(N1,N2-bis-L-lysyl)-L-lysine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (N1,N2-bis-L-lysyl)-L-lysine
• 英文别名: (2S)-2,6-bis[[(2S)-2,6-diaminohexanoyl]amino]hexanoic acid
• 化学式: C₁₈H₃₈N₆O₄
• 分子量: 402.538
• InChiKey: ODRJDJPXGXWAQJ-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N1,N2-bis-L-lysyl)-L-lysine 、 胆酸 在 O-(3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到N2,N6-bis(N2,N6-bis((R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoyl)-L-lysyl)-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  用于 siRNA 眼部递送的分子伞偶联物

  摘要：

  描述了八壁分子伞短接口 RNA (siRNA) 缀合物的合成、计算机建模和生物活性。在没有转染试剂的情况下，这种分子伞-siRNA 偶联物在体外表现出 mRNA 敲低活性。根据眼科检查判断，通过玻璃体内注射使用大鼠眼睛对这种分子伞偶联物进行体内评估，导致视网膜中序列特异性m RNA 敲低，没有明显的毒性迹象。

  DOI：

  10.1021/bc400506m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,6-二叔丁氧羰基氨基己酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (N1,N2-bis-L-lysyl)-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of poly-(l-lysine) dendrimers with a pentaaminecobalt(III) complex at the core

  摘要：

  The synthesis of second and third generation dendrimers based on poly-(L-lysine) with a pentaamine cobalt(III) metal complex at the core is described. The synthesis and purification of these dendrimers were facilitated by using the metal complex as the C-terminal protecting group. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.078

文献信息

• Molecular Umbrella Conjugate for the Ocular Delivery of siRNA
  作者：Vaclav Janout、Lauren L. Cline、Bradley P. Feuston、Lee Klein、Ann O’Brien、Tom Tucker、Yu Yuan、Lynn A. O’Neill-Davis、Robert L. Peiffer、Sandhya S. Nerurkar、Vasant Jadhav、David M. Tellers、Steven L. Regen

  DOI：10.1021/bc400506m

  日期：2014.2.19

  The synthesis, computer modeling, and biological activity of an octawalled molecular umbrella short interfacing RNA (siRNA) conjugate is described. This molecular umbrella–siRNA conjugate exhibited mRNA knockdown activity in vitro in the absence of a transfection reagent. Evaluation of this molecular umbrella conjugate in vivo, using the rat eye via intravitreal injection, resulted in sequence specific

  描述了八壁分子伞短接口 RNA (siRNA) 缀合物的合成、计算机建模和生物活性。在没有转染试剂的情况下，这种分子伞-siRNA 偶联物在体外表现出 mRNA 敲低活性。根据眼科检查判断，通过玻璃体内注射使用大鼠眼睛对这种分子伞偶联物进行体内评估，导致视网膜中序列特异性m RNA 敲低，没有明显的毒性迹象。
• Facile synthesis of poly-(l-lysine) dendrimers with a pentaaminecobalt(III) complex at the core
  作者：Madleine Al-Hamra、Tarek H. Ghaddar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.078

  日期：2005.8

  The synthesis of second and third generation dendrimers based on poly-(L-lysine) with a pentaamine cobalt(III) metal complex at the core is described. The synthesis and purification of these dendrimers were facilitated by using the metal complex as the C-terminal protecting group. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.