bicyclo[2,2,2]oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylic dianhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bicyclo[2,2,2]oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylic dianhydride
• 英文别名: (2R,6S,8S,12R)-4,10-dioxatetracyclo[5.5.2.02,6.08,12]tetradec-13-ene-3,5,9,11-tetrone
• 化学式: C₁₂H₈O₆
• 分子量: 248.192
• InChiKey: XLOGCGOPKPCECW-JTWBLDFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-2-氨基丁酸 、 bicyclo[2,2,2]oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylic dianhydride 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(2S)-2-[(2S,6R,8R,12S)-10-[(1S)-1-carboxypropyl]-3,5,9,11-tetraoxo-4,10-diazatetracyclo[5.5.2.02,6.08,12]tetradec-13-en-4-yl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  主链上基于双环[2,2,2] oct-7-7-Ene-2,3,5,6-四羧酸二酰亚胺和氧化膦的新型阻燃和热稳定聚（酰亚胺）：合成和表征

  摘要：

  通过六个手性N，N' -（双环[2,2,2] oct-7-烯-四羧酸）-bis-L-的六个手性缩聚反应合成了六种新颖的聚（酰胺-酰亚胺）PAI 5a-f。氨基酸3a-f与双（3-氨基苯基）苯基氧化膦4在由N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP），亚磷酸三苯酯（TPP），氯化钙（CaCl 2）和吡啶组成的培养基中。聚合反应产生了一系列阻燃且热稳定的聚（酰胺-酰亚胺）5a-f，具有高收率和0.39–0.83 dLg -1的良好固有粘度。所得聚合物通过FTIR 1进行了充分表征1 H NMR光谱，元素分析，比浓对数粘度，比旋光度和溶解度测试。使用热重分析（TGA和DTG）和有限氧指数（LOI）研究了PAI 5a-f的热性能和阻燃性能。通过热分析获得的数据（TGA和DTG）表明这些聚合物显示出良好的热稳定性。此外，TGA中高的炭收率和良好的LOI值表明所得聚合物表现出良好的阻燃性能。通过双环[2,2,2]的缩合反应，以定量收率制备了N，N'

  DOI：

  10.1002/jccs.200900091

文献信息

• Novel Flame-Retardant and Thermally Stable Poly(Amide-imide)s Based on Bicyclo[2,2,2]oct-7-Ene-2,3,5,6-Tetracarboxylic Diimide and Phosphine Oxide in the Main Chain: Synthesis and Characterization
  作者：Khalil Faghihi、Mohsen Hajibeygi、Meisam Shabanian

  DOI：10.1002/jccs.200900091

  日期：2009.6

  good flame retardant properties. N,N′‐(bicyclo[2,2,2]oct‐7‐ene‐tetracarboxylic)‐bis‐L‐amino acids 3a‐f were prepared in quantitative yields by the condensation reaction of bicyclo[2,2,2]oct‐7‐ene‐2,3,5,6‐tetracarboxylic dianhydride 1 with L‐alanine 2a, L‐valine 2b, L‐leucine 2c, L‐isoleucine 2d, L‐phenyl alanine 2e and L‐2‐aminobutyric acid 2f in acetic acid solution. These polymers can be potentially

  通过六个手性N，N' -（双环[2,2,2] oct-7-烯-四羧酸）-bis-L-的六个手性缩聚反应合成了六种新颖的聚（酰胺-酰亚胺）PAI 5a-f。氨基酸3a-f与双（3-氨基苯基）苯基氧化膦4在由N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP），亚磷酸三苯酯（TPP），氯化钙（CaCl 2）和吡啶组成的培养基中。聚合反应产生了一系列阻燃且热稳定的聚（酰胺-酰亚胺）5a-f，具有高收率和0.39–0.83 dLg -1的良好固有粘度。所得聚合物通过FTIR 1进行了充分表征1 H NMR光谱，元素分析，比浓对数粘度，比旋光度和溶解度测试。使用热重分析（TGA和DTG）和有限氧指数（LOI）研究了PAI 5a-f的热性能和阻燃性能。通过热分析获得的数据（TGA和DTG）表明这些聚合物显示出良好的热稳定性。此外，TGA中高的炭收率和良好的LOI值表明所得聚合物表现出良好的阻燃性能。通过双环[2,2,2]的缩合反应，以定量收率制备了N，N'