1-(2-(4-chlorophenoxy)ethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-(4-chlorophenoxy)ethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-[2-(4-chlorophenoxy)ethyl]uracil；1-[2-(4-chlorophenoxy)ethyl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-[2-(4-chlorophenoxy)ethyl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 266.684
• InChiKey: YESRZZCXOVAJTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(4-chlorophenoxy)ethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、 氯化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以94%的产率得到3-Benzyl-1-[2-(4-chlorophenoxy)ethyl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  N1,N3-disubstituted uracils as nonnucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase

  摘要：

  A series of phenyloxyethyl and cinnamyl derivatives of substituted uracils were synthesized and found to exhibit potent activity against HIV-RT and HIV replication in cell culture. In general, the cinnamyl derivatives proved superior to the phenyloxyethyl derivatives, however 1-[2-(4-methylphenoxy)ethyl]3-(3,5-dimethylbenzyl)uracil (19) exhibited the highest activity (EC50 = 0.27 mu M) thus confirming that the 3-benzyluracil fragment in the NNRTI structure can be regarded as a functional analogue of the benzophenone pharmacophore typically found in NNRTIs. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.027
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯氧)乙醇 、 尿嘧啶 在 四磷十氧化物 、 potassium iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 以82%的产率得到1-(2-(4-chlorophenoxy)ethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  使用P 2 O 5 / KI用醇对嘌呤，嘧啶和唑衍生物进行一锅N-烷基化的无三苯膦的方法：一种简便且选择性的途径，可获取碳环核苷

  摘要：

  描述了一种使用P 2 O 5和KI的混合物通过醇通过一锅法对核碱基和其他相关N-杂环进行N-烷基化的简便，选择性和温和的合成方法。使用P 2 O 5 / KI和Et 3 N / K 2 CO 3的碱性混合物，使结构不同的嘌呤，嘧啶和/或唑与伯醇反应在回流中，DMF以良好至合理的产率得到相应的N-烷基衍生物（碳环核苷）。评估了包括溶剂，碱，温度和底物/试剂比率的不同参数对反应进程的影响。仲和叔醇不能与核碱基反应。当前方案的主要优点是形成水溶性副产物，其中提供了简单的后处理和纯化过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130499

文献信息

• Chitosan–silica sulfate nanohybrid: a highly efficient and green heterogeneous nanocatalyst for the regioselective synthesis of N-alkyl purine, pyrimidine and related N-heterocycles via presilylated method
  作者：Somayeh Behrouz、Mohammad Navid Soltani Rad、Mohammad Amin Piltan

  DOI：10.1007/s11696-019-00863-1

  日期：2020.1

  pyrimidine nucleobases as well as other related N-heterocycles with HMDS utilizing chitosan–silica sulfate nanohybrid (CSSNH) is described. CSSNH is proved to be a useful, highly efficient and eco-friendly heterogeneous nanohybrid catalyst for silylation of nucleobases. The presilylated nucleobases then underwent the reaction with different sources of carbon electrophiles to afford the desired N-alkyl-substituted

  摘要描述了利用壳聚糖-硫酸硅纳米杂化物（CSSNH）用HMDS对嘌呤和嘧啶核苷碱基以及其他相关的N-杂环进行甲硅烷基化。事实证明，CSSNH是一种有用，高效且生态友好的异质纳米杂化催化剂，可用于核碱基的甲硅烷基化。然后使预甲硅烷基化的核碱基与不同来源的碳亲电试剂反应，以良好至优异的产率得到所需的N-烷基取代的衍生物。CSSNH展示了一些优势，包括易于处理和准备，低成本，可重复使用性以及对环境的友好性。这些独特的特性使CSSNH成为绿色工业过程中的理想选择。 图形摘要
• The Silyl Method for the Synthesis of 1[-2(Phenoxy)ethyl]uracils
  作者：M. S. Novikov、A. A. Ozerov

  DOI：10.1007/s10593-005-0246-9

  日期：2005.7
• Triphenylphosphine-free approach for one-pot N-alkylation of purine, pyrimidine, and azole derivatives with alcohols using P2O5/KI: A facile and selective route to access carboacyclic nucleosides
  作者：Somayeh Behrouz、Mohammad Navid Soltani Rad、Samira Ahmadi

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130499

  日期：2019.9

  A facile, selective, and mild synthetic approach for one-pot N-alkylation of nucleobases and other related N-heterocycles via alcohols, using a mixture of P2O5 and KI is described. The reaction of structurally diverse purines, pyrimidines, and/or azoles with primary alcohols with the use of P2O5/KI and basic mixture of Et3N/K2CO3 in refluxing DMF affords the corresponding N-alkyl derivatives (carboacyclic

  描述了一种使用P 2 O 5和KI的混合物通过醇通过一锅法对核碱基和其他相关N-杂环进行N-烷基化的简便，选择性和温和的合成方法。使用P 2 O 5 / KI和Et 3 N / K 2 CO 3的碱性混合物，使结构不同的嘌呤，嘧啶和/或唑与伯醇反应在回流中，DMF以良好至合理的产率得到相应的N-烷基衍生物（碳环核苷）。评估了包括溶剂，碱，温度和底物/试剂比率的不同参数对反应进程的影响。仲和叔醇不能与核碱基反应。当前方案的主要优点是形成水溶性副产物，其中提供了简单的后处理和纯化过程。
• N1,N3-disubstituted uracils as nonnucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase
  作者：Mikhail S. Novikov、Vladimir T. Valuev-Elliston、Denis A. Babkov、Maria P. Paramonova、Alexander V. Ivanov、Sergey A Gavryushov、Anastasia L. Khandazhinskaya、Sergey N. Kochetkov、Christophe Pannecouque、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Jan Balzarini、Katherine L. Seley-Radtke

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.12.027

  日期：2013.3

  A series of phenyloxyethyl and cinnamyl derivatives of substituted uracils were synthesized and found to exhibit potent activity against HIV-RT and HIV replication in cell culture. In general, the cinnamyl derivatives proved superior to the phenyloxyethyl derivatives, however 1-[2-(4-methylphenoxy)ethyl]3-(3,5-dimethylbenzyl)uracil (19) exhibited the highest activity (EC50 = 0.27 mu M) thus confirming that the 3-benzyluracil fragment in the NNRTI structure can be regarded as a functional analogue of the benzophenone pharmacophore typically found in NNRTIs. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.