methyl 3-(2-methoxycarbonyl-1-methyl-ethylamino)-2-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-methoxycarbonyl-1-methyl-ethylamino)-2-butenoate
• 英文别名: Methyl 3-[(4-methoxy-4-oxobut-2-en-2-yl)amino]butanoate；methyl 3-[(4-methoxy-4-oxobut-2-en-2-yl)amino]butanoate
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: WQGNWMCXHCSKFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 二乙酸根[(R)-(+)-5,5'-双(二苯基膦)-4,4'-联-1,3-苯并二恶茂]钌(II) 、 [RuCl(p-cymene){(R)-dm-segphos}]Cl 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 methyl 3-(2-methoxycarbonyl-1-methyl-ethylamino)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  实用的催化对映选择性加氢合成N-未保护的β-氨基酯

  摘要：

  已经开发出实用且简单的催化对映选择性氢化反应，以合成N-未保护的β-氨基酯：（1）N-未保护的β-烯胺酯的不对称氢化和（2）使用铵盐的β-酮酯的不对称直接还原胺化。在两种情况下，Ru-DM-SEGPHOS络合物均用作催化剂，并具有高对映选择性，高反应活性和广泛的底物适用性。与传统的合成路线相比，这些方案大大减少了反应时间和浪费。直接还原胺化路线的规模大于100 kg。

  DOI：

  10.1021/op2001035

文献信息

• [EN] ASYMMETRIC REDUCTIVE AMINATION OF KETO ACID DERIVATIVES FOR PRODUCING AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE DERIVES D'ACIDES AMINES
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2005028419A3

  公开（公告）日：2005-06-02
• Practical, Catalytic Enantioselective Hydrogenation to Synthesize<i>N</i>-Unprotected β-Amino Esters
  作者：Kazuhiko Matsumura、Xiaoyong Zhang、Kiyoto Hori、Toshiyuki Murayama、Tadamasa Ohmiya、Hideo Shimizu、Takao Saito、Noboru Sayo

  DOI：10.1021/op2001035

  日期：2011.9.16

  Practical and simple catalytic enantioselective hydrogenation reactions to synthesize N-unprotected β-amino esters have been developed: (1) asymmetric hydrogenation of N-unprotected β-enamine ester and (2) asymmetric direct reductive amination of β-keto esters using ammonium salts. A Ru–DM-SEGPHOS complex was used as the catalyst in both cases and gave high enantioselectivity, high reactivity, and

  已经开发出实用且简单的催化对映选择性氢化反应，以合成N-未保护的β-氨基酯：（1）N-未保护的β-烯胺酯的不对称氢化和（2）使用铵盐的β-酮酯的不对称直接还原胺化。在两种情况下，Ru-DM-SEGPHOS络合物均用作催化剂，并具有高对映选择性，高反应活性和广泛的底物适用性。与传统的合成路线相比，这些方案大大减少了反应时间和浪费。直接还原胺化路线的规模大于100 kg。