ethyl 3-(3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl 3-(3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl 3-[3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-oxopyran-2-yl]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₇H₁₈O₆
• 分子量: 318.326
• InChiKey: UHOCACWIERNITP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 曲酸 、 苯甲醛 在 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane immobilized on mesoporous SBA-15 silica 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 以82%的产率得到ethyl 3-(3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Use of DABCO-functionalized mesoporous SBA-15 as catalyst for efficient synthesis of kojic acid derivatives, potential antioxidants

  摘要：

  在固定于介孔 SBA-15 上的 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷作为异相纳米多孔固态催化剂的存在下，通过芳香醛与梅尔德伦酸、曲酸和乙醇的一锅四组分反应，制备了新型曲酸衍生物，收率良好。通过 1,1-二苯基-2-苦基肼自由基清除试验评估了这些化合物的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1916-y

文献信息

• Use of DABCO-functionalized mesoporous SBA-15 as catalyst for efficient synthesis of kojic acid derivatives, potential antioxidants
  作者：Robabeh Baharfar、Heshmatollah Alinezhad、Razieh Azimi

  DOI：10.1007/s11164-014-1916-y

  日期：2015.11

  Novel kojic acid derivatives were prepared in good yields via one-pot, four-component reaction of aromatic aldehydes with Meldrum’s acid, kojic acid, and ethanol in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane immobilized on mesoporous SBA-15 as heterogeneous, nanoporous, solid-base catalyst. The compounds were evaluated for their antioxidant activity by 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical-scavenging assay.

  在固定于介孔 SBA-15 上的 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷作为异相纳米多孔固态催化剂的存在下，通过芳香醛与梅尔德伦酸、曲酸和乙醇的一锅四组分反应，制备了新型曲酸衍生物，收率良好。通过 1,1-二苯基-2-苦基肼自由基清除试验评估了这些化合物的抗氧化活性。