N-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethanehydrazonoyl benzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethanehydrazonoyl benzenesulfonate
• 英文别名: benzenesulfonyl (1E)-2,2,2-trifluoro-N-(4-sulfamoylphenyl)ethanehydrazonate
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃N₃O₅S₂
• 分子量: 423.394
• InChiKey: NFUZYSBJQVTZOT-DEDYPNTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethanehydrazonoyl benzenesulfonate 、 4-[1-(4-methylphenyl)vinyl]morpholine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到塞来西布
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of celecoxib via 1,3-dipolar cycloaddition

  摘要：

  A regioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction between a nitrile imine and an enamine is described for the preparation of celecoxib. Nitrile imines are generated in situ from the corresponding hydrazonoyl benzenesulfonates. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.138
• 作为产物：
  描述：

  4-磺酰胺基苯肼盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethanehydrazonoyl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of celecoxib via 1,3-dipolar cycloaddition

  摘要：

  A regioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction between a nitrile imine and an enamine is described for the preparation of celecoxib. Nitrile imines are generated in situ from the corresponding hydrazonoyl benzenesulfonates. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.138