(E)-4-(hept-1-enyl)-1-bromobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(hept-1-enyl)-1-bromobenzene
• 英文别名: (E)-1-(p-bromophenyl)-1-heptene；(E)-1-Bromo-4-(hept-1-en-1-yl)benzene；1-bromo-4-[(E)-hept-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₃H₁₇Br
• 分子量: 253.182
• InChiKey: MCOHZQFNEWUSQU-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 1-(4-bromophenyl)-1-propen-3-yl bromide 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 1,3-bis(cyclohexyl)imidazolium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(E)-4-(hept-1-enyl)-1-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  CC键形成中催化剂控制的反向选择性：NHC-Cu-催化的[小α]-选择性烯丙基烷基化与有机锂试剂

  摘要：

  提出了用有机锂试剂的有效且高度[α]选择性高的铜催化的烯丙基卤化物的烯丙基烷基化。使用N-杂环卡宾作为配体是逆转常见的[小α]-选择性的关键。

  DOI：

  10.1039/c5cc01521a

文献信息

• Enantioselective Copper-Mediated Allylic Substitution with Grignard Reagents Employing a Chiral Reagent-Directing Leaving Group
  作者：Bernhard Breit、Daniel Breuninger

  DOI：10.1055/s-2004-831247

  日期：——

  Enantioselective copper-mediated allylic substitution with Grignard reagents was achieved employing the ortho-diphenylphosphanylferrocene carboxylate (o-DPPF) system as a planar chiral reagent-directing leaving group. Careful optimization of reaction parameters resulted in excellent regioselectivities and enantioselectivies of up to 95% ee.

  利用邻二苯基膦酰二茂铁羧酸酯（邻DPPF）体系作为平面手性试剂导向离去基团，实现了铜介导的烯丙基取代格氏试剂的对映体选择性。通过对反应参数的精心优化，获得了极佳的区域选择性和高达 95% ee 的对映选择性。
• FRANKS S.; HARTLEY F. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 10, 2233-2237
  作者：FRANKS S.、 HARTLEY F. R.

  DOI：——

  日期：——
• Catalyst-controlled reverse selectivity in C–C bond formation: NHC-Cu-catalyzed α-selective allylic alkylation with organolithium reagents
  作者：Stefano F. Pizzolato、Massimo Giannerini、Pieter H. Bos、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c5cc01521a

  日期：——

  An efficient and highly [small alpha]-selective copper-catalyzed allylic alkylation of allylic halides with organolithium reagents is presented. The use of N-heterocyclic carbenes as ligands is key to reverse the common [small alpha]-selectivity...

  提出了用有机锂试剂的有效且高度[α]选择性高的铜催化的烯丙基卤化物的烯丙基烷基化。使用N-杂环卡宾作为配体是逆转常见的[小α]-选择性的关键。