4-O-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-(α-D-glucopyranosyl)]-3,6-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-1,2-di-(p-toluenesulfonamido)-β-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-O-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-(α-D-glucopyranosyl)]-3,6-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-1,2-di-(p-toluenesulfonamido)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-4-acetyloxy-5,6-bis[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• 化学式: C₃₈H₄₈N₂O₁₉S₂
• 分子量: 900.933
• InChiKey: CAHZBFFLNSCJIZ-PRXAAZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  295
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R)-4-乙酰氧基-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-三乙酰氧基-6-(乙酰氧基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-3,4-二氢-2H-吡喃-2-基]甲基乙酸酯 、 chloroamine-T 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以65%的产率得到4-O-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-(α-D-glucopyranosyl)]-3,6-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-1,2-di-(p-toluenesulfonamido)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  碘催化氯胺-T进行一锅加糖的全氨化：2-氨基-β-糖胺用于N-糖肽合成的新方法。

  摘要：

  碘催化氯胺-T方便地一锅式直接进行糖醛缩醛化反应，生成立体选择性的2-氨基-β-糖胺衍生物，可作为合成N-连接糖肽的方便前体。

  DOI：

  10.1039/b612151a

文献信息

• Iodine catalyzed one-pot diamination of glycals with chloramine-T: a new approach to 2-amino-β-glycosylamines for applications in N-glycopeptide synthesis
  作者：Vipin Kumar、Namakkal G. Ramesh

  DOI：10.1039/b612151a

  日期：——

  Iodine catalyzes a facile one-pot direct diamination of glycals with chloramine-T to afford stereoselectively 2-amino-beta-glycosylamine derivatives that serve as convenient precursors for the synthesis of N-linked glycopeptides.

  碘催化氯胺-T方便地一锅式直接进行糖醛缩醛化反应，生成立体选择性的2-氨基-β-糖胺衍生物，可作为合成N-连接糖肽的方便前体。