tert-butyl (2S)-2-[methyl(naphthalen-1-ylmethyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[methyl(naphthalen-1-ylmethyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₃
• 分子量: 368.476
• InChiKey: XIVOREAEOXMUHM-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[methyl(naphthalen-1-ylmethyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  单一氢键供体有机催化剂催化 α-酮酰胺的催化对映选择性 Pictet-Spengler 反应

  摘要：

  带有单一氢键供体尿素功能的简单脯氨酰胺可催化色胺和 α-酮酰胺之间的 Pictet-Spengler 反应，以优异的产率和对映体过量提供 1,1-二取代的四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.1002/anie.202201788
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 N-甲基-1-萘甲胺 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[methyl(naphthalen-1-ylmethyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  单一氢键供体有机催化剂催化 α-酮酰胺的催化对映选择性 Pictet-Spengler 反应

  摘要：

  带有单一氢键供体尿素功能的简单脯氨酰胺可催化色胺和 α-酮酰胺之间的 Pictet-Spengler 反应，以优异的产率和对映体过量提供 1,1-二取代的四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.1002/anie.202201788