2-(3-morpholinopropyl)benzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-(3-morpholinopropyl)benzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(3-Morpholin-4-ylpropyl)-1,2-benzoselenazol-3-one
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂Se
• 分子量: 325.269
• InChiKey: PLZYPZRPKOYICB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双（2-羧基苯基）二硒化物 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3-morpholinopropyl)benzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  带有极性功能的Ebselen：鉴定对多重耐药的革兰氏阴性细菌有效的抗菌剂。

  摘要：

  抗生素抗性细菌已成为当今全球人类健康的最大挑战之一。需要创新的策略来确定新的治疗方法来解决耐药革兰氏阴性细菌的感染。我们在此合成了一系列EB类似物，以研究其抗菌活性。在EB的N端选择的极性功能对多重耐药的革兰氏阴性病原体（包括大肠杆菌，铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯氏菌）表现出更高的活性。EB类似物4g和4i对大肠杆菌-ESBL（MIC = 1-4 µg / mL）和大肠杆菌具有较强的抗菌活性。产生的NDM-1（MIC = 4–32 µg / mL）优于传统抗生素（头孢唑啉，亚胺培南）。此外，时间杀灭动力学研究和抑制区测试表明，类似物4i有效而迅速地导致大肠杆菌-ESBL和大肠杆菌-NDM-1死亡。另外，积累测定和SEM图像显示4i可渗透细菌膜，导致不规则的细胞形态。重要的是，难以诱导针对类似物4i的细菌抗大肠杆菌-ESBL。EB类似物此处报道对L-929细胞和小鼠模型低细胞毒性的体内。我们认为

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103286

文献信息

• Ebselen bearing polar functionality: Identification of potent antibacterial agents against multidrug-resistant Gram-negative bacteria
  作者：Cheng Chen、Kewu Yang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103286

  日期：2019.12

  infections of drug-resistant Gram-negative bacteria. We herein synthesize a series of EB analogues to investigate their antibacterial activities. Select polar functionality at N-terminus of EB exhibited higher activities against multi-drug-resistant Gram-negative pathogens, including E. coli, P. aeruginosa and K. pneumoniae. EB analogue 4g and 4i exhibited potent antibacterial activities against E. coli-ESBL

  抗生素抗性细菌已成为当今全球人类健康的最大挑战之一。需要创新的策略来确定新的治疗方法来解决耐药革兰氏阴性细菌的感染。我们在此合成了一系列EB类似物，以研究其抗菌活性。在EB的N端选择的极性功能对多重耐药的革兰氏阴性病原体（包括大肠杆菌，铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯氏菌）表现出更高的活性。EB类似物4g和4i对大肠杆菌-ESBL（MIC = 1-4 µg / mL）和大肠杆菌具有较强的抗菌活性。产生的NDM-1（MIC = 4–32 µg / mL）优于传统抗生素（头孢唑啉，亚胺培南）。此外，时间杀灭动力学研究和抑制区测试表明，类似物4i有效而迅速地导致大肠杆菌-ESBL和大肠杆菌-NDM-1死亡。另外，积累测定和SEM图像显示4i可渗透细菌膜，导致不规则的细胞形态。重要的是，难以诱导针对类似物4i的细菌抗大肠杆菌-ESBL。EB类似物此处报道对L-929细胞和小鼠模型低细胞毒性的体内。我们认为