N-oleoyl-L-isoleucine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-oleoyl-L-isoleucine
• 英文别名: oleoyl-L-isoleucine；N-oleoyl isoleucine；(2S,3S)-3-methyl-2-[[(Z)-octadec-9-enoyl]amino]pentanoic acid
• 化学式: C₂₄H₄₅NO₃
• 分子量: 395.626
• InChiKey: TYWACVZIFBZIQZ-BSFUXZNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  油酰氯 、 L-异亮氨酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以87%的产率得到N-oleoyl-L-isoleucine
  参考文献：
  名称：

  刺激线粒体呼吸的抗水解异吲哚啉 N-酰基氨基酸类似物的发现

  摘要：

  N-酰基氨基酸直接结合线粒体并充当不依赖于 UCP1 的呼吸的内源解偶联剂。我们发现给小鼠施用N-酰基氨基酸可以改善葡萄糖稳态并增加能量消耗，表明该途径可能有助于治疗肥胖和相关疾病。我们报告了脂化N-酰基氨基酸及其非天然类似物的合成和线粒体解偶联生物活性的完整说明。中等长度的不饱和脂肪酸链和中性氨基酸头基是哺乳动物细胞上最佳解偶联活性所必需的。一类非天然N-酰基氨基酸类似物，其特征为异吲哚啉-1-羧酸酯头基（37），能够抵抗 PM20D1 的酶促降解，并在细胞和小鼠体内保持解偶联生物活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00029