3-hydroxytetrahydrofuran-3-carbonitrile | 183162-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 3-hydroxytetrahydrofuran-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-Hydroxyoxolane-3-carbonitrile
• CAS: 183162-37-0
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 113.116
• InChiKey: ZWPMBJQNZNDJDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储在室温下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxytetrahydrofuran-3-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以15 g的产率得到3-(aminomethyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF KEAP1-Nrf2 PROTEIN-PROTEIN INTERACTION

  摘要：

  Sultam化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与KEAP1-Nrf2相互作用相关的疾病状态、疾病和病况的方法，如炎症性肠病，包括克罗恩病和溃疡性结肠炎。

  公开号：

  US20200055874A1
• 作为产物：
  描述：

  二氢-3(2H)-呋喃酮 、 氢氰酸 在 Amberlyst A-21 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 3-hydroxytetrahydrofuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  羟基腈裂解酶催化合成杂环（R）和（S）氰醇。

  摘要：

  有时带有甲基取代基的杂环饱和五元和六元环酮在酶催化下使用巴西橡胶树的重组羟腈裂解酶与HCN反应（通常（S）选择性，而苦杏仁（R）选择性）。对所得的氰醇进行立体化学表征。这些转化的空间结果是通过分子建模来解释的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.099

文献信息

• Reactivity of the 4-Amino-5<i>H</i>-1,2-Oxathiole-2,2-Dioxide Heterocyclic System: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Sonia de Castro、M. Teresa Peromingo、Angel E. Lozano、María-José Camarasa、Sonsoles Velázquez

  DOI：10.1002/chem.200800433

  日期：2008.10.29

  The reactivity of the 4-amino-5H-1,2-oxathiole-2,2-dioxide (or beta-amino-gamma-sultone) heterocyclic system has scarcely been studied. Here we describe the reactivity of this system towards electrophiles and amines on readily available model substrates differently substituted at the C-5 position. A variety of C-electrophiles, carbonyl electrophiles (such as acyl chlorides, isocyanates, or aldehydes)

  很少研究4-氨基-5H-1,2-草硫醇-2,2-二氧化物（或β-氨基-γ-磺内酯）杂环系统的反应性。在这里，我们描述了该系统对在C-5位置不同取代的易于获得的模型底物上的亲电试剂和胺的反应性。已经研究了多种C亲电试剂，羰基亲电试剂（例如酰氯，异氰酸酯或醛）以及卤素或氮亲电试剂。β-氨基-γ-磺内酯系统的C-3和4-氨基位置都能够进行亲电反应，反应产物取决于所用的亲电试剂和反应条件。另一方面，胺的亲核攻击仅在C-5位置带有脂环取代基的螺环底物中发生在β-氨基-γ-磺内酯系统的C-4位置。螺环底物和非螺环底物之间的比较计算研究表明，在中间体化合物上发生的构象变化是观察到的反应性差异的原因。而且，这些构象变化似乎导致烯胺体系的N-4和C-3原子上的电子密度增加，并且在存在胺的情况下螺环底物对亲电试剂的反应性可能增强。还提供了与此预测的增强的反应性一致的实验数据。在中间体化合物上进行的反应，解释了
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVE AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 四氢异喹啉衍生物及其应用
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2022063094A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  一系列四氢异喹啉衍生物及其晶型，具体公开了式(VII)所示化合物、其晶型及其药学上可接受的盐。
• INHIBITORS OF KEAP1-Nrf2 PROTEIN-PROTEIN INTERACTION
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20200055874A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  Sultam compounds, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with the KEAP1-Nrf2 interaction, such as inflammatory bowel disease, including Crohn's disease and ulcerative colitis.

  Sultam化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与KEAP1-Nrf2相互作用相关的疾病状态、疾病和病况的方法，如炎症性肠病，包括克罗恩病和溃疡性结肠炎。
• Hydroxynitrile lyase catalysed synthesis of heterocyclic (R)- and (S)-cyanohydrins
  作者：Manuela Avi、Martin H. Fechter、Karl Gruber、Ferdinand Belaj、Peter Pöchlauer、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.099

  日期：2004.11

  saturated five- and six-membered ring ketones sometimes bearing a methyl substituent were reacted with HCN under enzyme catalysis using recombinant hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis, as a rule (S)-selective, and Prunus amygdalus, (R)-selective. The resulting cyanohydrins were stereochemically characterised. The steric outcome of these transformations was interpreted by molecular modelling.

  有时带有甲基取代基的杂环饱和五元和六元环酮在酶催化下使用巴西橡胶树的重组羟腈裂解酶与HCN反应（通常（S）选择性，而苦杏仁（R）选择性）。对所得的氰醇进行立体化学表征。这些转化的空间结果是通过分子建模来解释的。