6,6'-(piperazine-1,4-diylbis(methylene))bis(5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6,6'-(piperazine-1,4-diylbis(methylene))bis(5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one)
• 英文别名: N,N'-bis[(5-hydroxy-2-hydroxymethyl-pyran-4-one-6-yl)methane]-1,4-diazacyclohexane；3-Hydroxy-2-[[4-[[3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-oxopyran-2-yl]methyl]piperazin-1-yl]methyl]-6-(hydroxymethyl)pyran-4-one
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₈
• 分子量: 394.381
• InChiKey: SVUVLJAYUHZJMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gallium(III) trichloride 、 6,6'-(piperazine-1,4-diylbis(methylene))bis(5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one) 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以40.3 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ga(III) 与双-kojate 衍生物配合物的溶液研究、合成和抗菌活性

  摘要：

  鉴于微生物耐药性对人类健康造成的重大问题，目前人们正在探索新的金属基药物的抗菌特性，其中包括镓基化合物作为潜在的金属载体，可能会干扰铁与蛋白质的相互作用。在此，我们设计并合成了两种双Kojate配体（命名为L4和L6），并研究了它们的Ga(III)配合物的物理化学和生物学特性。特别是对其在水溶液中络合特性的详细研究，显示了形成相当稳定的双核 2:3 金属:配体络合物的平衡模型，尽管稳定性不同。固态配合物也被制备和表征，补充DFT研究表明[Ga(L4)]配合物具有更高的稳定性，似乎采用三配体桥接构象，而L6则采用单配体桥接构象。对这些镓复合物抗菌活性的初步研究表明，具有抗假单胞菌活性，其中 L4 复合物的抗假单胞菌活性更高，这是科学界潜在感兴趣的一个特征。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2024.112663
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 曲酸 、 聚合甲醛 生成 6,6'-(piperazine-1,4-diylbis(methylene))bis(5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one)
  参考文献：
  名称：

  曲酸新型金属选择性曼尼希碱的制备

  摘要：

  摘要 合成了两种新的曲酸四齿曼尼希碱，它们对氧钒 (IV) 或铜 (II) 离子表现出改变的特异性，具体取决于环状二胺骨架中单个亚甲基的存在与否。

  DOI：

  10.1080/00397919808004957

文献信息

• A family of hydroxypyrone ligands designed and synthesized as iron chelators
  作者：Leonardo Toso、Guido Crisponi、Valeria M. Nurchi、Miriam Crespo-Alonso、Joanna I. Lachowicz、M. Amelia Santos、Sergio M. Marques、Juan Niclós-Gutiérrez、Josefa M. González-Pérez、Alicia Domínguez-Martín、Duane Choquesillo-Lazarte、Zbigniew Szewczuk

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2013.06.009

  日期：2013.10

  The use of chelating agents for iron and aluminum in different clinical applications has found increasing attention in the last thirty years. Desferal, deferiprone and deferasirox, chelating agents nowadays in use, are based on hydroxamic groups, hydroxyl-substituted pyridinones or aromatic ring systems. With the aim of designing new chelators, we synthesized a series of kojic acid derivatives composed by two kojic units joined by linkers variously substituted. The huge advantages of these molecules are that they are easy and cheap to produce. Preliminary works on complex formation equilibria of the first group of ligands with iron and aluminium highlighted extremely good pMe values and gave evidence of the ability to scavenge iron from inside cells. On these bases a second set of bis-kojic ligands, whose linkers between the kojic chelating moieties are differentiated both in terms of type and size, has been designed, synthesized and characterized. The structural characterization of these new ligands is presented, and the protonation and iron(III) complex formation equilibria studied by potentiometry, UV-Visible spectrophotometry, electrospray ionization mass (ESI-MS) and H-1 NMR spectroscopy will be described and discussed. (C) 2013 Elsevier Inc. All rights reserved.