(E)-3-((E)-1-hydroxy-3-(piperidin-1-yl)allylidene)-6-methyl-2H-pyran-2,4(3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (E)-3-((E)-1-hydroxy-3-(piperidin-1-yl)allylidene)-6-methyl-2H-pyran-2,4(3H)-dione
• 英文别名: (3E)-3-[(E)-1-hydroxy-3-piperidin-1-ylprop-2-enylidene]-6-methylpyran-2,4-dione
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: RDWDADATHXKRTQ-PGMBSLALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dehydroacetic acid 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-((E)-1-hydroxy-3-(piperidin-1-yl)allylidene)-6-methyl-2H-pyran-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过结合亲水和疏水相互作用，将脱氢乙酸作为异位气味受体的选择性激动剂和强效激动剂。

  摘要：

  由于复杂的受体-配体相互作用，鉴定气味受体（ORs）（G蛋白偶联受体的主要类别）的有效激动剂仍然具有挑战性。ORs既存在于嗅觉组织也存在于非化学感觉组织中，表明除气味检测外的作用可能包括调节非嗅觉组织中的生理功能。特异于特定OR的选择性和强效激动剂可用于研究非化学感觉组织中OR的生理功能。在这项研究中，我们设计并合成了新型合成脱氢乙酸类似物，作为在膀胱中表达的气味受体895（Olfr895）的激动剂。在合成的类似物中，（E）-3-（（E）-1-羟基-3-（哌啶-1-基）亚烯基）-6-甲基-2H-吡喃-2，4（3H）-二酮（10）在Dual-Glo荧光素酶报道分子（EC50 = 9 nm），Ca2 +成像和趋化性迁移测定中对Olfr895表现出极高的激动活性。分子对接和定点诱变研究表明，亲水和疏水相互作用的结合对于10与Olfr895的选择性和特异性结合至关重要。因此，既具有亲水部分又具有疏

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600612