N-(2-amino-1,6-dihydro-5-nitroso-6-oxopyrimidin-4-yl)-L-isoleucine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-amino-1,6-dihydro-5-nitroso-6-oxopyrimidin-4-yl)-L-isoleucine
• 英文别名: (2S,3S)-2-[(2-amino-5-nitroso-6-oxo-1H-pyrimidin-4-yl)amino]-3-methylpentanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₅N₅O₄
• 分子量: 269.26
• InChiKey: WERMMMRUPJZCHM-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 、 2-amino-4,6-dimethoxy-5-nitrosopyrimidine 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到N-(2-amino-1,6-dihydro-5-nitroso-6-oxopyrimidin-4-yl)-L-isoleucine
  参考文献：
  名称：

  烷氧基-5-亚硝基嘧啶：用于生成生物活性化合物的有用构件

  摘要：

  合成了几种烷氧基-5-亚硝基嘧啶，并观察到 ​​2-氨基-4,6-二甲氧基-5-亚硝基嘧啶中甲氧基的高区域选择性和顺序亲核芳香取代。该方法用于合成有价值的多官能化氨基嘧啶，其能够模拟具有生物学意义的稠合杂双环衍生物。此外，新化合物被评估为抗病毒药物，并证明了它们作为合成中间体的有用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000195

文献信息

• <i>N</i>-(2-Amino-1,6-dihydro-5-nitroso-6-oxopyrimidin-4-yl)-<scp>L</scp>-isoleucine–water (4/1): interplay of molecular and supramolecular structures
  作者：John N. Low、Debbie Cannon、Antonio Quesada、Antonio Marchal、Manuel Melguizo、Manuel Nogueras、Adolfo Sánchez、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270101002475

  日期：2001.5.15

  In the title compound, 2C(10)H(15)N(5)O(4) .0.5H(2)O, there are two independent molecules of the pyrimidinylisoleucine in general positions and a water molecule lying on a twofold rotation axis. The bond lengths within the organic moieties demonstrate significant polarization of the electronic structure. Each of the organic molecules participates in 12 intermolecular hydrogen bonds, of O--H . . . O and N--H . . . O types, while the water molecule acts as a double donor and as a double acceptor of O--H . . . O hydrogen bonds. The organic components are linked by the hydrogen bonds into a single three-dimensional framework, reinforced by the water molecules.
• Alkoxy-5-nitrosopyrimidines: Useful Building Block for the Generation of Biologically Active Compounds
  作者：Antonio Marchal、Manuel Nogueras、Adolfo Sánchez、John N. Low、Lieve Naesens、Erik De Clercq、Manuel Melguizo

  DOI：10.1002/ejoc.201000195

  日期：——

  Several alkoxy-5-nitrosopyrimidines were synthesised and high regioselective and sequential nucleophilic aromatic substitution of methoxy groups in 2-amino-4,6-dimethoxy-5-nitrosopyrimidine was observed. The approach was applied to the synthesis of valuable polyfunctionalised aminopyrimidines capable of mimicking fused heterobicyclic derivatives of biological interest. In addition, new compounds were

  合成了几种烷氧基-5-亚硝基嘧啶，并观察到 ​​2-氨基-4,6-二甲氧基-5-亚硝基嘧啶中甲氧基的高区域选择性和顺序亲核芳香取代。该方法用于合成有价值的多官能化氨基嘧啶，其能够模拟具有生物学意义的稠合杂双环衍生物。此外，新化合物被评估为抗病毒药物，并证明了它们作为合成中间体的有用性。