L,L-selenohomocystine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L,L-selenohomocystine
• 英文别名: L-selenohomocystine；4,4'-Diselenobis[(S)-2-aminobutanoic acid]；(2S)-2-amino-4-[[(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]diselanyl]butanoic acid
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₄Se₂
• 分子量: 362.146
• InChiKey: NBQXBIDZPLKFHR-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.25
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L,L-selenohomocystine 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 0.25h， 生成 L-selenohomocysteine
  参考文献：
  名称：

  酶促或体内制备炔丙基与单击化学的结合，用于富集和检测RNA中的甲基转移酶靶位

  摘要：

  m 6 A是真核mRNA中最丰富的内部修饰。它是由METTL3-METTL14引入的，可调节mRNA的新陈代谢，影响细胞的分化和发育。在整个转录组中精确分配m 6 A位点至关重要。但是，m 6 A不会干扰Watson-Crick碱基配对，这使基于聚合酶的检测具有挑战性。我们在体外和细胞中引入了生物正交炔丙基的基础上，开发了一种化学生物学方法，用于精确定位甲基转移酶（MTase）目标位点。我们显示，野生型METTL3-METTL14可以通过酶法引入炔丙基。在m 6处反转录终止率高达65％生物缀合和纯化后的一个位点，因此可以通过下一代测序检测METTL3-METTL14目标位点。重要的是，我们基于炔丙基-1-硒代同型半胱氨酸在体内对RNA MTase目标位点进行了代谢炔丙基标记，并验证了不同类型的已知rRNA甲基化位点。

  DOI：

  10.1002/anie.201800188
• 作为产物：
  描述：

  碘代L-甲硫氨酸-S-甲基硫盐 在 disodium diselenide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 L,L-selenohomocystine
  参考文献：
  名称：

  一种L-硒代蛋氨酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种L‑硒代蛋氨酸的合成方法，属于添加剂领域，包括以下步骤：A、化合物1和化合物2在溶剂中反应，反应完成后过滤、烘干后得到绿色固体化合物3；B、将化合物3和硼氢化钠在质子性溶剂中反应1‑10小时，反应完成后滴加硫酸二甲酯继续反应1‑5小时，然后醋酸淬灭，过滤，制得L‑硒代蛋氨酸。本发明的有益效果是：1、化合物1有文献报道，条件温和，收率高；2、化合物2的反应条件温和，没有剧毒和恶臭的硒甲醇钠生成，有利于劳动保护和环境保护；3、化合物2的分离简单，离心甩滤即可，所得产物纯度高；4、所用原料和试剂均有市售，L‑硒代蛋氨酸的制备过程中，中间体不需要分离，操作简单。

  公开号：

  CN110759842A

文献信息

• Unveiling epidithiodiketopiperazine as a non-histone arginine methyltransferase inhibitor by chemical protein methylome analyses
  作者：Yoshihiro Sohtome、Tadahiro Shimazu、Joaquin Barjau、Shinya Fujishiro、Mai Akakabe、Naoki Terayama、Kosuke Dodo、Akihiro Ito、Minoru Yoshida、Yoichi Shinkai、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1039/c8cc03907k

  日期：——

  We present a chemical methylome analysis to evaluate the inhibitory activity of small molecules towards poorly characterized protein methyltransferases.

  我们提出了一种化学甲基组分析方法，用于评估小分子对未充分表征的蛋白甲基转移酶的抑制活性。
• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING SELENIUM AND USE OF SAME FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF DISEASE OR CONDITIONS ASSOCIATED WITH MITOCHONDRIAL DYSFUNCTION<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DU SÉLÉNIUM ET UTILISATION DE CELLES-CI POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION DE MALADIE OU D'ÉTATS ASSOCIÉS AVEC UN DYSFONCTIONNEMENT MITOCHONDRIAL
  申请人：ALLTECH INC

  公开号：WO2014144776A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present application relates to compositions comprising selenium (e.g., selenium enriched yeast and selenium containing compounds obtained or derived therefrom) and methods of using the same to treat and inhibit obesity, diabetes and related conditions. In particular, the present application provides compositions comprising selenium enriched yeast (e.g., selenium enriched yeast comprising 2% or less inorganic selenium), selenium containing compounds present therein and/or derived therefrom, and methods of using the same to enhance mitochondrial activity and function (e.g., in skeletal muscle and liver) in a subject (e.g., as a therapeutic and/or prophylactic treatment for diabetes, obesity and related conditions).

