(2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  作为有效ABCB1抑制剂的JL-A7衍生物的合成和生物学评估

  摘要：

  癌症化学疗法失败通常是由于ATP结合盒（ABC）转运蛋白（尤其是ABCB1）的过表达，导致各种与结构和药理无关的药物外排。ABCB1抑制剂可以逆转多药耐药性（MDR）现象。现在，以三唑-N-乙基-四氢异喹啉骨架为基础的JL-A7作为先导化合物，设计合成了18种化合物。对位取代产生了对ABCB1的高活性。此外，化合物5可以有效地阻断ABCB1的药物外流功能并增加抗癌药物的积累，从而在MDR细胞中达到有效的治疗浓度。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.015

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of JL-A7 derivatives as potent ABCB1 inhibitors
  作者：Miaobo Pan、Jian Cui、Lei Jiao、Hesham Ghaleb、Chen Liao、Jiaqi Zhou、Mutta Kairuki、Haiyan Lin、Wenlong Huang、Hai Qian

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.015

  日期：2017.8

  (ABC) transporters (particularly ABCB1), resulting in a variety of structurally and pharmacologically unrelated drugs efflux. The multidrug resistance (MDR) phenomenon could be reversed by ABCB1 inhibitors. Now, JL-A7 as the lead compound based on a triazol-N-ethyl-tetrahydroisoquinoline scaffold, 18 compounds were designed and synthesized. Substitution in para positions yielded high activities toward

  癌症化学疗法失败通常是由于ATP结合盒（ABC）转运蛋白（尤其是ABCB1）的过表达，导致各种与结构和药理无关的药物外排。ABCB1抑制剂可以逆转多药耐药性（MDR）现象。现在，以三唑-N-乙基-四氢异喹啉骨架为基础的JL-A7作为先导化合物，设计合成了18种化合物。对位取代产生了对ABCB1的高活性。此外，化合物5可以有效地阻断ABCB1的药物外流功能并增加抗癌药物的积累，从而在MDR细胞中达到有效的治疗浓度。