2-decyloxy-1-tetradecanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-decyloxy-1-tetradecanol
• 英文别名: 2-Decoxytetradecan-1-ol
• 化学式: C₂₄H₅₀O₂
• 分子量: 370.66
• InChiKey: JQZQWCRZEJTYFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  癸醇 、 2-溴十四酸甲酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-decyloxy-1-tetradecanol
  参考文献：
  名称：

  Lipid alcohols as new immunosuppressive and antiviral drugs

  摘要：

  本发明涉及使用通式I和II的脂肪醇作为新的免疫抑制和抗病毒药物代理， 其中 R1代表一种直链或支链、饱和或不饱和的烷基链，含有1-30个碳原子，可以选择性地被卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基硫醇、C1-C6烷氧羰基、羧基、C1-C6烷基砜基或C1-C6烷基砜基基团取代一次或多次， R2代表氢、一种直链或支链、饱和或不饱和的烷基链，含有1-20个碳原子，可以选择性地被卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基硫醇、C1-C6烷氧羰基或C1-C6烷基砜基基团取代一次或多次， X代表一个价键、氧羰基、羰氧基、酰胺羰基、羰胺基、氧、硫、砜基或砜基 Y代表一个价键、氧羰基、羰氧基、酰胺羰基、羰胺基、氧、硫、砜基或砜基 n代表一个从1到5的整数值，以及其互变异构体和与其他活性物质组合的这些化合物。

  公开号：

  US06177469B1

文献信息

• [DE] LIPIDALKOHOLE ALS NEUE IMMUNSUPPRESSIVE UND ANTIVIRALE ARNEIMITTEL<br/>[EN] LIPID ALCOHOLS AS NEW IMMUNOSUPPRESSIVE AND ANTIVIRAL DRUGS<br/>[FR] ALCOOLS LIPIDIQUES COMME NOUVEAUX MEDICAMENTS IMMUNOSUPPRESSEURS ET ANTIVIRAUX
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1997014410A1

  公开（公告）日：1997-04-24

  (DE) Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue immunsuppressive and antivirale Arzeimittel unter Verwendung von Lipidalkoholen der allgemeinen Formeln (I) und (II), in denen R1 eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkylkette mit 1-30 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen, C1-C6-Alkoxy-, C1-C6-Alkylmercapto-, C1-C6-Alkoxy-carbonyl-, Carboxy, C1-C6-Alkylsulfinyl- oder C1-C6-Alkylsulfonyl-Gruppen substituiert sein kann, R2 Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkylkette mit 1-20 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen, C1-C6-Alkoxy-, C1-C6-Alkylmercapto-, C1-C6-Alkoxycarbonyl- oder C1-C6-Alkylsulfonyl-Gruppen substituiert sein kann, X einen Valenzstrich, Oxicarbonyl, Carbonyloxy, Amidocarbonyl, Carbonylamido, Sauerstoff, Schwefel, die Sulfinyl- oder die Sulfonylgruppe darstellt, Y einen Valenzstrich, Oxicarbonyl, Carbonyloxy, Amidocarbonyl, Carbonylamido, Sauerstoff, Schwefel, die Sulfinyl- oder die Sulfonylgruppe darstellt, n einen ganzzahligen Wert von 1 bis 5 einschließlich darstellen kann, sowie deren Tautomere und diese Verbindungen enthaltende Kombinationen mit anderen Wirkstoffen.(EN) The present invention relates to new immunosuppressive and antiviral drugs based on lipid alcohols of the general formulas (I) and (II), in which R1 is a straight or branched, saturated or unsaturated alkyl chain with 1-30 carbon atoms which can optionally be substituted once or repeatedly by halogen, or by one of the following groups: C1-C6-alkoxy, C1-C6-alkylmercapto, C1-C6-alkoxy-carbonyl, carboxy, C1-C6-alkylsulfinyl or C1-C6-alkylsulfonyl; R2 is a straight or branched, saturated or unsaturated alkyl chain with 1-20 carbon atoms which can optionally be substituted once or repeatedly by halogen, or by one of the following groups: C1-C6-alkoxy, C1-C6-alkylmercapto, C1-C6-alkoxy-carbonyl or C1-C6-alkylsulfonyl; X is a valency bond, oxicarbonyl, carbonyloxy, amido carbonyl, carbonyl amido, oxygen, sulphur, the sulfinyl group or the sulfonyl group; Y is a valency bond, oxicarbonyl, carbonyloxy, amido carbonyl, carbonyl amido, oxygen, sulphur, the sulfinyl group or the sulfonyl group; and n may be an integer of from 1 to 5. The invention also relates to the tautomers of said drugs, and combinations with other active substances, which combinations contain these compounds.(FR) L'invention concerne de nouveaux médicaments immunosuppresseurs et antiviraux à base d'alcools lipidiques de la formule générale (I) et (II) où: R1 représente une chaîne alkyle linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée avec 1 à 30 atomes de carbone, pouvant éventuellement être substituée une ou plusieurs fois par halogène ou un des groupes suivants: alcoxy C1-C6, alkylmercapto C1-C6, alcoxy-carbonyle C1-C6, carboxy, alkylsulfinyle C1-C6 ou alkylsulfonyle C1-C6; R2 représente hydrogène, une chaîne alkyle linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée avec 1 à 20 atomes de carbone, éventuellement substituée une ou deux fois par halogène ou un des groupes alcoxy C1-C6, alkylmercapto C1-C6, alcoxycarbonyle C1-C6 ou des groupes alkylsulfonyle C1-C6; X représente un tiret de valence, oxycarbonyle, carbonyloxy, amidocarbonyle, carbonylamido, oxygène, soufre, le groupe sulfinyle ou sulfonyle; Y représente un tiret de valence, oxycarbonyle, carbonyloxy, amidocarbonyle, carbonylamido, oxygène, soufre, le groupe sulfinyle ou sulfonyle; et n est un nombre entier pouvant aller de 1 à 5. L'invention concerne également leurs tautomères et les combinaisons avec d'autres substances actives contenant ces composés.

