1-(3-aminopropyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-aminopropyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium
• 英文别名: 1-(3-aminopropyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indole；3-(2,3,3-Trimethylindol-1-ium-1-yl)propan-1-amine
• 化学式: C₁₄H₂₁N₂
• 分子量: 217.334
• InChiKey: YEIPZAWSXMVAMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-aminopropyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium 在 Nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 C₆₆H₇₉N₇O₆Si⁽²⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  Imaging of peroxynitrite in drug-induced acute kidney injury with a near-infrared fluorescence and photoacoustic dual-modal molecular probe

  摘要：

  构建了一种基于FRET的探针，用于映射顺铂诱导的急性肾损伤中OONO-的波动。

  DOI：

  10.1039/d0cc01621g
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 、 3-溴丙胺氢溴酸盐 反应 12.0h， 以89%的产率得到1-(3-aminopropyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞时空控制荧光成像的近红外花青光活化原位生成

  摘要：

  2,3,3-trimethyl-3 H - indole 衍生物的光活化三聚化产生近红外荧光团 Cy5。该合成方法耐空气、不含光敏剂、不含金属、不含缩合剂。活细胞在低功率强度的白光照射下在几分钟的时间尺度内制造 Cy5，单体作为唯一的外源性试剂。这种新方法有望在活细胞中原位时空控制荧光成像的细胞研究中找到应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202103706

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TUMOR IMAGING AND TARGETING BY A CLASS OF ORGANIC HEPTAMETHINE CYANINE DYES THAT POSSESS DUAL NUCLEAR AND NEAR-INFRARED PROPERTIES
  申请人：University of Virginia Patent Foundation

  公开号：US20140248213A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present invention provides for heptamethine cyanine dyes that possess both nuclear and near-infrared imaging capabilities. These dyes can be used for imaging, targeting and detecting tumors in patients.

  这项发明提供了具有核心和近红外成像能力的七甲基青霉素染料。这些染料可用于在患者中成像、定位和检测肿瘤。
• DEVELOPMENT OF PHOTOSTABLE NEAR-IR CYANINE DYES FOR IN VIVO IMAGING
  申请人：National University of Singapore

  公开号：US20130101517A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  A compound of structural formula (I): The values and alternative values are as defined herein. The invention also includes biosensors comprising nanoparticles functionalized with a compound of structural formula (I). Also described is a method for labeling a biomolecule using a compound of structural formula (I) and a method of detecting a target biomolecule using a compound of structural formula (I) or a biosensor of the invention.
• US9610370B2
  申请人：——

  公开号：US9610370B2

  公开（公告）日：2017-04-04
• CN116410251
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Photoactivated In Situ Generation of Near Infrared Cyanines for Spatiotemporally Controlled Fluorescence Imaging in Living Cells
  作者：Gang Song、Hao Heng、Jiaqi Wang、Ronghua Liu、Yiming Huang、Huan Lu、Ke Du、Fude Feng、Shu Wang

  DOI：10.1002/anie.202103706

  日期：2021.7.26

  3-trimethyl-3H-indole derivatives created near infrared fluorophore Cy5. The synthetic method is air-tolerant, photosensitizer free, metal free, and condensation agent free. Living cells make Cy5 on a time scale of minutes under white light irradiation at a low power intensity, with the monomer as the only exogenous agent. The new method is promising to find applications in cell studies for in situ spatiotemporally

  2,3,3-trimethyl-3 H - indole 衍生物的光活化三聚化产生近红外荧光团 Cy5。该合成方法耐空气、不含光敏剂、不含金属、不含缩合剂。活细胞在低功率强度的白光照射下在几分钟的时间尺度内制造 Cy5，单体作为唯一的外源性试剂。这种新方法有望在活细胞中原位时空控制荧光成像的细胞研究中找到应用。