N-[acetyl-(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[acetyl-(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[1-(4-methoxyphenyl)-2-oxopropyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄S
• 分子量: 333.408
• InChiKey: HSWNZWFUDPCSGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以24.4 mg的产率得到N-[acetyl-(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过电化学生成的苄基氨基ulf离子进行的无金属苯甲胺CH胺化反应

  摘要：

  在N-甲苯磺酰基二苯硫亚胺的存在下对甲苯衍生物进行电化学氧化，得到相应的苄基氨基离子，将其在非电解条件下用碘化四丁基铵处理，得到N-甲苯磺酰基苄基胺。该转变可作为无金属和化学氧化剂的苄基CH氨基化方法。由于N-甲苯磺酰基二苯硫亚胺具有很高的氧化潜能，因此本方法可用于从功能化的甲苯衍生物合成各种苄胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201604484

文献信息

• Sulfamidation of 2-Arylaldehydes and Ketones with Chloramine-T
  作者：Thomas Baumann、Michael Bächle、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/ol061410g

  日期：2006.8.1

  A series of aliphatic and aromatic carbonyl compounds has been transformed into the corresponding sulfamidated products by means of amine-catalyzed nitrene transfer of chloramine-T. Depending on the residues R, either alpha-sulfamidation in the case of aromatic aldehydes and acetone derivatives or direct sulfamidation at the carbonyl functionality of aliphatic aldehydes has been observed. Applying microwave conditions, good to excellent yields under significantly reduced reaction times could be obtained, thus providing a facile access to alpha, alpha-disubstituted amino acids.
• Metal-Free Benzylic C−H Amination via Electrochemically Generated Benzylaminosulfonium Ions
  作者：Ryutaro Hayashi、Akihiro Shimizu、Yetao Song、Yosuke Ashikari、Toshiki Nokami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/chem.201604484

  日期：2017.1.1

  toluene derivatives in the presence of N‐tosyldiphenylsulfilimine gave the corresponding benzylaminosulfonium ions, which were treated with tetrabutylammonium iodide under non‐electrolytic conditions to give N‐tosylbenzylamines. The transformation serves as a metal‐ and chemical‐oxidant‐free method for benzylic C−H amination. Because of high oxidation potential of N‐tosyldiphenylsulfilimine the present

  在N-甲苯磺酰基二苯硫亚胺的存在下对甲苯衍生物进行电化学氧化，得到相应的苄基氨基离子，将其在非电解条件下用碘化四丁基铵处理，得到N-甲苯磺酰基苄基胺。该转变可作为无金属和化学氧化剂的苄基CH氨基化方法。由于N-甲苯磺酰基二苯硫亚胺具有很高的氧化潜能，因此本方法可用于从功能化的甲苯衍生物合成各种苄胺。