(2R,6S)-2-isopropylperhydropyrimidin-4-one-6-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,6S)-2-isopropylperhydropyrimidin-4-one-6-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,4S)-2-Isopropyl-6-oxohexahydropyrimidine-4-carboxylic acid；(2R,4S)-6-oxo-2-propan-2-yl-1,3-diazinane-4-carboxylic acid
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 186.211
• InChiKey: JEGURCZKABRGPO-CAHLUQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-2-isopropylperhydropyrimidin-4-one-6-carboxylic acid 在 copper(l) iodide 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (S)-1-benzoyl-2-isopropyl-5-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of 2-(S)-isopropyl-5-iodo-pyrimidin-4-ones through Cu(I)-mediated 1,3-dipolar azide–alkyne cycloadditions

  摘要：

  A series of 2-(S)-isopropyl-pyrimidinones functionalized at C5 with triazole rings, in which the substituents are found at N-1' of the triazole ring, were synthesized. Through the azide-acetylene cycloaddition reaction, using Cul as a copper source and ultrasonic waves as an energy source it was possible to obtain products with yields ranging from 79% to 89% within 5 min or less. A preliminary study to gain further insight into the reaction was performed using in situ ReactIR technology. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.011
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬酰胺 、 异丁醛 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (2R,6S)-2-isopropylperhydropyrimidin-4-one-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  β的两种对映体的制备2 - （3,4-二羟基苄基）-β-丙氨酸，多巴的高级同系物

  摘要：

  β 2 - （3,4-二羟基苄基）-β-丙氨酸[β 2 -Homo多巴，1 ]是一种新型的β氨基酸多巴，在帕金森氏病的治疗中最成功的治疗剂的同源物。通过对映纯的β-丙氨酸手性衍生物对映体纯嘧啶酮（R）-和（S）-3的非对映选择性烷基化，与藜芦基碘化物得到对映体富集的（R）-1和（S）-1。主要的非对映异构产物（2 S，5 R）-4和（2 R，5 S）-4将其用57％HBr水解，并通过硅胶色谱法纯化所需的β-氨基酸。或者，通过开链β-氨基丙酸衍生物（R，R，S）-8和（R）的高度非对映选择性烷基化（3,4-二甲氧基苄基碘）制备对映体富集的（R）-和（S）-1。S，S，R）-8包含手性辅助α-苯基乙胺。最后，通过外消旋N的拆分获得了近对映纯（R）-和（S）-1。-苄氧基羰基-2-（3，4-二苄氧基苄基）-3-氨基丙酸rac - 12，与（R）-或（S）-α-苯基乙胺，然后催化氢解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.094

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted-5-halo-2,3-dihydro-4(<i>H</i>)-pyrimidin-4-ones and Their Derivatization Utilizing the Sonogashira Coupling Reaction in the Enantioselective Synthesis of α-Substituted β-Amino Acids
  作者：Blanca R. Díaz-Sánchez、Martín A. Iglesias-Arteaga、Roberto Melgar-Fernández、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1021/jo0705115

  日期：2007.6.1

  3-dihydro-4(H)-pyrimidin-4-ones by tandem decarboxylation/β-iodination of the corresponding 6-carboxy-perhydropyrimidin-4-ones was developed. In addition, several 1-benzoyl-2(S)-substituted-5-bromo-2,3-dihydro-4(H)-pyrimidin-4-ones were readily prepared by bromination of 1-benzoyl-2(S)-substituted-2,3-dihydro-4(H)-pyrimidin-4-ones. Subsequently, Sonogashira coupling of the halogenated heterocyclic enones with various

  通过串联脱羧/β-碘化反应合成1-苯甲酰基-2（S）-取代的5-碘-2-，3-二氢-4（H）-嘧啶-4-酮的一种便捷的一锅法开发了相应的6-羧基-全氢嘧啶-4-酮。另外，通过将1-苯甲酰基-2（S）-溴化，可以容易地制备几个1-苯甲酰基-2（S）-取代的5-溴-2,3-二氢-4（H）-嘧啶-4-酮。取代的2，3-二氢-4（H）-嘧啶-4-酮。随后，将卤代杂环烯酮与各种末端炔烃进行Sonogashira偶联，制得1-苯甲酰基-2（S）-异丙基-5-炔基-2,3-二氢-4（H）-嘧啶-4-酮，收率高。将Sonogashira产品中的不饱和C-C部分进行氢化，然后进行酸水解，即可得到高度对映体富集的α-取代的β-氨基酸。
• Preparation of both enantiomers of β2-(3,4-dihydroxybenzyl)-β-alanine, higher homologues of Dopa
  作者：Claudia G. Avila-Ortiz、Gloria Reyes-Rangel、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.094

  日期：2005.8

  and the desired β-amino acids were purified by silica gel chromatography. Alternatively, enantioenriched (R)- and (S)-1 were prepared by means of the highly diastereoselective alkylation (3,4-dimethoxybenzyl iodide) of open-chain β-aminopropionic acid derivatives (R,R,S)-8 and (S,S,R)-8 containing the chiral auxiliary α-phenylethylamine. Finally, nearly enantiopure (R)- and (S)-1 were obtained by resolution

  β 2 - （3,4-二羟基苄基）-β-丙氨酸[β 2 -Homo多巴，1 ]是一种新型的β氨基酸多巴，在帕金森氏病的治疗中最成功的治疗剂的同源物。通过对映纯的β-丙氨酸手性衍生物对映体纯嘧啶酮（R）-和（S）-3的非对映选择性烷基化，与藜芦基碘化物得到对映体富集的（R）-1和（S）-1。主要的非对映异构产物（2 S，5 R）-4和（2 R，5 S）-4将其用57％HBr水解，并通过硅胶色谱法纯化所需的β-氨基酸。或者，通过开链β-氨基丙酸衍生物（R，R，S）-8和（R）的高度非对映选择性烷基化（3,4-二甲氧基苄基碘）制备对映体富集的（R）-和（S）-1。S，S，R）-8包含手性辅助α-苯基乙胺。最后，通过外消旋N的拆分获得了近对映纯（R）-和（S）-1。-苄氧基羰基-2-（3，4-二苄氧基苄基）-3-氨基丙酸rac - 12，与（R）-或（S）-α-苯基乙胺，然后催化氢解。
• Functionalization of 2-(S)-isopropyl-5-iodo-pyrimidin-4-ones through Cu(I)-mediated 1,3-dipolar azide–alkyne cycloadditions
  作者：Hélio A. Stefani、Mônica F.Z.J. Amaral、Flávia Manarin、Rômulo A. Ando、Nathália C.S. Silva、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.011

  日期：2011.12

  A series of 2-(S)-isopropyl-pyrimidinones functionalized at C5 with triazole rings, in which the substituents are found at N-1' of the triazole ring, were synthesized. Through the azide-acetylene cycloaddition reaction, using Cul as a copper source and ultrasonic waves as an energy source it was possible to obtain products with yields ranging from 79% to 89% within 5 min or less. A preliminary study to gain further insight into the reaction was performed using in situ ReactIR technology. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.