3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(phenyl(pyridin-2-ylamino)methyl)-4H-pyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(phenyl(pyridin-2-ylamino)methyl)-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[phenyl(pyridin-2-ylamino) methyl]-4h-pyran-4-one；3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[phenyl-(pyridin-2-ylamino)methyl]pyran-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: WGCZFXAKLXHOOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 曲酸 、 苯甲醛 在 cerium(III) sulphate octahydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(phenyl(pyridin-2-ylamino)methyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  无溶剂球磨条件下曼尼希型反应的生态环保一锅三组分合成曲酸新衍生物

  摘要：

  摘要 在硫酸铈（III）存在下，通过无溶剂条件下球磨精制，高效地循环利用催化剂，通过一锅缩合曲酸，芳香醛和杂芳族胺，高效合成了一系列新的氨基曲酸衍生物。室内温度。这种合成方法具有许多优点，包括绿色环保的操作流程，操作简便，反应条件温和，反应时间短，产率高和后处理程序容易。这些非常干净的反应的后处理仅涉及用丙酮/冷水的简单洗涤。催化系统可以重复使用几次而不会损失活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2221-0

文献信息

• Discovery of Covalent Inhibitors Targeting the Transcriptional Enhanced Associate Domain Central Pocket
  作者：Hacer Karatas、Mohammad Akbarzadeh、Hélène Adihou、Gernot Hahne、Ajaybabu V. Pobbati、Elizabeth Yihui Ng、Stéphanie M. Guéret、Sonja Sievers、Axel Pahl、Malte Metz、Sarah Zinken、Lara Dötsch、Christine Nowak、Sasikala Thavam、Alexandra Friese、CongBao Kang、Wanjin Hong、Herbert Waldmann

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01275

  日期：2020.10.22

  development of a new “thiol conjugation assay” for identification of novel small molecules that bind to the TEAD central pocket. The assay monitors prevention of covalent binding of a fluorescence turn-on probe to a cysteine in the central pocket by small molecules. Screening of a collection of compounds revealed kojic acid analogues as TEAD inhibitors, which covalently target the cysteine in the central pocket

  转录增强的缔合域（TEAD）转录因子与共激活因子和共加压因子一起调节调节基本过程（例如器官发生和细胞生长）的基因的表达，而升高的TEAD活性与肿瘤发生有关。因此，对TEAD的新型调节剂及其鉴定方法的需求很高。我们描述了一种新的“硫醇结合测定法”的发展，用于鉴定与TEAD中央囊袋结合的新型小分子。该测定监测小分子对荧光开启探针与中央口袋中半胱氨酸的共价结合的预防。筛选了一系列化合物后，发现曲酸类似物为TEAD抑制剂，可共价靶向中央口袋中的半胱氨酸，50个值，并减少TEAD靶基因的表达。这种方法有望实现旨在调节TEAD活性的新药物化学程序。
• Synthesis and application of novel 1,2,3-triazolylferrocene-containing ionic liquid supported on Fe₃ O₄ nanocatalyst in the synthesis of new pyran-substituted Betti bases
  作者：Mahdi Gholamhosseini-Nazari、Somayeh Esmati、Kazem D. Safa、Alireza Khataee、Reza Teimuri-Mofrad

  DOI：10.1002/aoc.4701

  日期：2019.4

  recyclable heterogeneous nanocatalyst. The catalytic activity of the novel magnetic nanoparticles was evaluated in the one‐pot three‐component synthesis of a wide variety of Betti bases. A simple, facile and highly efficient green method has been developed for the synthesis of kojic acid‐containing Betti base derivatives at room temperature. Additionally, this new protocol has notable advantages such as short

  一种基于三唑鎓的新型磁性二茂铁标记的离子液体，[Fe 3 O 4 @SiO 2 @ Triazol-Fc] [HCO 3，已经合成并已成功引入可循环利用的多相纳米催化剂。在多种Betti碱的单锅三组分合成中评估了新型磁性纳米颗粒的催化活性。已开发出一种简单，简便且高效的绿色方法，用于在室温下合成含曲酸的Betti碱衍生物。另外，该新方案具有显着的优势，例如反应时间短，绿色反应条件，产率高以及后处理和纯化步骤简单。而且，可以使用外部磁场容易地回收新型纳米催化剂，并将其连续六个反应周期重复使用而不会显着降低活性。使用傅立叶变换红外光谱对新合成的纳米催化剂进行了表征，