penipyridone A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: penipyridone A
• 英文别名: (S)-6-(hydroxy(phenyl)methyl)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamide；Penipyridone A；6-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-4-oxo-1H-pyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: DIKSXFGBISXWOX-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  penipyridone A 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-(4-(benzyloxy)-5-carbamoylpyridin-2-yl)(phenyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  一种吡啶生物碱类化合物的合成方法及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种结构新颖的吡啶生物碱及其衍生物的合成，其具体结构通式：其中R选自：乙醇，烯丙基，溴乙烷，二甲氨基乙烷，苄基，N‑(2‑乙基)吡咯烷中的一种。该骨架结构的合成包括如下步骤：(1)中间体化合物的合成：Penipyridone A(化合物A)与冰醋酸为反应物，以EDCI为缩合剂，DMAP为催化剂，无水二氯甲烷作溶剂，0度条件下反应得到；(2)目标化合物的合成：碳酸钾作碱，无水丙酮为溶剂，中间体化合物与卤代烃反应，吡啶酮发生异构化，得到目标化合物。本发明制备过程原料易得，操作简便，合成路线精简，为合成吡啶类化合物提供了有效的合成途径，此外，化合物D1和D6具有较好的降脂药物的开发应用前景。

  公开号：

  CN109705034A
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-氯-2-氧代-1-苯基乙基乙酸酯 在 氨 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 penipyridone A
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and lipid-lowering activities of penipyridone derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116192

文献信息

• Penipyridones A–F, Pyridone Alkaloids from <i>Penicillium funiculosum</i>
  作者：Haibo Zhou、Liyuan Li、Chongming Wu、Tibor Kurtán、Attila Mándi、Yankai Liu、Qianqun Gu、Tianjiao Zhu、Peng Guo、Dehai Li

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00218

  日期：2016.7.22

  Six new pyridone alkaloids, named penipyridones A–F (1–6), were isolated from the fermentation broth of an Antarctic moss-derived fungus, Penicillium funiculosum GWT2-24. Their structures were elucidated from extensive NMR and MS data. Although they possess the same major chromophore and some of them presented almost mirror ECD spectra, their absolute configurations were found to be uniformly S, as

  六个新的吡啶酮生物碱，命名penipyridones A-F（1 - 6），从南极苔藓来源的真菌，发酵肉汤中分离绳状青霉GWT2-24。从广泛的NMR和MS数据阐明了它们的结构。尽管它们具有相同的主要生色团，并且其中一些呈现几乎镜像的ECD光谱，但它们的绝对构型被发现是均匀的S，这由X射线单晶衍射分析，立体控制的总合成和化学转化证明。化合物3和6的TDDFT-ECD计算揭示了微妙的构象变化是导致ECD曲线显着不同的原因。化合物的无细胞毒性（IC 50 > 50μM），而化合物1，2，5，和7在HepG2肝细胞引起的降脂活性。