O-methyl (2S)-N-benzyloxycarbonyl[UL-14C]tyrosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-methyl (2S)-N-benzyloxycarbonyl[UL-14C]tyrosine
• 英文别名: (2S)-3-(4-methoxy(1,2,3,4,5,6-14C6)cyclohexa-1,3,5-trien-1-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)(1,2,3-14C3)propanoic acid
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 347.254
• InChiKey: ZDCINYLJSSOHBZ-SDFYFUFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methyl (2S)-N-benzyloxycarbonyl[UL-14C]tyrosine 、 氨基核苷嘌呤霉素 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到6-dimethylamino-9-[3'-(O-methyl) (2S)-N-benzyloxycarbonyl[UL-14C]tyrosinylamino-3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl]purine
  参考文献：
  名称：

  6-二甲氨基-9-[3?-(O-甲基) (2S)-[UL-14C]-酪氨酰氨基)-3?-脱氧-?-D-呋喃核糖基]嘌呤的合成

  摘要：

  为了研究和进一步完善口蹄疫病毒 (FMDV) 18 个氨基酸 2A 区独特切割活性的机制，需要合成 14C 标记的嘌呤霉素。Puromycin 是一种蛋白质合成抑制剂，是氨酰-tRNA 末端氨酰-腺苷部分的类似物。6-二甲氨基-9-[3'-([[O-甲基) (2S)-[UL-14C]-酪氨酰氨基)-3'-脱氧-β-D-呋喃核糖基]嘌呤的短而方便的四步合成因此描述了从 (2S)-[UL-14C]-酪氨酸开始的（14C 标记的嘌呤霉素）。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(200005)43:6<623::aid-jlcr347>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以26%的产率得到O-methyl (2S)-N-benzyloxycarbonyl[UL-14C]tyrosine
  参考文献：
  名称：

  6-二甲氨基-9-[3?-(O-甲基) (2S)-[UL-14C]-酪氨酰氨基)-3?-脱氧-?-D-呋喃核糖基]嘌呤的合成

  摘要：

  为了研究和进一步完善口蹄疫病毒 (FMDV) 18 个氨基酸 2A 区独特切割活性的机制，需要合成 14C 标记的嘌呤霉素。Puromycin 是一种蛋白质合成抑制剂，是氨酰-tRNA 末端氨酰-腺苷部分的类似物。6-二甲氨基-9-[3'-([[O-甲基) (2S)-[UL-14C]-酪氨酰氨基)-3'-脱氧-β-D-呋喃核糖基]嘌呤的短而方便的四步合成因此描述了从 (2S)-[UL-14C]-酪氨酸开始的（14C 标记的嘌呤霉素）。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(200005)43:6<623::aid-jlcr347>3.0.co;2-o

文献信息

• Synthesis of 6-dimethylamino-9-[3?-(O-methyl) (2S)-[UL-14C]-tyrosinylamino)-3?-deoxy-?-D-ribofuranosyl] purine
  作者：Amit P. Mehrotra、Martin D. Ryan、David Gani

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(200005)43:6<623::aid-jlcr347>3.0.co;2-o

  日期：2000.5

  the mechanism of the unique cleavage activity of the 18 amino acid 2A region of the foot-and-mouth-disease virus (FMDV), the synthesis of 14C-labelled puromycin is required. Puromycin is an inhibitor of protein synthesis and is an analogue of the terminal aminoacyl-adenosine portion of aminoacyl-tRNA. A short and expedient four step synthesis of 6-dimethylamino-9-[3′-([[O-methyl) (2S)-[UL-14C]-tyros

  为了研究和进一步完善口蹄疫病毒 (FMDV) 18 个氨基酸 2A 区独特切割活性的机制，需要合成 14C 标记的嘌呤霉素。Puromycin 是一种蛋白质合成抑制剂，是氨酰-tRNA 末端氨酰-腺苷部分的类似物。6-二甲氨基-9-[3'-([[O-甲基) (2S)-[UL-14C]-酪氨酰氨基)-3'-脱氧-β-D-呋喃核糖基]嘌呤的短而方便的四步合成因此描述了从 (2S)-[UL-14C]-酪氨酸开始的（14C 标记的嘌呤霉素）。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.