N^α-acetyl-(L)-tryptophan benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-acetyl-(L)-tryptophan benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-acetamido-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: CZJDQBGGBPLDIF-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-acetyl-(L)-tryptophan benzyl ester 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 tert-butyl (S)-2-((2-(3-((S)-2-acetamido-3-(benzyloxy)-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carbonyl)phenyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  嗜冷菌素E的合成

  摘要：

  本文报道了嗜冷菌素E的第一个全合成，这是一种从杂色曲霉ZLN-60分离的有效的抗增殖环三肽。合成的关键特征包括在色氨酸的吲哚-氮和邻氨基苯甲酸残基之间安装酰胺键，以及将线性三肽高产量大内酰胺化成所需的大环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01369
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 三甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N^α-acetyl-(L)-tryptophan benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Myokinasib-II 作为探索 MLCK1 抑制的选择性和有效化学探针的鉴定和基准测试

  摘要：

  破译每种蛋白质的功能相关性对于更好地理解人类生物学（病理）生理学至关重要。优质化学探针的发现和使用推动了在临床需求未得到满足的治疗领域开发药物的激动人心的发展。肌球蛋白轻链激酶 （MLCK） 是多种疾病的可能治疗靶点，包括炎症性疾病、癌症等。近年来，人们对探索 MLCK 生物学的兴趣大幅增加。然而，只有一种广泛使用的 MLCK 调节剂，即 ML-7，它也具有较窄的工作浓度窗口和高毒性特征，导致见解有限。在此，我们报告了从基于吲哚烷的化合物集合的合成和构效关系研究中鉴定出一种有效且高选择性的化学探针 Myokinasib-II。值得注意的是，它在结构上与 ML-7 不同，因此根据推荐的最佳实践满足了对替代抑制剂研究 MLCK 生物学的需求。此外，我们广泛的基准研究表明，与其他已知的 MLCK 抑制剂相比，Myokinasib-II 显示出更好的效力、更好的选择性特征，并且在相关测定中没有非特异性干扰。

  DOI：

  10.1021/acschembio.4c00336

文献信息

• A One-Pot, fast, and efficient amidation of carboxylic acids, α-amino acids and sulfonic acids using pph₃/<i>n</i>-chlorobenzotriazole system
  作者：Hamed Rouhi-Saadabad、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1080/10426507.2015.1024313

  日期：2015.10.3

  Triphenylphosphine (PPh3)/N-chlorobenzotriazole (NCBT), and amine (primary and secondary aliphatic amines and also substituted anilines) in CH2Cl2 efficiently converted carboxylic acids, -amino acids, and sulfonic acids to the corresponding amides and sulfonamides at room temperature. Good to excellent yields, inexpensive, and fast reaction conditions are the important features of this procedure.
• Synthesis of Psychrophilin E
  作者：Sarah T. Y. Ngen、Harveen Kaur、Paul A. Hume、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01369

  日期：2016.9.2

  The first total synthesis of psychrophilin E, a potent antiproliferative cyclic tripeptide isolated from Aspergillus versicolor ZLN-60, is reported herein. Key features of the synthesis include the installation of an amide bond between the indole-nitrogen of tryptophan and an anthranilic acid residue, and a high yielding macrolactamization of the linear tripeptide to the desired macrocycle.

  本文报道了嗜冷菌素E的第一个全合成，这是一种从杂色曲霉ZLN-60分离的有效的抗增殖环三肽。合成的关键特征包括在色氨酸的吲哚-氮和邻氨基苯甲酸残基之间安装酰胺键，以及将线性三肽高产量大内酰胺化成所需的大环。