  本发明涉及一种新的免疫抑制及抗病毒药物，其基质为具有通式为(I)和(II)的一般式脂醇。其中，R1是一根直链或分枝的、饱和或不饱和的1-30个碳原子的烷基链，可能被卤素取代，或受到以下基团之一的影响：C1-C6-甲氧基、C1-C6-甲基亚甲基、C1-C6-甲氧基羰基、羰基、C1-C6-甲基硫酸根、或 C1-C6-甲基硫酸酯基；R2是一根直链或分枝的、饱和或不饱和的1-20个碳原子的烷基链，可能被卤素取代，或受到以下基团之一的影响：C1-C6-甲氧基、C1-C6-甲基亚甲基、C1-C6-甲氧基羰基或 C1-C6-甲基硫酸酯基；X是单键、羰基、羰基甲氧基、氨基羰基、羰基氨基、氧、硫、 sulfinyl 或 sulfonyl；Y是单键、羰基、羰基甲氧基、氨基羰基、羰基氨基、氧、硫、 sulfinyl 或 sulfonyl；且 n为1-5之间的整数。本发明同时涉及这些药物的 keto-和-酮-转化体，以及这些药物含有的组合物，该组合物包含了这些化合物。
• VERWENDUNG VON ALKYLPHOSPHOLIPIDEN ALS ANTIVIRALE ARZNEIMITTEL, SOWIE NEUE VERBINDUNGEN
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0506704A1

  公开（公告）日：1992-10-07
• LIPIDALKOHOLE ALS NEUE IMMUNSUPPRESSIVE UND ANTIVIRALE ARNEIMITTEL
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0854708A1

  公开（公告）日：1998-07-29
• US6177469B1
  申请人：——

  公开号：US6177469B1

  公开（公告）日：2001-01-23
• [EN] USE OF ALKYL PHOSPHOLIPIDS AS ANTIVIRAL DRUGS, AS WELL AS NEW COMPOUNDS
  申请人：——

  公开号：WO1991009602A2

  公开（公告）日：1991-07-11

  [FR] L'invention concerne l'utilisation de composés ayant la formule (I), dans laquelle R1 représente un résidu aliphatique saturé ou insaturé à chaîne droite ou ramifiée, notamment un résidu alkyle ayant entre 9 et 30 atomes de carbone, qui peut également faire partie d'une chaîne fermée de cycloalcane ayant entre 5 et 7 atomes de carbone et qui est substituée le cas échéant une ou plusieurs fois par un groupe hydroxyle, halogène, nitrile, C5-C7-cycloalkyle, phényle, C1-C20-alkoxycarbonyle, C1-C20-alkylcarbonyle, C1-C20-alkylcarbamoyle, C1-C20-alkyl-mercapto, C1-C20-alcansulfinyle, C1-C20-alcansulfonyle, C1-C20-acylamine ou par C1-C20-alkoxy, qui peuvent être à leur tour substitués par phényle, C1-C20-alkylmercapto, C1-C20-alcansulfinyle, C1-C20-alcansulfonyle, C1-C20-acylamine, C1-C20-alkoxycarbonyle, nitrile, hydroxyle, C1-C20-alkoxy ou C1-C20-alkylcarbamoyl; R2 est une chaîne d'alkylène ramifiée ou droite ayant entre 2 et 6, de préférence entre 2 et 4 atomes de carbone; R3 représente hydrogène ou un groupe C1-C6-alkyle et Y représente un atome d'oxygène ou de soufre. L'invention concerne egalement les sels pharmacologiquement admissibles de ces composés, ainsi que leurs isomères optiques utiles pour produire des médicaments à effet antiviral, de même que des phospholipides nouveaux sélectionnés et leur utilisation pour produire des médicaments, notamment de traitement d'infections virales ou rétrovirales.