1,2,3,3a,8,8a-Hexahydro-5-(phenoxycarbonylamino)-1,3a,8-trimethylpyrrolo[2,3-b]indole oxalate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,3a,8,8a-Hexahydro-5-(phenoxycarbonylamino)-1,3a,8-trimethylpyrrolo[2,3-b]indole oxalate
• 英文别名: oxalic acid;phenyl N-(3,4,8b-trimethyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-7-yl)carbamate
• 化学式: C₂H₂O₄*C₂₀H₂₃N₃O₂
• 分子量: 427.457
• InChiKey: WCDGWZZILBHJIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 、 1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-5-nitro-1,3a,8-trimethylpyrrolo[2,3-b]indole 、 氯甲酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 PtO₂ 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-5-(phenoxycarbonylamino)-1,3a,8-trimethylpyrrolo[2,3-b]indole 、 1,2,3,3a,8,8a-Hexahydro-5-(phenoxycarbonylamino)-1,3a,8-trimethylpyrrolo[2,3-b]indole oxalate
  参考文献：
  名称：

  Hexahydropyrrolo(2,3-B)indole carbamates, ureas, amides and related

  摘要：

  下面公式中披露了各种化合物，其中 X 为 O、S、NH、H-较低烷基或 N-芳基较低烷基；Y 为氢、氟、氯、溴、硝基、较低烷基、较低烷氧基或三较低烷基硅基；R.sub.1 为较低烷基、卤素取代的较低烷基、芳基、芳基较低烷基、环烷基、杂环芳基或杂环芳基较低烷基；R.sub.2 为氢、较低烷基或芳基较低烷基；R.sub.3 为较低烷基或芳基较低烷基；R.sub.4 为氢、较低烷基、较低烯烃基、较低炔烃基、芳基较低烷基、甲酰基、较低烷基羰基、芳基较低烷基羰基或较低烷氧羰基；R.sub.5 为氢或较低烷基；m 为 0 或 1，但当 m 为 0 时，R.sub.1 也可以是氢。这些化合物对缓解由胆碱能缺陷所表征的各种记忆功能障碍，如阿尔茨海默病，具有益处。

  公开号：

  US04983616A1

文献信息

• Hexahydropyrrolo[2,3-b]indole carbamates,-ureas,-amides and related compounds, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0440145A1

  公开（公告）日：1991-08-07

  The present invention relates to compounds of the formula I, where X is O, S, NH, N-loweralkyl, or N-arylloweralkyl; Y is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, nitro, loweralkyl, loweralkoxy, or triloweralkylsilyl; R₁ is loweralkyl, halogen-substituted loweralkyl, aryl, arylloweralkyl, cycloalkyl, heteroaryl or heteroarylloweralkyl; R₂ is hydrogen, loweralkyl or arylloweralkyl; R₃ is loweralkyl or arylloweralkyl; R₄ is hydrogen, loweralkyl, loweralkenyl, loweralkynyl, arylloweralkyl, formyl, loweralkylcarbonyl, arylloweralkylcarbonyl or loweralkoxycarbonyl; R₅ is hydrogen or loweralkyl; and m is 0 or 1, with the proviso that when m is 0, R₁ may also be hydrogen, and a process for their preparation. The compounds of the invention are useful for alleviating various memory dysfunctions characterized by a cholinergic deficit such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及式 I 的化合物、 其中 X 是 O、S、NH、N-低级烷基或 N-芳基低级烷基； Y 是氢、氟、氯、溴、硝基、低级烷基、低级烷氧基或三低级烷基硅基； R₁ 是低级烷基、卤素取代的低级烷基、芳基、芳低级烷基、环烷基、杂芳基或杂芳基低级烷基； R₂ 是氢、低级烷基或芳基低级烷基； R₃ 是低级烷基或芳基低级烷基； R₄ 是氢、低级烷基、低级烯基、低级炔基、芳低级烷基、甲酰基、低级烷基羰基、芳低级烷基羰基或低级烷氧基羰基； R₅ 是氢或低级烷基；以及 m 为 0 或 1、 但当 m 为 0 时，R₁ 也可以是氢、 及其制备工艺。 本发明的化合物可用于缓解以胆碱能不足为特征的各种记忆功能障碍，如阿尔茨海默病。
• US4983616A
  申请人：——

  公开号：US4983616A

  公开（公告）日：1991-01-08
• US5091541A
  申请人：——

  公开号：US5091541A

  公开（公告）日：1992-02-25
• Hexahydropyrrolo(2,3-B)indole carbamates, ureas, amides and related
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04983616A1

  公开（公告）日：1991-01-08

  There are disclosed various compounds of the formula below, ##STR1## where X is O, S, NH, H-loweralkyl, or N-arylloweralkyl; Y is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, nitro, loweralkyl, loweralkoxy, or triloweralkylsilyl; R.sub.1 is loweralkyl, halogen-substituted loweralkyl, aryl, arylloweralkyl, cycloalkyl, heteroaryl or heteroarylloweralkyl; R.sub.2 is hydrogen, loweralkyl or arylloweralkyl; R.sub.3 is loweralkyl or arylloweralkyl; R.sub.4 is hydrogen, loweralkyl, loweralkenyl, loweralkynyl, arylloweralkyl, formyl, loweralkylcarbonyl, arylloweralkylcarbonyl or loweralkoxycarbonyl; R.sub.5 is hydrogen or loweralkyl; and m is 0 or 1, with the proviso that when m is O, R.sub.1 may also be hydrogen, which compounds are useful for alleviating various memory dysfunctions characterized by a cholinergic deficit such as Alzheimer's disease.

  下面公式中披露了各种化合物，其中 X 为 O、S、NH、H-较低烷基或 N-芳基较低烷基；Y 为氢、氟、氯、溴、硝基、较低烷基、较低烷氧基或三较低烷基硅基；R.sub.1 为较低烷基、卤素取代的较低烷基、芳基、芳基较低烷基、环烷基、杂环芳基或杂环芳基较低烷基；R.sub.2 为氢、较低烷基或芳基较低烷基；R.sub.3 为较低烷基或芳基较低烷基；R.sub.4 为氢、较低烷基、较低烯烃基、较低炔烃基、芳基较低烷基、甲酰基、较低烷基羰基、芳基较低烷基羰基或较低烷氧羰基；R.sub.5 为氢或较低烷基；m 为 0 或 1，但当 m 为 0 时，R.sub.1 也可以是氢。这些化合物对缓解由胆碱能缺陷所表征的各种记忆功能障碍，如阿尔茨海默病，具有益处。