3,3'-(decane-1,1-diyl)bis(1H-indole)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(decane-1,1-diyl)bis(1H-indole)
• 英文别名: 3-[1-(1H-indol-3-yl)decyl]-1H-indole
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂
• 分子量: 372.553
• InChiKey: NYIUMTIFKMFGTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)乙醇 在 C₃₇H₃₆Cl₂NPRuS₂ 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3,3'-(decane-1,1-diyl)bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  钌钳配合物直接从吲哚和醇催化选择性合成C-3烷基化的吲哚和双吲哚甲烷

  摘要：

  在此，我们介绍了Ru-SNS配合物，该配合物可作为1H-吲哚与各种脂族伯醇和仲醇（包括环状醇以及苄醇）的C-3烷基化的有用催化剂。仅通过改变反应参数，就可以从同一组吲哚和醇中选择性地合成双吲哚基甲烷衍生物。此外，据报道，直接由2-（2-硝基苯基）乙-1-醇和Ru-络合物通过“借用氢”策略催化的醇可持续合成C-3烷基化的吲哚。该协议提供了一种原子经济的可持续途径，可用于访问结构上重要的化合物，如金刚烷，颤敏A和色胺基衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000326

文献信息

• In situ generation of Iron(<scp>iii</scp>) dodecyl sulfate as Lewis acid-surfactant catalyst for synthesis of bis-indolyl, tris-indolyl, Di(bis-indolyl), Tri(bis-indolyl), tetra(bis-indolyl)methanes and 3-alkylated indole compounds in water
  作者：Hojat Veisi、Behrooz Maleki、Fereshteh Hosseini Eshbala、Hamed Veisi、Ramin Masti、Samaneh Sedigh Ashrafi、Mehdi Baghayeri

  DOI：10.1039/c4ra03194f

  日期：——

  Iron(III) dodecyl sulfate as Lewis acid-surfactant catalyst was prepared in situ and effectively used in the synthesis of bis(indolyl)methanes and Michael reactions of indoles with α,β-unsaturated carbonyl compounds in water. Also, this method was used for the synthesis of 1,1,3-tri-indolyl compounds, producing good to excellent yield at room temperature.

  采用原位法制备了路易斯酸-表面活性剂催化剂十二烷基硫酸铁(III)，并有效地用于水中双(吲哚基)甲烷的合成以及吲哚与α，β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成反应。此外，该方法还可用于合成1,1,3-三吲哚化合物，在室温下获得良好至优异的产率。
• Silica Supported Sodium Hydrogen Sulfate and Amberlyst-15: Two Efficient Heterogeneous Catalysts for Facile Synthesis of Bis- and Tris(1H-indol-3-yl)methanes from Indoles and Carbonyl Compounds1
  作者：Chimmani Ramesh、Joydeep Banerjee、Rammohan Pal、Biswanath Das

  DOI：10.1002/adsc.200303022

  日期：2003.5

  synthesized in high yields by an electrophilic substitution reaction of indoles with carbonyl compounds under mild reaction conditions using two efficient heterogeneous catalysts, silica supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4⋅SiO2) and amberlyst-15. The second catalyst can be reused.

  使用两种有效的非均相催化剂二氧化硅负载的硫酸氢钠（NaHSO 4· SiO）在温和的反应条件下通过吲哚与羰基化合物的亲电取代反应以高收率合成双-和三（1 H-吲哚-3-基）甲烷2）和amberlyst-15。第二催化剂可以重复使用。
• Synthesis of Bis(indolyl)methanes Catalyzed by Acidic Ionic Liquid Immobilized on Silica (ILIS)
  作者：Hisahiro Hagiwara、Masayoshi Sekifuji、Takashi Hoshi、Kun Qiao、Chiaki Yokoyama

  DOI：10.1055/s-2007-977453

  日期：——

  A new organocatalytic procedure for the synthesis of bis(indolyl)methanes with acidic ionic liquid immobilized on silica gel (ILIS-SO2Cl) has been developed. The reaction condition is ­applicable to a variety of aryl and aliphatic aldehydes and indoles. The mild nature of the reaction conditions showed that the acetoxy or TBDMS group in the aldehyde was maintained intact. The catalyst was reused four times in 93% average yield.

  一种针对双吲哚基甲烷合成的新有机催化程序已经开发，该方法使用了固定在硅胶上的酸性离子液体（ILIS-SO2Cl）。该反应条件适用于多种芳香和脂肪醛及吲哚。反应条件的温和性显示出醛中的乙酸氧基或TBDMS基团保持完整。催化剂在93%的平均产率下被重复使用四次。
• Scandium Triflate-Catalyzed Nucleophilic Additions to Indolylmethyl Meldrum’s Acid Derivatives via a Gramine-Type Fragmentation: Synthesis of Substituted Indolemethanes
  作者：Erin L. Armstrong、Huck K. Grover、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/jo4017524

  日期：2013.10.18

  Treatment of indolylmethyl Meldrum’s acids with catalytic scandium triflate and a variety of nucleophiles results in the nucleophilic displacement of the Meldrum’s acid moiety via a gramine-type fragmentation. The reaction is useful for the generation of heterocyclic compounds of significant molecular complexity.

  用催化性三氟甲磺酸scan和各种亲核试剂处理吲哚甲基甲基麦角菌酸导致麦角糖酸部分通过氨基甲酸酯型断裂发生亲核取代。该反应可用于产生具有显着分子复杂性的杂环化合物。
• Oxygen Dependent Switchable Selectivity during Ruthenium Catalyzed Selective Synthesis of <i>C3</i>-Alkylated Indoles and Bis(indolyl)methanes
  作者：Amit Kumar Guin、Subhasree Pal、Subhajit Chakraborty、Santana Chakraborty、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01191

  日期：2023.12.15

  redox-controlled oxygen-dependent switchable selectivity during ruthenium-catalyzed selective synthesis of C3-alkylated indoles and bis(indolyl)methanes (BIMs). A wide variety of C3-alkylated indoles and BIMs were prepared selectively in moderate to good isolated yields by coupling a wide variety of indoles and alcohols, catalyzed by a well-defined, air-stable, and easy-to-prepare Ru(II)-catalyst (1a)

  在此，我们报道了在钌催化选择性合成C3烷基化吲哚和双（吲哚基）甲烷（BIM）过程中以配体为中心的氧化还原控制的氧依赖性可切换选择性。在结构明确、空气稳定且易于制备的 Ru(II) 催化下，通过偶联多种吲哚和醇，以中等至良好的分离收率选择性地制备多种C3烷基化吲哚和 BIM -带有氧化还原活性三齿钳（ L 1a ）的催化剂（ 1a ）。催化剂1a在氩气气氛下有效催化吲哚的C3烷基化，同时在氧气环境下专门产生BIM。一些含有 BIM 的药物分子也被有效合成。 1a对含有内部碳-碳双键的醇表现出优异的化学选择性。机理研究表明，配位偶氮芳香配体在催化过程中积极参与。在醇脱氢过程中，配体的偶氮部分储存从醇中除去的氢，随后将氢转移至亚烷基吲哚中间体，形成C3烷基化吲哚。而在氧气环境下，氢从配体支架转移到分子氧会产生H 2 O 2 ，​​不给亚烷基假吲哚中间体的氢化留下余地，而不是进行1,4-迈克尔型加成形成BIM。