(1R,5R)-6-aza-8,8-dimethyl-3,7-dioxa-5-phenylbicyclo[4.3.0]nonan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,5R)-6-aza-8,8-dimethyl-3,7-dioxa-5-phenylbicyclo[4.3.0]nonan-2-one
• 英文别名: (3aR,7R)-2,2-dimethyl-7-phenyl-3,3a,6,7-tetrahydro-[1,2]oxazolo[3,2-c][1,4]oxazin-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: TVNVCWHWRVKDBZ-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-α-(hydroxymethyl)benzylhydroxylamine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (1R,5R)-6-aza-8,8-dimethyl-3,7-dioxa-5-phenylbicyclo[4.3.0]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （5R）-[和（5S）]-5,6-二氢-5-苯基-2H-1,4-恶嗪-2-酮N-氧化物的设计，合成和1,3-偶极环加成（ E）几何固定的α-烷氧基羰基硝酮。

  摘要：

  光学纯的（5R）-[和（5S）]-5,6-二氢-5-苯基-2H-1、4-恶嗪-2-一N-氧化物[（5R）-和（5S）-2]为设计为手性（E）-几何固定的α-烷氧基羰基硝酮1.硝酮（5R）-和（5S）-2是通过（R）-和（S）-苯基甘氨醇[[R]-和（S）-3]，将所得的（R）-和（S）-2-羟基氨基-2-苯基乙醇[[R]-和（S）-5]与乙醛酸缩合，并将中间体硝基环化（R）-和（S）-6b。硝酮（5R）-2在温和条件下与烯烃7-14反应，通过对空间要求最低的exo模式提供相应的环加合物15-22作为主要产物。从（5S）-2和环戊二烯获得的Cycloadduct 30被有效地修饰为（1S，4S，5R）-4-苄氧基羰基氨基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-7-en-3-one（28），

  DOI：

  10.1021/jo000903a

文献信息

• Intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition of chiral and geometry fixed α-alkoxycarbonylnitrone, 5,6-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-oxazin-2-one N-oxide
  作者：Osamu Tamura、Kentoku Gotanda、Romi Terashima、Mayumi Kikuchi、Tsutomu Miyawaki、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1039/cc9960001861

  日期：——

  The 1,3-dipolar cycloaddition of (R)-5,6-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-oxazin-2-one N-oxide[(5R)-2], a chiral and geometry fixed alpha-alkoxycarbonylnitrone, with alkenes 3-6 proceeded smoothly to afford cycloadducts 7-10 as main products via beta-exo mode.