4-[(4-aminophenyl)sulfonyl]-N-benzylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4-aminophenyl)sulfonyl]-N-benzylaniline
• 英文别名: (4-amino-phenyl)-(4-benzylamino-phenyl)-sulfone；4-(4-Amino-phenylsulfon)-N-benzyl-anilin；(4-Amino-phenyl)-(4-benzylamino-phenyl)-sulfon；4-[4-(Benzylamino)phenyl]sulfonylaniline
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 338.43
• InChiKey: LUCBKKIFYJIUPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-aminophenyl)sulfonyl]-N-benzylaniline 、 4-氯苯甲醇 在 potassium tert-butylate 、 C₁₆H₂₀N₅⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62 %的产率得到N-benzyl-4-({4-[(4-chlorobenzyl)amino]phenyl}sulfonyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾负载的镍催化的芳香二胺与醇的选择性 (Un) 对称 N-烷基化

  摘要：

  由于生成产物的选择性问题，使用醇作为偶联剂对苯二胺进行 N-烷基化的“借氢”(BH) 方法极具挑战性。此外，开发可以替代具有竞争活性的贵金属的贱金属系统是 BH 催化的主要挑战。我们在此提出了一种使用由 NiCl 2和配体L1原位生成的 Ni-NHC 复合物对芳香族二胺进行 N,N'-二烷基化的有效方案，该方案提供了广泛的 N,N'-二烷基化邻苯二胺（而不是通常观察到的苯并咪唑衍生物），间位和对位-苯二胺与 2,6-二氨基吡啶衍生物的收率非常好。此外，该催化剂体系还成功衍生出临床上重要的药物分子氨苯砜。值得注意的是，本协议可以有效地应用于通过顺序烷基化合成不对称取代的 N，N'-二烷基化二胺，并且据我们所知，这是贱金属系统中的第一份报告。包括氘掺入研究在内的多种控制实验表明，本协议通过 BH 序列进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02639
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-4'-氨基二苯基砜 在 盐酸 、 乙醇 、 铁粉 作用下， 生成 4-[(4-aminophenyl)sulfonyl]-N-benzylaniline
  参考文献：
  名称：

  4,4'-二氨基二苯砜的某些N-烷基，N-羧基烷基和N-羟烷基衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01182a074

文献信息

• The Iridium-Catalyzed Synthesis of Symmetrically and Unsymmetrically Alkylated Diamines under Mild Reaction Conditions
  作者：Stefan Michlik、Toni Hille、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/adsc.201100554

  日期：2012.3.16

  An iridium catalyst – stabilized by an anionic P,N ligand – was used for the symmetrical and unsymmetrical monoalkylation of para‐, meta‐, and ortho‐benzenediamines. Benzyl and aliphatic alcohols were used as alkylating reagents. 28 derivatives were synthesized. 14 of them are new compounds. Furthermore, the alkylation of the pharmacological important diamine Dapson® (dapsone) is described. 14 dapsone

  铱催化剂-通过阴离子P稳定，N配体-用于的对称和非对称单烷基化对位- ，间位-和邻-benzenediamines。苄基和脂族醇用作烷基化试剂。合成了28种衍生物。其中14种是新化合物。此外，药理学重要的二胺Dapson的烷基化®（氨苯砜）进行说明。合成了14种氨苯砜衍生物，其中9种为新化合物。
• Control over borrowing hydrogen and acceptorless dehydrogenative coupling process for the Co(<scp>iii</scp>)–NHC catalysed chemoselective alkylation and cyclisation of 1,2-phenylenediamine with alcohols
  作者：Misba Siddique、Biswaranjan Boity、Arnab Rit

  DOI：10.1039/d3cy01235b

  日期：——

  alcohol exploiting a single catalyst system has remained unexplored. Herein, we report the chemoselective effective alkylation and cyclisation of 1,2-phenylenediamine with alcohol by simply switching the substituent on the supporting NHC ligand of cobalt(III) complexes. This varying catalytic behaviour of the complexes under consideration towards the selective formation of different products was fairly understood

  利用单一催化剂体系使用醇对 1,2-苯二胺进行烷基化或环化的一锅法尚未得到探索。在此，我们报道了通过简单地切换钴( III )配合物的支撑NHC配体上的取代基，1,2-苯二胺与醇的化学选择性有效烷基化和环化。通过基于 NMR、电化学和 DFT 研究分析复合物的电子特性，可以很好地理解复合物选择性形成不同产物的不同催化行为。此外，本协议与各种结构多样的底物兼容，提供丰富的胺和醇变化，从 1,2-苯二胺开始生产四种不同类型的产品。最后，一系列对照实验，包括氘标记和不同中间体的鉴定，有助于建立所提出的机制。
• Certain N-Alkyl, N-Carboxyalkyl and N-Hydroxyalkyl Derivatives of 4,4'-Diamino-diphenyl Sulfone
  作者：Ernest L. Jackson

  DOI：10.1021/ja01182a074

  日期：1948.2
• N-Heterocyclic Carbene-Supported Nickel-Catalyzed Selective (Un)Symmetrical N-Alkylation of Aromatic Diamines with Alcohols
  作者：S. N. R. Donthireddy、Misba Siddique、Arnab Rit

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02639

  日期：2023.1.20

  situ-generated Ni–NHC complex from NiCl2 and the ligand L1, which gave access to a wide range of N,N′-di-alkylated orthophenylene diamines (rather than the generally observed benzimidazole derivatives), meta- and para-phenylene diamines along with 2,6-diamino pyridine derivatives in good to excellent yields. Moreover, the catalyst system was also successful in the derivatization of a clinically important drug

  由于生成产物的选择性问题，使用醇作为偶联剂对苯二胺进行 N-烷基化的“借氢”(BH) 方法极具挑战性。此外，开发可以替代具有竞争活性的贵金属的贱金属系统是 BH 催化的主要挑战。我们在此提出了一种使用由 NiCl 2和配体L1原位生成的 Ni-NHC 复合物对芳香族二胺进行 N,N'-二烷基化的有效方案，该方案提供了广泛的 N,N'-二烷基化邻苯二胺（而不是通常观察到的苯并咪唑衍生物），间位和对位-苯二胺与 2,6-二氨基吡啶衍生物的收率非常好。此外，该催化剂体系还成功衍生出临床上重要的药物分子氨苯砜。值得注意的是，本协议可以有效地应用于通过顺序烷基化合成不对称取代的 N，N'-二烷基化二胺，并且据我们所知，这是贱金属系统中的第一份报告。包括氘掺入研究在内的多种控制实验表明，本协议通过 BH 序列进行。