(Z)-thiophene-3-carbaldehyde (α)-chloro-oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (Z)-thiophene-3-carbaldehyde (α)-chloro-oxime
• 英文别名: (3Z)-N-Hydroxythiophene-3-carboximidoyl chloride
• 化学式: C₅H₄ClNOS
• 分子量: 161.612
• InChiKey: CJCWWHJXHUFRIM-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-thiophene-3-carbaldehyde (α)-chloro-oxime 、 丙腈 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.22 g的产率得到4-methyl-3-(thiophen-3-yl)isoxazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 4-Alkyl-5-aminoisoxazoles

  摘要：

  A series of 4-alkyl-5-aminoisoxazoles have been synthesized in high yield by nucleophilic addition of lithiated alkyl nitriles to (alpha)-chlorooximes. The scope and limitations of this reaction were examined by varying the nature of the nitrile and chloride oxime.

  DOI：

  10.1021/ol061260+

文献信息

• Aryl-isoxazolo-4-yl-oxadiazole derivatives
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20070161686A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The present invention is concerned with isoxazol-4-yl-oxadiazole derivatives of formula wherein R 1 , R 2 , and R 3 , are as defined in the specification and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. This class of compounds has high affinity and selectivity for GABA A α5 receptor binding sites and might be useful as cognitive enhancer or for the treatment of cognitive disorders like Alzheimer's disease.

  本发明涉及公式中的异噁唑-4-基-噁唑烷衍生物，其中R1、R2和R3如规范所定义，并且其药学可接受的酸盐。该类化合物具有高亲和力和选择性，可与GABA A α5受体结合位点结合，并可能用作认知增强剂或用于治疗认知障碍，如阿尔茨海默病。
• ARYL-ISOXAZOLO-4-YL-OXADIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20090197875A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The present invention is concerned with isoxazol-4-yl-oxadiazole derivatives of formula wherein R 1 , R 2 , and R 3 , are as defined in the specification and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. This class of compounds has high affinity and selectivity for GABA A α5 receptor binding sites and might be useful as cognitive enhancer or for the treatment of cognitive disorders like Alzheimer's disease.

  本发明涉及公式中的异噁唑-4-基-噁二唑衍生物，其中R1、R2和R3如规范所定义，并且其药学上可接受的酸盐。这类化合物对GABA A α5受体结合位点具有高亲和力和选择性，并可能用作认知增强剂或治疗认知障碍如阿尔茨海默病。
• US5488106A
  申请人：——

  公开号：US5488106A

  公开（公告）日：1996-01-30
• US7541372B2
  申请人：——

  公开号：US7541372B2

  公开（公告）日：2009-06-02
• US7956074B2
  申请人：——

  公开号：US7956074B2

  公开（公告）日：2011-06-07