(2R,3R)-3-tosylamino-2-hydroxysuccinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-tosylamino-2-hydroxysuccinic acid
• 英文别名: (2R,3R)-2-hydroxy-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanedioic acid
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₇S
• 分子量: 303.293
• InChiKey: RWHBZXJTXUAQCM-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  chloroamine-T 、 fumaric acid disodium salt 在 K2 (2R,3R)-3-tosylamino-2-hydroxysuccinic acid 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 D,L-threo-N-(p-toluenesulfonamido)-β-hydroxyaspartic acid 、 (2R,3R)-3-tosylamino-2-hydroxysuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  关于二次循环无尖锐的氨基羟基化中自我复制的立体化学过程

  摘要：

  讨论了在Sharpless不对称氨基羟基化的第二个循环中潜在的不对称自我复制过程的研究。在此过程中研究了两种模型烯烃的反应，并讨论了用于不对称过程的两种不同模型。在这些模型的基础上对结果进行分析，并根据对映体过量作为烯烃转化的函数进行数学描述，得出的结论是，对于这种方法，没有任何抑制作用的可能性，并且在次级反应中不对称的自我复制循环氨基羟基化反应不是可行的过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404209
• 作为试剂：
  描述：

  chloroamine-T 、 fumaric acid disodium salt 在 K2 (2R,3R)-3-tosylamino-2-hydroxysuccinic acid 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 D,L-threo-N-(p-toluenesulfonamido)-β-hydroxyaspartic acid 、 (2R,3R)-3-tosylamino-2-hydroxysuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  关于二次循环无尖锐的氨基羟基化中自我复制的立体化学过程

  摘要：

  讨论了在Sharpless不对称氨基羟基化的第二个循环中潜在的不对称自我复制过程的研究。在此过程中研究了两种模型烯烃的反应，并讨论了用于不对称过程的两种不同模型。在这些模型的基础上对结果进行分析，并根据对映体过量作为烯烃转化的函数进行数学描述，得出的结论是，对于这种方法，没有任何抑制作用的可能性，并且在次级反应中不对称的自我复制循环氨基羟基化反应不是可行的过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404209

文献信息

• On the Stereochemical Course of Self-Replication in Secondary Cycle Sharpless Aminohydroxylation
  作者：Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/adsc.200404209

  日期：2005.2

  An investigation on a potential asymmetric self-replication process within the secondary cycle of Sharpless asymmetric aminohydroxylation is discussed. The reaction of two model olefins is investigated within this process and two different models for an asymmetric process are discussed. Analysis of the results on the basis of these models and a mathematical description for development of the enantiomeric

  讨论了在Sharpless不对称氨基羟基化的第二个循环中潜在的不对称自我复制过程的研究。在此过程中研究了两种模型烯烃的反应，并讨论了用于不对称过程的两种不同模型。在这些模型的基础上对结果进行分析，并根据对映体过量作为烯烃转化的函数进行数学描述，得出的结论是，对于这种方法，没有任何抑制作用的可能性，并且在次级反应中不对称的自我复制循环氨基羟基化反应不是可行的过程。