2-phenyl-2-(pivaloyloxy)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2-(pivaloyloxy)acetic acid
• 英文别名: 2-(2,2-Dimethylpropanoyloxy)-2-phenylacetic acid
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: GLWRANDCDMYHQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-(pivaloyloxy)acetic acid 在 palladium diacetate 、 cesium fluoride 、 silver carbonate 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2E,2'E)-bis(2,2,2-trifluoroethyl) 3,3'-(5-(2-((2-cyanobenzyl)oxy)-2-oxo-1-(pivaloyloxy)ethyl)-1,3-phenylene)diacrylate
  参考文献：
  名称：

  扁桃酸衍生物的受控间位选择性 C–H 单烯烃和二烯烃

  摘要：

  扁桃酸代表了许多药物分子中存在的关键结构基序。在此，我们通过精心设计的底物和氧化剂报告了扁桃酸的受控间位选择性单烯和二烯化。此外，通过在温和的碱性条件下选择性去除模板，产生游离的间位官能化扁桃酸。证明了功能化可马托品和环兰地酯药物衍生物的合成。动力学同位素效应显示 C-H 活化是限速步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02080
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 扁桃酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到2-phenyl-2-(pivaloyloxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  扁桃酸衍生物的受控间位选择性 C–H 单烯烃和二烯烃

  摘要：

  扁桃酸代表了许多药物分子中存在的关键结构基序。在此，我们通过精心设计的底物和氧化剂报告了扁桃酸的受控间位选择性单烯和二烯化。此外，通过在温和的碱性条件下选择性去除模板，产生游离的间位官能化扁桃酸。证明了功能化可马托品和环兰地酯药物衍生物的合成。动力学同位素效应显示 C-H 活化是限速步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02080

文献信息

• Enantioselective C−H Olefination of α-Hydroxy and α-Amino Phenylacetic Acids by Kinetic Resolution
  作者：Kai-Jiong Xiao、Ling Chu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201510808

  日期：2016.2.18

  development of enantioselective C−H activation reactions by desymmetrization. However, the requirement for the presence of two chemically identical prochiral C−H bonds represents an inherent limitation in scope. Reported is the first example of kinetic resolution by a palladium(II)‐catalyzed enantioselective C−H activation and C−C bond formation, thus significantly expanding the scope of enantioselective C−H

  在过去的十年中，关于通过去对称化发展对映选择性CH活化反应的研究取得了重大进展。但是，要求存在两个化学上相同的前手性CH键代表了范围上的固有限制。报道的第一个通过钯（II）催化对映选择性CH活化和CC键形成动力学拆分的例子，从而显着扩大了对映选择性CH活化反应的范围。
• Palladium‐Catalyzed Enantioselective Isodesmic C–H Iodination of Phenylacetic Weinreb Amides
  作者：Hang Wang、Chunlin Zhou、Zezhong Gao、Shangda Li、Gang Li

  DOI：10.1002/anie.202300905

  日期：——

  Isodesmic reactions represent mild alternatives to other chemical transformations that require harsh oxidizing agents or highly reactive intermediates. However, enantioselective isodesmic C−H functionalization is unknown. Herein, an unprecedented highly enantioselective isodesmic C−H functionalization to access chiral iodinated phenylacetic Weinreb amides via desymmetrization and kinetic resolution

  等线反应代表了其他化学转化的温和替代品，这些化学转化需要苛刻的氧化剂或高反应性中间体。然而，对映选择性等渗 C−H 功能化是未知的。在此，报道了通过去对称化和动力学拆分获得手性碘化苯乙酸 Weinreb 酰胺的前所未有的高度对映选择性等渗 C-H 官能化。
• US6380388B1
  申请人：——

  公开号：US6380388B1

  公开（公告）日：2002-04-30
• Mechanochemical Assembly of a Nitrile‐Based Directing Group in Arylacetic Acids Using the Passerini 3‐CR: Exploration of the Pd(II)‐Catalyzed meta‐C(sp2)−H Bond Olefination Process
  作者：Juvenal García‐Uribe、Sebastián Martínez‐Flores、Valeri Martínez‐Barrita、Luis A. Polindara‐García

  DOI：10.1002/ejoc.202301320

  日期：2024.5.3

  The multicomponent assembly of a nitrile‐based directing group in a set of arylacetic acids under solvent‐free mechanochemical conditions using the Passerini 3‐CR and the subsequent Pd(II)‐mediated meta‐C(sp2)−H bond olefination process has been achieved. The protocol demonstrated that removing the DG under mild conditions from the activated Passerini adducts affords a novel N‐(tert‐butyl)‐2‐(2‐cyanophenyl)‐2‐hydroxyacetamide, which can be re‐utilized in the future as DG in other distal activation processes.