(4E,6E)-7-(4-bromophenyl)-4,6-heptadien-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4E,6E)-7-(4-bromophenyl)-4,6-heptadien-1-ol
• 英文别名: (4E,6E)-7-(4-bromophenyl)hepta-4,6-dien-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO
• 分子量: 267.166
• InChiKey: KOVCOLJRACJNTB-ZMVSMXTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)丙-2-烯-1-醇 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (4E,6E)-7-(4-bromophenyl)-4,6-heptadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,2-二恶英类含有束缚的羟基官能团，作为吡喃合成的便捷前体

  摘要：

  描述了一种新的构建四氢吡喃的方法，该四氢吡喃衍生自易于获得的含有束缚的羟基部分的1,2-二恶英。该反应通过将1，2-二恶英经碱催化重排成异构体顺式或反式γ-羟基烯酮，然后通过分子内的氧杂-Michael加成束缚的羟基而进行。

  DOI：

  10.1021/jo050806n

文献信息

• 1,2-Dioxines Containing Tethered Hydroxyl Functionality as Convenient Precursors for Pyran Syntheses
  作者：Thomas D. Avery、Daniela Caiazza、Julie A. Culbert、Dennis K. Taylor、Edward R. T. Tiekink

  DOI：10.1021/jo050806n

  日期：2005.10.1

  construction of tetrahydropyrans derived from readily available 1,2-dioxines containing a tethered hydroxyl moiety is described. The reaction proceeds via a base-catalyzed rearrangement of the 1,2-dioxines to either the isomeric cis or trans γ-hydroxy enones followed by intramolecular oxa-Michael addition of the tethered hydroxyl group.

  描述了一种新的构建四氢吡喃的方法，该四氢吡喃衍生自易于获得的含有束缚的羟基部分的1,2-二恶英。该反应通过将1，2-二恶英经碱催化重排成异构体顺式或反式γ-羟基烯酮，然后通过分子内的氧杂-Michael加成束缚的羟基而进行。