dibenzyl(cyclohexylmethyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl(cyclohexylmethyl)amine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-N-cyclohexylamine；N,N-dibenzyl-1-cyclohexylmethanamine；N-cyclohexylmethyldibenzylamine；N,N-dibenzyl-N-cyclohexylmethylamine；cyclohexyl(N,N-dibenzylamino)methane；N,N-dibenzylcyclohexylmethylamine
• 化学式: C₂₁H₂₇N
• 分子量: 293.452
• InChiKey: CNPXZJSJBHGSBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基甲酰胺 在 劳森试剂 、 苯乙烯 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 19.42h， 生成 dibenzyl(cyclohexylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  硫酰胺的库林科维奇式反应：与羧酰胺类似吗？

  摘要：

  将硫酰胺在Kulinkovich型条件下的行为与已知的羧酰胺反应性进行了比较。披露了巨大的差异。

  DOI：

  10.1039/c2cc31394d

文献信息

• A Manganese Pre-Catalyst: Mild Reduction of Amides, Ketones, Aldehydes, and Esters
  作者：Colin M. Kelly、Robert McDonald、Orson L. Sydora、Mark Stradiotto、Laura Turculet

  DOI：10.1002/anie.201709441

  日期：2017.12.11

  Hey Man(ganese): A newly prepared (N-phosphinoamidinate)manganese pre-catalyst (see Scheme) has been shown to be effective for the hydrosilative reduction of a diverse scope of carbonyl compounds, and in most cases can be used at room temperature. The reaction proceeds under reaction conditions which are competitive with the most effective transition-metal catalysts known for such transformations,

  Hey Man（ganese）：新制备的N-膦酰胺基锰预催化剂（参见方案）可有效地对各种范围的羰基化合物进行氢化硅烷化还原，在大多数情况下可在室温下使用。该反应在与已知用于这种转化的最有效的过渡金属催化剂竞争的反应条件下进行，从而建立了一类新的合成上有用的Mn催化的转化。
• Efficient and Selective Hydrosilylation of Secondary and Tertiary Amides Catalyzed by an Iridium(III) Metallacycle: Development and Mechanistic Investigation
  作者：Yann Corre、Xavier Trivelli、Frédéric Capet、Jean-Pierre Djukic、Francine Agbossou-Niedercorn、Christophe Michon

  DOI：10.1002/cctc.201700400

  日期：2017.6.8

  Readily accessible cationic IrIII metallacycles catalyze efficiently the chemoselective hydrosilylation of tertiary and secondary amides to amines. The catalyst described herein operates at low loadings using inexpensive 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane and allows fast reactions with high yields, selectivities, and turnover numbers. A transient iminium intermediate has been observed for the first time

  易于获得的阳离子Ir III金属环有效催化叔酰胺和仲酰胺向胺的化学选择性氢化硅烷化。本文所述的催化剂使用廉价的1,1,3,3-四甲基二硅氧烷在低负荷下操作，并允许以高产率，选择性和周转数进行快速反应。通过质谱法首次观察到了过渡亚胺鎓中间体，并通过DFT计算研究了催化剂和硅烷试剂的活化。这些基本见解通过适当的配体修饰来支持Ir III金属环的当前和未来的改进，并使基于金属环的催化剂能够进一步广泛应用。
• Heterogeneous Ru/TiO₂ for hydroaminomethylation of olefins: multicomponent synthesis of amines
  作者：Jinghua An、Zhuyan Gao、Yehong Wang、Zhixin Zhang、Jian Zhang、Lu Li、Bo Tang、Feng Wang

  DOI：10.1039/d1gc00113b

  日期：——

  Synthesizing amines via the hydroaminomethylation (HAM) reaction of olefins, a multicomponent reaction, has been regarded as one of the most attractive methods compared with the traditional methods considering the atom economy and environmental friendliness. However, the use of homogeneous catalysts, complex ligands containing diphosphine or nitrogen, and base or acid additives has severely hampered

  合成胺通过烯烃，多组分反应的hydroaminomethylation（HAM）反应，被认为是与考虑到原子经济性和环境友好性的传统方法相比，最有吸引力的方法之一。然而，均相催化剂，含有二膦或氮的复杂配体以及碱或酸添加剂的使用严重地阻碍了这些方法的使用。在本文中，开发了没有任何添加剂的有效的异质Ru / TiO 2催化的烯烃HAM反应。可以从包括芳族和脂族烯烃在内的烯烃中成功地获得包括仲胺和叔胺在内的各种胺。系统研究表明，Ruδ +的电子密度较低Ru / TiO 2的酸位较高，导致烯烃的高HAM反应活性。最重要的是，硝基苯衍生物也可以优良的产率通过Ru / TiO 2转化为相应的产物。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR REDUCTION OF KETONES, ALDEHYDES AND IMINIUMS, AND PRODUCTS PRODUCED THEREBY
  申请人：Adler Marc J.

  公开号：US20170362151A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  A method of producing an alcohol, comprises reducing an aldehyde or a ketone with a hydridosilatrane. The reducing is carried out with an activator.

  生产醇的方法包括使用氢硅氮烷还原醛或酮。还原过程中需要使用活化剂。
• Mono- and Disubstituted N,N-Dialkylcyclopropylamines from Dialkylformamides via Ligand-Exchanged Titanium–Alkene Complexes Part 79 in the series “Cyclopropyl Building Blocks for Organic Synthesis”. For part 78 see: M. Gensini, I. Kozhushkov, S. Yufit, K. Howard, M. Es-Sayed, de Meijere, Eur. J. Org. Chem. 2002, 2499–2507; part 77: H. Nüske, S. Bräse, I. Kozhushkov, M. Noltemeyer, M. Es-Sayed, de Meijere, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2350–2369.
  作者：Armin de Meijere、Craig M. Williams、Alexandre Kourdioukov、Sergei V. Sviridov、Vladimir Chaplinski、Markus Kordes、Andrei I. Savchenko、Christian Stratmann、Mathias Noltemeyer

  DOI：10.1002/1521-3765(20020816)8:16<3789::aid-chem3789>3.0.co;2-r

  日期：2002.8.16

  Dibenzylformamide was treated with cyclohexylmagnesium bromide in the presence of either titanium tetraisopropoxide or methyltitanium triisopropoxide and a variety of cyclic and acyclic alkenes and alkadienes to give new mono- and disubstituted as well as bicyclic dialkylcyclopropylamines (Tables 1-3) in yields ranging from 18 to 90 % (in most cases around 55 %). 3-Benzyl-6-(N,N-dibenzylamino)-3-azabicyclo[3

  在四异丙氧基钛或甲基三异丙氧基钛和各种环和无环烯烃与链二烯的存在下，用环己基溴化镁处理二苄基甲酰胺，得到新的单取代和双取代的以及双环的二烷基环丙胺（表1-3），收率范围为18至22。 90％（大多数情况下约为55％）。3-苄基-6-（N，N-二苄氨基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷（10 a）和正交双保护的3-叔丁氧基羰基-6-（N，N-二苄基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷（10 d）以及类似的6-（N，N-二苄氨基）双环[3.1.0]己烷（12）以纯正的非对映异构体形式获得（87、90和90％）。 N-苄基吡咯啉（15a），N-Boc-吡咯啉（15d； Boc ＝叔丁氧羰基）和环戊烯（分别为88％）。1,3-丁二烯（52）和取代的1，3-丁二烯也被氨基环丙烷化得很好，以良好的收率（51-64％）得到2-乙烯基环丙胺。除烯基和芳基取代的化合物外，N，N-二苄基环丙胺可通过催化氢化反应脱苄基成伯环丙胺，如10