5,7-bis(biphen-4-yl)-8-hydroxyphenylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5,7-bis(biphen-4-yl)-8-hydroxyphenylquinoline
• 英文别名: 5,7-Bis(4-phenylphenyl)quinolin-8-ol
• 化学式: C₃₃H₂₃NO
• 分子量: 449.552
• InChiKey: VOLLWLQPWWAXCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-二溴-8-羟基喹啉 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 5,7-bis(biphen-4-yl)-8-hydroxyphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Molecular fluorescent pH-probes based on 8-hydroxyquinoline

  摘要：

  制备并研究了三种 5,7-π 延伸的 8-苄氧基喹啉，即 5,7-二苯基、5,7-双（联苯-4-基）和 5,7-双（4-二苯并噻吩基）-8-苄氧基喹啉，作为非水溶液中的荧光 pH 探针。研究人员记录了所引入化合物（也包括起始材料 8-苄氧基-5,7-二溴喹啉）及其 N-质子化对应物的吸收光谱和光致发光光谱，并通过量子化学计算对结果进行了合理解释。非卤代衍生物质子化时，发射发生了明显的红移，而二溴衍生物几乎不发射，在所用条件下几乎不质子化。尤其是二苯基和双（联苯）衍生物在母体和质子化状态下都显示出良好的光致发光量子产率，使它们成为 pH 值传感应用中的候选活性成分。

  DOI：

  10.1039/b600912c

文献信息

• Molecular fluorescent pH-probes based on 8-hydroxyquinoline
  作者：Stefan Kappaun、Tanja Sović、Franz Stelzer、Alexander Pogantsch、Egbert Zojer、Christian Slugovc

  DOI：10.1039/b600912c

  日期：——

  Three 5,7-π-extended 8-benzyloxyquinolines, namely 5,7-diphenyl-, 5,7-bis(biphenyl-4-yl)- and 5,7-bis(4-dibenzothiophenyl)-8-benzyloxyquinoline were prepared and investigated as fluorescent pH-probes in nonaqueous solution. Absorption and photoluminescence spectra of the introduced compounds also including the starting material 8-benzyloxy-5,7-dibromoquinoline as well as their N-protonated counterparts were recorded and the results were rationalized by quantum-chemical calculations. A pronounced red shift of the emission occurred upon protonation of the non halogenated derivatives, while the dibromo-derivative is hardly emissive and is virtually not protonated under the conditions used. The diphenyl- and the bis(biphenyl)-derivative especially show promising photoluminescence quantum yields both in the parent and the protonated state making them candidates for the active component in pH sensing applications.

  制备并研究了三种 5,7-π 延伸的 8-苄氧基喹啉，即 5,7-二苯基、5,7-双（联苯-4-基）和 5,7-双（4-二苯并噻吩基）-8-苄氧基喹啉，作为非水溶液中的荧光 pH 探针。研究人员记录了所引入化合物（也包括起始材料 8-苄氧基-5,7-二溴喹啉）及其 N-质子化对应物的吸收光谱和光致发光光谱，并通过量子化学计算对结果进行了合理解释。非卤代衍生物质子化时，发射发生了明显的红移，而二溴衍生物几乎不发射，在所用条件下几乎不质子化。尤其是二苯基和双（联苯）衍生物在母体和质子化状态下都显示出良好的光致发光量子产率，使它们成为 pH 值传感应用中的候选活性成分。