(E)-3-((E)-1-hydroxy-3-(piperidin-1-yl)allylidene)-6-methyl-2H-pyran-2,4(3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (E)-3-((E)-1-hydroxy-3-(piperidin-1-yl)allylidene)-6-methyl-2H-pyran-2,4(3H)-dione
• 英文别名: (3E)-3-[(E)-1-hydroxy-3-piperidin-1-ylprop-2-enylidene]-6-methylpyran-2,4-dione
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: RDWDADATHXKRTQ-PGMBSLALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dehydroacetic acid 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-((E)-1-hydroxy-3-(piperidin-1-yl)allylidene)-6-methyl-2H-pyran-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过结合亲水和疏水相互作用，将脱氢乙酸作为异位气味受体的选择性激动剂和强效激动剂。

  摘要：

  由于复杂的受体-配体相互作用，鉴定气味受体（ORs）（G蛋白偶联受体的主要类别）的有效激动剂仍然具有挑战性。ORs既存在于嗅觉组织也存在于非化学感觉组织中，表明除气味检测外的作用可能包括调节非嗅觉组织中的生理功能。特异于特定OR的选择性和强效激动剂可用于研究非化学感觉组织中OR的生理功能。在这项研究中，我们设计并合成了新型合成脱氢乙酸类似物，作为在膀胱中表达的气味受体895（Olfr895）的激动剂。在合成的类似物中，（E）-3-（（E）-1-羟基-3-（哌啶-1-基）亚烯基）-6-甲基-2H-吡喃-2，4（3H）-二酮（10）在Dual-Glo荧光素酶报道分子（EC50 = 9 nm），Ca2 +成像和趋化性迁移测定中对Olfr895表现出极高的激动活性。分子对接和定点诱变研究表明，亲水和疏水相互作用的结合对于10与Olfr895的选择性和特异性结合至关重要。因此，既具有亲水部分又具有疏

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600612

文献信息

• Analogues of Dehydroacetic Acid as Selective and Potent Agonists of an Ectopic Odorant Receptor through a Combination of Hydrophilic and Hydrophobic Interactions
  作者：Bernie Byunghoon Park、NaHye Lee、YunHye Kim、YoonGyu Jae、Seunghyun Choi、NaNa Kang、Yu Ri Hong、Kiwon Ok、Jeonghee Cho、Young Ho Jeon、Eun Hee Lee、Youngjoo Byun、JaeHyung Koo

  DOI：10.1002/cmdc.201600612

  日期：2017.4.6

  Molecular docking and site-directed mutagenesis studies suggested that a combination of hydrophilic and hydrophobic interactions is central to the selective and specific binding of 10 to Olfr895. The design of agonists armed with both hydrophilic and hydrophobic portions could therefore lead to highly potent and selective ligands for ectopic ORs.

  由于复杂的受体-配体相互作用，鉴定气味受体（ORs）（G蛋白偶联受体的主要类别）的有效激动剂仍然具有挑战性。ORs既存在于嗅觉组织也存在于非化学感觉组织中，表明除气味检测外的作用可能包括调节非嗅觉组织中的生理功能。特异于特定OR的选择性和强效激动剂可用于研究非化学感觉组织中OR的生理功能。在这项研究中，我们设计并合成了新型合成脱氢乙酸类似物，作为在膀胱中表达的气味受体895（Olfr895）的激动剂。在合成的类似物中，（E）-3-（（E）-1-羟基-3-（哌啶-1-基）亚烯基）-6-甲基-2H-吡喃-2，4（3H）-二酮（10）在Dual-Glo荧光素酶报道分子（EC50 = 9 nm），Ca2 +成像和趋化性迁移测定中对Olfr895表现出极高的激动活性。分子对接和定点诱变研究表明，亲水和疏水相互作用的结合对于10与Olfr895的选择性和特异性结合至关重要。因此，既具有亲水部分又具有疏