2-amino-4,8-dihydro-6-(hydroxymethyl)-4-(2-nitrophenyl)-8-oxopyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile | 625376-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4,8-dihydro-6-(hydroxymethyl)-4-(2-nitrophenyl)-8-oxopyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-6-(hydroxymethyl)-4-(2-nitrophenyl)-8-oxo-4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-6-(hydroxymethyl)-4-(2-nitrophenyl)-8-oxo-4H-pyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile
• CAS: 625376-11-6
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₆
• 分子量: 341.28
• InChiKey: YYZJHCHFUGRDDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  720.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  曲酸 、 邻硝基苯甲醛 、 丙二腈 在 sulfonic acid functionalized MCM-41 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到2-amino-4,8-dihydro-6-(hydroxymethyl)-4-(2-nitrophenyl)-8-oxopyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  MCM-41-SO3H：一种高效、可重复使用的多相催化剂，用于吡喃并[3,2-b]吡喃的一锅三组分合成

  摘要：

  MCM-41-SO 3 H，具有共价锚定磺酸基团的有序介孔二氧化硅材料 MCM-41，被用作固体酸催化剂，用于方便、高效和“绿色”合成 2-氨基-6-（羟甲基） -8-oxo-4-aryl-4,8-​​dihydropyrano[3,2- b]pyrans 通过 5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4 H -pyran-4- 的一锅三组分反应一、水性介质中的醛和丙二腈。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2275-z

文献信息

• MCM-41-SO3H: an efficient, reusable, heterogeneous catalyst for the one-pot, three-component synthesis of pyrano[3,2-b]pyrans
  作者：Yaghoub Sarrafi、Ebrahim Mehrasbi、Seyyedeh Zohreh Mashalchi

  DOI：10.1007/s11164-015-2275-z

  日期：2021.4

  MCM-41-SO 3 H, ordered mesoporous silica material MCM-41 with covalently anchored sulfonic acid groups, was used as a solid acid catalyst for the convenient, efficient, and ‘green’ synthesis of 2-amino-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-4-aryl-4,8-dihydropyrano[3,2- b ]pyrans via a one-pot, three-component reaction of 5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4 H -pyran-4-one, aldehydes and malononitrile in aqueous media.

  MCM-41-SO 3 H，具有共价锚定磺酸基团的有序介孔二氧化硅材料 MCM-41，被用作固体酸催化剂，用于方便、高效和“绿色”合成 2-氨基-6-（羟甲基） -8-oxo-4-aryl-4,8-​​dihydropyrano[3,2- b]pyrans 通过 5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4 H -pyran-4- 的一锅三组分反应一、水性介质中的醛和丙二腈。
• The first efficient biocatalytic route for the synthesis of Kojic acid derivatives in aqueous media
  作者：Kiran S. Dalal、Mangal A. Chaudhari、Dipak S. Dalal、Bhushan L. Chaudhari

  DOI：10.1016/j.catcom.2021.106289

  日期：2021.4

  The first efficient biocatalytic route for the synthesis of kojic acid derivatives was developed in presence of an enzyme. In this process, benzaldehydes, malononitrile and kojic acid were used as starting materials while lipase from Aspergillus niger was the promiscuous biocatalyst giving high conversion (82–95%) of kojic acid derivatives in aqueous medium. The probable enzymatic mechanism is proposed

  在酶存在下，开发了合成曲酸衍生物的第一个有效的生物催化途径。在此过程中，以苯甲醛，丙二腈和曲酸为起始原料，而来自黑曲霉的脂肪酶则是混杂的生物催化剂，可在水性介质中实现高曲酸衍生物的转化率（82-95％）。本文提出了可能的酶促机制。脂肪酶可以重复使用直到连续三个周期，而活性没有明显损失。这种有效的生物过程具有取代现有化学催化过程以生产防止色素沉着过度的杂环抗酪氨酸酶化合物的潜力。
• Sonochemistry in an organocatalytic domino reaction: an expedient multicomponent access to structurally functionalized dihydropyrano[3,2-<i>b</i>]pyrans, spiro-pyrano[3,2-<i>b</i>]pyrans, and spiro-indenoquinoxaline-pyranopyrans under ambient conditions
  作者：Biplob Borah、Jahnu Bora、Pambala Ramesh、L. Raju Chowhan

  DOI：10.1039/d2ra01917e

  日期：——

  irradiation in aqueous ethanolic solution at ambient temperature has been developed. This methodology can involve the assembly of C-C, C[double bond, length as m-dash]C, C-O, C-N bonds via a one-pot operation, and following this protocol, a series of novel amino-substituted spiro[indeno[1,2-b]quinoxaline-11,4-pyrano[3,2-b]pyran]-3-carbonitrile/carboxylates have been synthesized. The practical utility of

  一种高度方便且可持续的一锅法，用于多种药用特殊氨基取代的 4,8-二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-3-甲腈和螺[indoline-3,4]的多样化合成'-吡喃并[3,2-b]吡喃]-3-甲腈/羧酸酯衍生物，基于容易获得的羰基化合物的多米诺三组分反应，包括芳基醛或靛红、活性亚甲基化合物和作为迈克尔的曲酸已开发出在环境温度下在乙醇水溶液中在超声波照射下使用仲胺催化剂l-脯氨酸的供体。该方法可以涉及通过一锅操作组装CC、C[双键，长度为m-dash]C、CO、CN键，并按照该方案，一系列新型氨基取代的螺[茚并[1]已合成了 ,2-b]喹喔啉-11,4-吡喃并[3,2-b]吡喃]-3-甲腈/羧酸酯。发现该方法的实际用途对于放大反应和其他有用的转化非常有效。该方法具有显着的优点，包括反应条件温和、能源效率高、反应时间短、反应速度快、后处理程序简单、官能团耐受性广泛、使用可重复使用的催化剂、绿色溶剂体系
• A facile and efficient one-pot procedure for the synthesis of 2-amino-4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitriles in PEG-400 and glycerol
  作者：Arun D. Kale、Rahul H. Pawara、Harun M. Patel、Dipak S. Dalal

  DOI：10.1007/s11164-023-05188-z

  日期：2024.2