3α-hydroxy-7-keto-5β-chol-11-en-24-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-7-keto-5β-chol-11-en-24-oic acid
• 英文别名: 3alpha-Hydroxy-7-oxo-5beta-chol-11-en-24-oic Acid；(4R)-4-[(3R,5S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,5,6,8,9,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄
• 分子量: 388.547
• InChiKey: NDNKSCVFFBSTEL-AURDAFMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-7-keto-5β-chol-11-en-24-oic acid 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到3Α-羟基-7-氧代-5Β-胆烷酸
  参考文献：
  名称：

  一种鹅去氧胆酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种鹅去氧胆酸的合成方法，采用胆酸为原料，经过7α‑羟基选择性氧化、侧链羧基酯化、3α‑羟基酯化、12α‑羟基甲磺酸酯化、消除、水解、还原等反应制备鹅去氧胆酸。本发明鹅去氧胆酸的合成方法，步骤简单，副反应少，收率高，原料易得，适用于工业化生产，解决了现有技术中合成成本高、收率低等问题，适于工业化大规模生产。

  公开号：

  CN107383137A
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 水 、 potassium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3α-hydroxy-7-keto-5β-chol-11-en-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  从胆酸轻松合成熊去氧胆酸和奥贝胆酸。

  摘要：

  通过廉价和易于获得的胆酸的多次反应，开发了生产熊去氧胆酸（UDCA）和奥贝胆酸（OCA）的新型合成途径。还研究和优化了甲磺酸酯基关键消除反应的反应条件，包括溶剂，碱和反应温度。在制备UDCA和OCA的简单合成路线中，大多数反应步骤均具有较高的转化率，平均收率可达胆甾醇的65％（7个步骤）和36％（11个步骤），最高可达94％和92％。酸。这一有前途的路线为潜在的大规模生产UDCA和OCA提供了经济有效的策略。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2018.10.009

文献信息

• 一种7-酮基石胆酸的合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN107033208A

  公开（公告）日：2017-08-11

  本发明公开了一种奥贝胆酸的中间体7‑酮基石胆酸(3α‑羟基‑7‑酮‑5β‑胆甾烷‑24‑酸)的化学合成方法，属有机化学合成领域。该方法采用胆酸为原料，经过7α‑羟基的选择性氧化、侧链羧基的酯化、3α‑羟基的酯化、12α‑羟基的甲磺酸酯化，消除、加氢、水解等反应，合成所述奥贝胆酸的中间体7‑酮基石胆酸。本发明方法采用廉价的胆酸为原料，合成方法新颖、成本低、收率高、环境友好，便于工业化生产。
• 一种熊去氧胆酸的合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN107417757B

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明公开了一种熊去氧胆酸的合成方法，采用胆酸为原料，经过7α‑羟基选择性氧化、侧链羧基酯化、3α‑羟基酯化、12α‑羟基甲磺酸酯化、消除、水解、还原等步骤合成熊去氧胆酸。本发明熊去氧胆酸的合成方法，步骤简单，副反应少，收率高，原料易得，适用于工业化生产，解决了现有技术中合成成本高、收率低等问题，具有广泛的应用前景。
• 一种奥贝胆酸的中间体7-酮基石胆酸的合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN106939030A

  公开（公告）日：2017-07-11

  本发明公开了一种奥贝胆酸的中间体7‑酮基石胆酸(3α‑羟基‑7‑酮‑5β‑胆甾烷‑24‑酸)的化学合成方法，属有机化学合成领域。该方法采用胆酸为原料，经过7α‑羟基的选择性氧化、侧链羧基的酯化、3α‑羟基的醚化、12α‑羟基的甲磺酸酯化，消除、加氢、水解等反应合成所述奥贝胆酸的中间体7‑酮基石胆酸。本发明合成7‑酮基石胆酸的方法采用廉价的胆酸为原料，合成方法新颖、成本低、收率高、环境友好，便于工业化生产。
• 一种熊去氧胆酸的制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN109678921A

  公开（公告）日：2019-04-26

  本发明公开了一种熊去氧胆酸的制备方法。采用胆酸为原料，经过3α‑羟基选择性保护、7α‑羟基选择性氧化，酯基保护、12α‑羟基甲磺酸酯化、选择性水解3位、24位保护基，消除，催化加氢制备得到所述熊去氧胆酸。本发明方法采用廉价的胆酸为原料，合成方法新颖、成本低、收率高、反应条件温和，操作简便，环境友好，便于工业化生产。