tert-butyl (2S,3S)-2-amino-3-hydroxybutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S)-2-amino-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: tert-butyl (S,S)-2-amino-3-hydroxybutanoate；L-allo-Thr(OH) tert-butyl ester
• 化学式: C₈H₁₇NO₃
• 分子量: 175.228
• InChiKey: XASPGLPXANLVTJ-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-2-amino-3-hydroxybutanoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到L-别苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  交易ñ和Ò。第2部分：开发氮丙啶鎓中间体以合成β-羟基-α-氨基酸

  摘要：

  β型羟基-α氨基酸（小号，小号） -同种异体-苏氨酸，（小号，小号）-β-hydroxyleucine和取代的（一系列芳基的小号，小号）-β-hydroxyphenylalanines从相应的对映纯的制备抗-α-羟基-β-氨基酯通过重排方案，其通过相应的叠氮鎓离子的中间进行。使用我们的非对映选择性氨基羟基化方法，以> 99：1 dr制备起始的抗-α-羟基-β-氨基酯，从而共轭添加锂（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺成α，β-不饱和酯，然后用（-）-樟脑磺酰基氧氮丙啶氧化所得的烯醇化物。随后的抗-α-羟基-β-氨基酯中的羟基的活化促进了叠氮鎓离子的形成[其随着C（2）处构型的反转而进行），以及中间叠氮鎓离子与H 2 O的区域选择性开环[其在C（3）处进行构型转化]给出了相应的抗-β-羟基-α-氨基酯，为单一非对映异构体（> 99：1 dr）。通过顺序的氢解和酯水解对这些底物进行脱保护

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.057
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸叔丁酯 在 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-2-amino-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  交易ñ和Ò。第2部分：开发氮丙啶鎓中间体以合成β-羟基-α-氨基酸

  摘要：

  β型羟基-α氨基酸（小号，小号） -同种异体-苏氨酸，（小号，小号）-β-hydroxyleucine和取代的（一系列芳基的小号，小号）-β-hydroxyphenylalanines从相应的对映纯的制备抗-α-羟基-β-氨基酯通过重排方案，其通过相应的叠氮鎓离子的中间进行。使用我们的非对映选择性氨基羟基化方法，以> 99：1 dr制备起始的抗-α-羟基-β-氨基酯，从而共轭添加锂（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺成α，β-不饱和酯，然后用（-）-樟脑磺酰基氧氮丙啶氧化所得的烯醇化物。随后的抗-α-羟基-β-氨基酯中的羟基的活化促进了叠氮鎓离子的形成[其随着C（2）处构型的反转而进行），以及中间叠氮鎓离子与H 2 O的区域选择性开环[其在C（3）处进行构型转化]给出了相应的抗-β-羟基-α-氨基酯，为单一非对映异构体（> 99：1 dr）。通过顺序的氢解和酯水解对这些底物进行脱保护

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.057

文献信息

• [EN] PEPTIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PEPTIDIQUES
  申请人：ULTUPHARMA AB

  公开号：WO2020046190A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  The present invention relates to novel compounds, which presents a peptide structure and an unexpected antibacterial effect even against certain multiresistant bacteria. The compounds may becyclic peptides, sometimes depsipeptides, ornon-ring-closed peptides, asdefined by Formula (I). Further, the invention relates to the medical use of the herein claimed compounds, a method for the production of the compounds as well as a method of treatment including the compounds. In addition, the invention relates to a pharmaceutical preparation comprising one or more of the herein described and claimed compounds combined with suitable carrier(s) and/or adjuvant(s). Finally, the invention is the use of one or more of the claimed compounds in a method for decolonization of a surface of Gram-positive and/or Gram-negative bacteria.

  本发明涉及一种新型化合物，其具有肽结构并且具有出乎意料的抗菌效果，甚至对某些多重耐药细菌也有效。这些化合物可能是环肽，有时是脱氨肽，或者是非环闭合肽，如公式（I）所定义。此外，本发明涉及所述化合物的医药用途，一种生产该化合物的方法以及包括该化合物的治疗方法。此外，本发明还涉及一种制药制剂，其中包括一种或多种所述化合物，结合适当的载体和/或辅料。最后，本发明是利用一种或多种所述化合物在去除革兰氏阳性和/或阴性细菌表面的方法中的应用。
• Development of Highly Diastereo- and Enantioselective Direct Asymmetric Aldol Reaction of a Glycinate Schiff Base with Aldehydes Catalyzed by Chiral Quaternary Ammonium Salts
  作者：Takashi Ooi、Minoru Kameda、Mika Taniguchi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja048865q

  日期：2004.8.1

  A highly efficient direct asymmetric aldol reaction of a glycinate Schiff base with aldehydes has been achieved under mild organic/aqueous biphasic conditions with excellent stereochemical control, using chiral quaternary ammonium salt 1b as a phase-transfer catalyst. The initially developed reaction conditions, using 2 equiv of aqueous base (1% NaOH (aq)), exhibited inexplicably limited general applicability

  使用手性季铵盐 1b 作为相转移催化剂，在温和的有机/水双相条件下，以优异的立体化学控制实现了甘氨酸席夫碱与醛的高效直接不对称羟醛反应。最初开发的反应条件使用 2 当量的碱水溶液（1% NaOH (aq)），在醛受体方面表现出莫名其妙的普遍适用性。机理研究揭示了涉及手性催化剂的不利但不可避免的逆羟醛过程的干预。在此信息的基础上，通过使用催化量的 1% NaOH (aq) 和氯化铵建立了一个可靠的程序，
• Trading N and O. Part 2: Exploiting aziridinium intermediates for the synthesis of β-hydroxy-α-amino acids
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Aileen B. Frost、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.057

  日期：2014.9

  The β-hydroxy-α-amino acids (S,S)-allo-threonine, (S,S)-β-hydroxyleucine and a range of aryl substituted (S,S)-β-hydroxyphenylalanines were prepared from the corresponding enantiopure anti-α-hydroxy-β-amino esters via a rearrangement protocol, which proceeds via the intermediacy of the corresponding aziridinium ions. The starting anti-α-hydroxy-β-amino esters were prepared in >99:1 dr using our diastereoselective

  β型羟基-α氨基酸（小号，小号） -同种异体-苏氨酸，（小号，小号）-β-hydroxyleucine和取代的（一系列芳基的小号，小号）-β-hydroxyphenylalanines从相应的对映纯的制备抗-α-羟基-β-氨基酯通过重排方案，其通过相应的叠氮鎓离子的中间进行。使用我们的非对映选择性氨基羟基化方法，以> 99：1 dr制备起始的抗-α-羟基-β-氨基酯，从而共轭添加锂（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺成α，β-不饱和酯，然后用（-）-樟脑磺酰基氧氮丙啶氧化所得的烯醇化物。随后的抗-α-羟基-β-氨基酯中的羟基的活化促进了叠氮鎓离子的形成[其随着C（2）处构型的反转而进行），以及中间叠氮鎓离子与H 2 O的区域选择性开环[其在C（3）处进行构型转化]给出了相应的抗-β-羟基-α-氨基酯，为单一非对映异构体（> 99：1 dr）。通过顺序的氢解和酯水解对这些底物进行脱保护