  本申请涉及含硒的组合物（例如，富硒酵母和从中获得或衍生的含硒化合物）及其用于治疗和抑制肥胖、糖尿病和相关疾病的方法。具体而言，本申请提供了含硒富集酵母的组合物（例如，含有2％或更少无机硒的富硒酵母），其中含有或从中衍生的含硒化合物，并使用它们的方法来增强线粒体活性和功能（例如，在骨骼肌和肝脏中）以治疗和/或预防糖尿病、肥胖和相关疾病。
• Facile Chemoenzymatic Strategies for the Synthesis and Utilization of<i>S</i>-Adenosyl-<scp>L</scp>-Methionine Analogues
  作者：Shanteri Singh、Jianjun Zhang、Tyler D. Huber、Manjula Sunkara、Katherine Hurley、Randal D. Goff、Guojun Wang、Wen Zhang、Chunming Liu、Jürgen Rohr、Steven G. Van Lanen、Andrew J. Morris、Jon S. Thorson

  DOI：10.1002/anie.201308272

  日期：2014.4.7

  the chemoenzymatic synthesis of 29 non‐native SAM analogues. As a proof of concept for the feasibility of natural product “alkylrandomization”, a small set of differentially‐alkylated indolocarbazole analogues was generated by using a coupled hMAT2–RebM system (RebM is the sugar C4′‐O‐methyltransferase that is involved in rebeccamycin biosynthesis). The ability to couple SAM synthesis and utilization

  据报道，用于合成S-腺苷-L-甲硫氨酸 (SAM) 类似物的化学酶平台与下游 SAM 利用酶兼容。合成了 44 种非天然 S/Se 烷基化 Met 类似物，并将其用于探测五种不同的蛋氨酸腺苷转移酶 (MAT) 的底物特异性。人类 MAT II 是所分析的 MAT 中最受允许的之一，并且能够化学酶合成 29 种非天然 SAM 类似物。作为天然产物“烷基随机化”可行性的概念证明，通过使用耦合的 hMAT2-RebM 系统（RebM 是参与瑞贝卡霉素的糖 C4'- O-甲基转移酶）生成了一小组差异烷基化吲哚并咔唑类似物。生物合成）。在单个容器中耦合 SAM 合成和利用的能力避免了与 SAM 类似物快速分解相关的问题，从而为进一步研究各种 SAM 利用酶打开了大门。
• Synthesis of non-natural cofactor analogs of S-adenosyl-L-methionine using methionine adenosyltransferase
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US09879043B1

  公开（公告）日：2018-01-30

  The present disclosure relates to the synthesis of non-natural analogs of S-adenosyl-L-methionine (SAM) and/or of Se-adenosyl-L-methionine (SeAM) by reacting a methionine analog and adenosine triphosphate (ATP) in the presence of at least one methionine adenosyltransferase (MAT), and to use thereof with downstream SAM and/or SeAM utilizing enzymes. The non-natural analogs of SAM and/or SeAM have the general formula: where X is S or Se, and R1 is an alkyl group.

  本公开涉及通过在至少一种蛋氨酸腺苷基转移酶（MAT）的存在下，通过将蛋氨酸类似物和三磷酸腺苷（ATP）反应来合成S-腺苷基-L-蛋氨酸甲硫氨酸（SAM）和/或Se-腺苷基-L-蛋氨酸甲硫氨酸（SeAM）的非自然类似物，并且与下游SAM和/或SeAM利用酶一起使用。SAM和/或SeAM的非自然类似物具有一般公式：其中X为S或Se，R1为烷基。
• 一种L-硒代蛋氨酸的制备方法
  申请人：河北凡博医药科技有限公司

  公开号：CN110642768A

  公开（公告）日：2020-01-03

  本发明公开了一种L‑硒代蛋氨酸的制备方法，属于添加剂领域，包括以下步骤：A、将化合物1和化合物2在溶剂中进行反应，反应后过滤得到绿色固体化合物3；B、首先将化合物3和硼氢化钠在质子性溶剂中反应1‑10小时，到达反应时间后滴加硫酸二甲酯继续反应1‑5小时，醋酸淬灭后，过滤、烘干制得L‑硒代蛋氨酸。本发明的有益效果是：1、化合物1条件温和，收率高；2、化合物3的反应条件温和，没有剧毒和恶臭的硒甲醇钠生成，有利于劳动保护和环境保护；3、化合物3的分离简单，离心甩滤即可，所得产物纯度高；4、所用原料和试剂均有市售，L‑硒代蛋氨酸的制备过程中，中间体不需要分离，操作简单。