1-(2-thienylmethyl)tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-thienylmethyl)tetrazole
• 英文别名: 1-(Thiophen-2-ylmethyl)tetrazole
• 化学式: C₆H₆N₄S
• 分子量: 166.206
• InChiKey: OKYMVWGPYZUKHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯磷酸二乙酯 、 1-(2-thienylmethyl)tetrazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以87.2%的产率得到diethyl 1-(2-thienylmethyl)-1H-tetrazolylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  含有四唑杂环的有机磷化合物及其合成方法 与应用

  摘要：

  本发明涉及一种含有四唑杂环的有机磷化合物、合成方法及应用，本发明提供的含有四唑杂环的有机磷化合物，如通式I或II所示。其制备方法如以下步骤：使用四唑与卤代物反应生成多样性的取代四唑III与IV，取代四唑III或IV的和氯磷酸酯类化合物在碱作用下反应，得到所述含有四唑杂环的有机磷化合物I与II，本发明为合成多样性四唑磷酸酯活性化合物提供了一种简单易行的新方法，本发明所要求保护的化合物未见报道。本发明提供的合成方法简单易行，适于制备多样性的小分子化合物库。本发明所涉及的化合物进行了线虫病害活性相关的筛选。

  公开号：

  CN105348324B
• 作为产物：
  描述：

  四氮唑 、 2-噻吩甲醇 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-Thiophen-2-ylmethyl-2H-tetrazole 、 1-(2-thienylmethyl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  的新的制备Ñ（1） -和Ñ（2） -通过激活的醇的烷基化的位移四唑

  摘要：

  描述了一种简便的N（1）-和N（2）-烷基四唑的合成方法。在三氟甲磺酸锌存在下，四唑与活化的醇平稳反应，以高收率得到相应的烷基四唑。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88358-0

文献信息

• BETA-THIOPROPIONYL-AMINO ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0934262A1

  公开（公告）日：1999-08-11
• [EN] BETA-THIOPROPIONYL-AMINO ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE BETA-THIOPROPIONYL-AMINOACIDE ET UTILISATION DE CES DERNIERS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BETA-LACTAMASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1998017639A1

  公开（公告）日：1998-04-30

  (EN) Mercapto amino acid derivatives of formula (I), wherein R is hydrogen, a salt-forming cation of an $i(in vivo) hydrolysable ester-forming group; R1 is selected from (a) and (b) in which A is a monocyclic aryl or heteroaryl ring and B is a monocyclic aryl, alicyclic or heterocyclic ring, C and D are independently -Zp-(CR8CR9)q- or -(CR8CR9)q-Zp- where p is 0 or 1, q is 0 to 3 provided that p + q in C is not 0, R8 and R9 are independently hydrogen or (C1-6)alkyl or together represent oxo and Z is O, NR10 or S(O)x where R10 is hydrogen, (C1-6)alkyl or aryl(C1-6)alkyl and x is 0-2, and wherein C and D are linked ortho to one another on each of the rings A and B in formula (b); R2 is hydrogen, (C1-6)alkyl or aryl(C1-6)alkyl; R3 is hydrogen, (C1-6)alkyl optionally substituted by up to three halogen atoms, (C3-7)cycloalkyl, fused aryl(C3-7)cycloalkyl, (C3-7)cycloalkyl(C2-6)alkyl, (C2-6)alkenyl, (C2-6)alkynyl, aryl, aryl-(CH2)m-X-(CH2)n, heterocyclyl or heterocyclyl-(CH2)m-X-(CH2)n, where m is 0 to 3, n is 1 to 3 and X is O or S(O)x where x is 0-2 or a bond; R4 is hydrogen or an $i(in vivo) hydrolysable acyl group; and R5 and R6 are independently hydrogen and (C1-6)alkyl or together represent (CH2)r, where r is 2 to 5; for use in treatment of bacterial infections in humans or animals by administration in combination with a $g(b)-lactam antibiotic.(FR) Dérivés de mercapto aminoacide de formule (I), dans laquelle: R représente hydrogène, un cation formant un sel d'un groupe formant un ester hydrolysable $i(in vivo); R1 est sélectionné entre (a) et (b) dans lesquels A représente un anneau monocyclique aryle ou hétéroaryle et B représente un anneau monocyclique aryle ou un anneau alicyclique ou hétérocyclique; C et D représentent indépendamment -Zp-(CR8CR9)q- ou -(CR8CR9)q-Zp- dans lesquelles p vaut 0 ou 1, q vaut entre 0 et 3 à condition que p + q dans C ne soit pas égal à 0, R8 et R9 représentent indépendamment hydrogène ou alkyle (C1-6) ou bien représentent ensemble oxo et Z représente O, NR10 ou S(O)x où R10 représente hydrogène, alkyle (C1-6) ou aryle alkyle (C1-6) et x vaut entre 0 et 2; C et D sont liés l'un à l'autre par une liaison ortho sur chacun des anneaux A et B de la formule (b); R2 représente hydrogène, alkyle (C1-6) ou aryle alkyle (C1-6); R3 représente hydrogène, alkyle (C1-6) facultativement substitué par jusqu'à trois atomes halogène, cycloalkyle (C3-7), aryle (C3-7) cycloalkyle fusionné, cycloalkyle (C3-7) alkyle (C2-6), alcényle (C2-6), alcynyle (C2-6), aryle, aryle-(CH2)m-X-(CH2)n, hétérocyclyle ou hétérocyclyl-(CH2)m-X-(CH2)n, où m est compris entre 0 et 3, n est compris entre 1 et 3 et X représente O ou S(O)x où x est compris entre 0 et 2 ou bien représente une liaison; et R4 représente hydrogène ou un groupe acyle hydrolysable $i(in vivo); et R5 et R6 représentent indépendamment hydrogène et alkyle (C1-6) ou bien représentent ensemble (CH2)r, où r est compris entre 2 et 5. Ces dérivés sont utiles dans le traitement d'infections bactériennes chez l'homme ou l'animal par l'administration en combinaison avec un antibiotique de la famille des bêta-lactamines.
• 含有四唑杂环的有机磷化合物及其合成方法 与应用
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN105348324B

  公开（公告）日：2017-06-30

  本发明涉及一种含有四唑杂环的有机磷化合物、合成方法及应用，本发明提供的含有四唑杂环的有机磷化合物，如通式I或II所示。其制备方法如以下步骤：使用四唑与卤代物反应生成多样性的取代四唑III与IV，取代四唑III或IV的和氯磷酸酯类化合物在碱作用下反应，得到所述含有四唑杂环的有机磷化合物I与II，本发明为合成多样性四唑磷酸酯活性化合物提供了一种简单易行的新方法，本发明所要求保护的化合物未见报道。本发明提供的合成方法简单易行，适于制备多样性的小分子化合物库。本发明所涉及的化合物进行了线虫病害活性相关的筛选。
• New preparation of N(1)- and N(2)- alkylated tetrazoles via displacement of activated alcohols
  作者：Réjean Fortin、Christian Brochu

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88358-0

  日期：1994.12

  A facile and convenient synthesis of N(1)- and N(2)-alkyltetrazoles is described. Tetrazole in the presence of zinc triflate reacts smoothly with activated alcohols to give the corresponding alkyltetrazole in high yield.

  描述了一种简便的N（1）-和N（2）-烷基四唑的合成方法。在三氟甲磺酸锌存在下，四唑与活化的醇平稳反应，以高收率得到相应的烷基四唑。