N,N-dimethyl-4-methyl-2-(phenylethynyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-methyl-2-(phenylethynyl)aniline
• 英文别名: N,N,4-trimethyl-2-(phenylethynyl)aniline；N,N,4-trimethyl-2-(2-phenylethynyl)aniline
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: PTGZEYXYOZNMOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-methyl-2-(phenylethynyl)aniline 在 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过Ag催化2-炔基硫代（硒代）苯甲醚和2-炔基二甲基苯胺的环化/去甲基化反应合成2-取代的苯硫基（硒代）苯并吲哚

  摘要：

  在这里，我们已经成功地开发了一种通过Ag介导的环化/去甲基化过程来构建苯并硫代（硒基）苯和吲哚的有效方案。在温和的反应条件下，以较低的催化剂负载量，获得了各种优良的产率，获得了各种2-取代的苯并硫代（硒代）苯并吲哚。提出了一种可能的反应机理，并得到了同位素交换实验的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001465
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N,N,4-三甲基苯胺 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三叔丁基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以71%的产率得到N,N-dimethyl-4-methyl-2-(phenylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  使用 IrCl(DTBM-SEGPHOS)(乙烯) 催化剂在 C-C 三键上分子内加成二甲氨基 C(sp3)-H 键：从 2-炔基-N-甲基苯胺合成吲哚

  摘要：

  新型铱络合物 IrCl(DTBM-SEGPHOS)(C2H4) 有效催化了 2-炔基-N,N-二甲基苯胺中 C-C 三键上二甲氨基的 C(sp3)-H 键的分子内加成, 在 150 °C 的均三甲苯中。分子内 C(sp3)–H 加成之后进行双键异构化，以良好或高产率得到 3-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1055/a-1511-1025

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling of<i>ortho</i>-Alkynylanilines with Terminal Alkynes Under Aerobic Conditions: Efficient Synthesis of 2,3-Disubstituted 3-Alkynylindoles
  作者：Bo Yao、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201205596

  日期：2012.12.3

  Two nucleophiles, one triple bond: Under aerobic conditions, palladium‐catalyzed direct coupling of o‐alkynylanilines and terminal alkynes took place smoothly to afford the 2,3‐disubstituted 3‐alkynylindoles 3 in good to excellent yields. The intermediate A was characterized and a retro‐aminopalladation of B was observed for the first time.

  两个亲核试剂，一个三键：在好氧条件下，钯催化的邻炔基苯胺和末端炔烃的直接偶联反应顺利进行，从而以良好的产率获得了2,3-二取代的3-炔基吲哚3。对中间体A进行了表征，并首次观察到了B的逆氨基pal 。
• Iron-Facilitated Iodine-Mediated Electrophilic Annulation of N,N-Dimethyl-2-alkynylanilines with Disulfides or Diselenides
  作者：Hui-Ai Du、Ri-Yuan Tang、Chen-Liang Deng、Yan Liu、Jin-Heng Li、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201100349

  日期：2011.10

  synthesis of N-methyl-3-chalcogeno-indoles has been developed via iodine-mediated electrophilic annulation reactions of 2-alkynylaniline derivatives with disulfides or diselenides. In the presence of iodine and iron, a variety of 2-alkynylanilines selectively underwent the electrophilic annulation with numerous disulfides or diselenides leading to the corresponding 3-sulfenylindoles and 3-selenenylindoles

  通过碘介导的2-炔基苯胺衍生物与二硫化物或二硒化物的亲电子环化反应，已经开发出N-甲基-3-硫属元素吲哚的有效合成方法。在碘和铁的存在下，各种2-炔基苯胺与众多的二硫化物或二硒化物选择性地进行亲电子环化反应，从而以中等至极好的收率得到相应的3-亚磺基吲哚和3-亚硒基吲哚。值得注意的是，铁可以促进反应。
• Palladium(II)-Catalyzed Cyclizative Cross-Coupling of<i>ortho</i>-Alkynylanilines with<i>ortho</i>-Alkynylbenzamides under Aerobic Conditions
  作者：Bo Yao、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201307738

  日期：2013.12.2

  Born to couple: The Pd(OAc)2‐catalyzed reaction of o‐alkynylanilines (1) with o‐alkynylbenzamides (2) affords the cyclizative cross‐coupling products 3 in good to excellent yields. Three bonds are created in the formation of two heterocycles tethered by a tetrasubstituted double bond. Mechanistic studies indicate that the reaction is initiated by aminopalladation with subsequent oxypalladation, N‐demethylation

  生于夫妇：邻炔基苯胺（1）与邻炔基苯甲酰胺（2）的Pd（OAc）2催化反应提供了良好的产率至优异的环化交叉偶联产物3。在通过四取代的双键束缚的两个杂环的形成中创建了三个键。机理研究表明，该反应是由氨基palladpalation与随后的oxypalladation，N-去甲基化和还原消除反应引发的。
• A facile route to 5-methyl-5H-indeno[1,2-c]quinolones via palladium-catalyzed cyclization of 2-alkynylbromobenzenes with N,N-dimethyl-2-alkynylanilines
  作者：Xiaolin Pan、Yong Luo、Yunyan Kuang、Guangming Li

  DOI：10.1039/c4ob00706a

  日期：——

  A tandem reaction catalyzed by palladium is developed to provide a facile and simple route for the synthesis of 5-methyl-5H-indeno[1,2-c]quinolones.

  由钯催化的串联反应被开发出来，为合成5-甲基-5H-吲哚[1,2-c]喹啉提供了一种简便的方法。
• Cyclizations via Frustrated Lewis Pairs: Lewis Acid Induced Intramolecular Additions of Amines to Olefins and Alkynes
  作者：Tanja Voss、Chao Chen、Gerald Kehr、Elisa Nauha、Gerhard Erker、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/chem.200903483

  日期：2010.3.8

  Intramolecular additions of amines to olefinic and acetylenic residues in the presence of B(C6F5)3 affords a “frustrated Lewis Pair” strategy to five‐ and six‐membered‐ring heterocyclic ammonium borate derivatives (see picture).

  在B（C 6 F 5）3存在下，将胺分子内加成到烯属和炔属残基上，为五元和六元环杂环硼酸铵衍生物提供了“沮丧的路易斯对”策略（见图）。