4-[1-(4-methylphenyl)vinyl]morpholine | 55949-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[1-(4-methylphenyl)vinyl]morpholine
• 英文别名: 1-morpholino-p-methylstyrene；4-(1-p-tolyl-vinyl)-morpholine；4-[1-(4-Methylphenyl)ethenyl]morpholine
• CAS: 55949-65-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: GJWGOXHNVKPJFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-(4-methylphenyl)vinyl]morpholine 在 tris(2 2'-bipyridyl)ruthenium(II) chloride hexahydrate 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到(4-甲基苯基)吗啉-4-基甲酮
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的烯胺光催化转化为酰胺

  摘要：

  在 45 W 家用灯泡的简单可见光照射下，一系列烯胺被光催化裂解以产生酰胺产物。从机制上讲，这些反应似乎涉及单线态氧中间体的光敏形成和随后的 [2+2] 环加成事件。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378205
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 对甲基苯乙酮 在 四氯化钛 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[1-(4-methylphenyl)vinyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的烯胺光催化转化为酰胺

  摘要：

  在 45 W 家用灯泡的简单可见光照射下，一系列烯胺被光催化裂解以产生酰胺产物。从机制上讲，这些反应似乎涉及单线态氧中间体的光敏形成和随后的 [2+2] 环加成事件。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378205
• 作为试剂：
  描述：

  4-[1-(4-methylphenyl)vinyl]morpholine 、 在 4-[1-(4-methylphenyl)vinyl]morpholine 作用下， 以72的产率得到塞来西布
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7943-7946

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient and convenient entry to β-hydroxy-β-trifluoromethyl-β-substituted ketones and 2,6-disubstituted 4-trifluoromethylpyridines based on the reaction of trifluoromethyl ketones with enamines or imines
  作者：Kazumasa Funabiki、Akie Isomura、Yoshihiro Yamaguchi、Wataru Hashimoto、Kei Matsunaga、Katsuyoshi Shibata、Masaki Matsui

  DOI：10.1039/b105636k

  日期：2001.10.11

  The reactions of trifluoromethyl ketones with enamines or imines are described. The reaction of trifluoroacetone with enamines or imines followed by hydrolysis gave the corresponding β-hydroxy-β-trifluoromethyl-β-methyl ketones in good yields. The reaction of trifluoromethylated β-diketones with enamines in the presence of ammonium acetate gave 4-trifluoromethylated pyridines exclusively in good yields, without any detectable amount of regioisomers.

  三氟甲基酮与烯胺或亚胺的反应进行了描述。三氟乙酰丙酮与烯胺或亚胺反应后经水解，以良好的产率得到了相应的β-羟基-β-三氟甲基-β-甲基酮。在醋酸铵存在下，三氟甲基化的β-二酮与烯胺反应，仅以良好的产率得到了4-三氟甲基化的吡啶，没有任何可检测到的位置异构体。
• N-sulfonylamidines. Part III. A new rearrangement reaction of N-alkylsulfonyl-amidines: Synthesis of enamines, β-aminosulfonyl-enamines and 4H-thiazete-S,S-dioxides.
  作者：Francesca Clerici、Donato Pocar、Antonella Rozzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96105-8

  日期：1991.3

  N-alkylsulfonylamidines (1) ( a new class of amidines) rearrange by intramolecular attack of the carbanion generated α to the SO2 group on the amidine carbon. Through a cyclic thiazetidine intermediate three main classes of compounds are formed, i.e. enamines (), β-aminosulfonylenamines () and 4H-thiazete-S,S-dioxides (). In the rearrangement products and the two carbon moieties of the amidine formerly linked to

  在与二异丙基氨基锂反应时，N-烷基磺酰lam（1）（一种新型am）由于碳负离子的分子内攻击而重排，从而在α碳上生成α到SO 2基团。通过环状噻唑烷中间体，形成三类主要化合物，即烯胺（），β-​​氨基磺酰亚胺（）和4H-噻嗪-S，S-二氧化物（）。在重排产物中，以前分别与N和S原子连接的am的两个碳部分连接在一起，并形成新的CC键。
• Achieving Aliphatic Amine Addition to Arylalkynes via the Lewis Acid Assisted Triazole-Gold (TA-Au) Catalyst System
  作者：Teng Jia、Shengyu Fan、Fengmian Li、Xiaohan Ye、Wenke Zhang、Zhiguang Song、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02098

  日期：2021.8.6

  Transition metal catalyzed intermolecular hydroamination of the arylalkynes with aliphatic amine is generally problematic due to the good coordination between amine and metal cation. With the combination of 1,2,3-triazole coordinated gold(I) catalyst (TA-Au) and Zn(OTf)2 cocatalyst, this challenging transformation was achieved with good to excellent yields and regioselectivity. Compared to previously

  由于胺和金属阳离子之间的良好配位，过渡金属催化的芳基炔与脂肪胺的分子间加氢胺化通常存在问题。通过结合 1,2,3-三唑配位金 (I) 催化剂 (TA-Au) 和 Zn(OTf) 2助催化剂，实现了这一具有挑战性的转化，并具有良好至优异的产率和区域选择性。与之前报道的方法相比，该方法提供了一种替代催化剂系统，以高效率和实用条件实现这一基本化学转化。
• Enantioselective Brønsted Acid Catalyzed Conjugate Addition of Aryl Methyl Ketone Derived Enamines to Nitroalkenes
  作者：Darren J. Dixon、Robert D. Richardson

  DOI：10.1055/s-2005-922776

  日期：——

  A novel Bronsted acid catalyst has been developed for the conjugate addition of aryl methyl ketone derived enamines to nitroalkenes in good yield and moderate enantioselectivity.

  已开发出一种新型布朗斯台德酸催化剂，用于以良好的收率和适度的对映选择性将芳基甲基酮衍生的烯胺与硝基烯烃共轭加成。
• Synthesis and hydrogenation of (E)-γ-aryl-γ-morpholino-α-trifluoromethylated allyl alcohols through the reaction of trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal with enamines
  作者：Kazumasa Funabiki、Yoshihiro Murase、Yudai Furuno、Yasuhiro Kubota、Masahiro Ebihara、Masaki Matsui

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.019

  日期：2010.5

  Treatment of trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal with enamines, derived from acetophenone derivatives, at room temperature gave (E)-1,1,1-trifluoro-4-morpholino-4-aryl-but-3-en-2-ols, which are intermediates for preparation of the β-trifluoromethylated aldol products, 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-aryl-butan-1-ones. The structure of the intermediate (E)-1,1,1-trifluoro-4-morpholino-4-(4-nitrophenyl)-but-3-en-2-ols

  在室温下，用苯乙酮衍生物衍生的烯胺处理三氟乙醛乙基半缩醛，得到中间体的（E）-1,1,1,1-三氟-4-吗啉代-4-芳基-丁-3-烯-2-醇用于制备β-三氟甲基化的羟醛产物，4,4,4-三氟-3-羟基-1-芳基-丁丹-1-酮。中间体（E）-1,1,1-三氟-4-吗啉代-4-（4-硝基苯基）-丁-3-烯-2-醇的结构可以通过1 H，13 C NMR，IR鉴定和X射线晶体学。此外，中间体（E）-1,1,1,1-三氟-4-吗啉代-4-芳基-丁-3-烯-2-醇与氢在催化量（10 mol％）的钯/碳在三氟乙醇中的存在下于110℃平稳进行在室温下以良好至优异的产率得到1,1,1-三氟-4-芳基-2-丁醇。