N-propynyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,6-dideoxy-1,6-imino-D-mannitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-propynyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,6-dideoxy-1,6-imino-D-mannitol
• 英文别名: [(3R,4R,5R,6R)-4,5,6-triacetyloxy-1-prop-2-ynylazepan-3-yl] acetate
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₈
• 分子量: 369.372
• InChiKey: DZJDLWYLTUXYIZ-QBPKDAKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propynyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,6-dideoxy-1,6-imino-D-mannitol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到N-propargyl-1,6-dideoxy-1,6-imino-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  氨基糖：立体化学，环大小和N-取代物对葡萄糖苷酶活性的影响。

  摘要：

  N-取代的亚氨基糖类似物是强力的葡糖苷酶和糖基转移酶抑制剂，具有广泛的治疗应用，例如糖尿病和高雪氏病的治疗，免疫抑制活性以及对HIV，HPV，丙型肝炎，牛腹泻（BVDV），埃博拉病毒（Ebola）的抗菌和抗病毒作用EBOV）和马尔堡病毒（MARV），流行性感冒，寨卡病毒和登革热病毒。基于我们先前在功能化异构体1,5-二氧-1,5-亚氨基-D-古洛糖醇（L-古洛哌啶，在C-2和C-5处相对于葡萄糖或脱氧野oji霉素（DNJ）呈反向构型）的研究）和N-连接到吡喃葡萄糖单元不同位点的1,6-二脱氧-1,6-亚氨基-D-甘露醇（D-甘露聚糖-庚烷衍生物）核心，我们继续对这些带有简单N-烷基链而不是葡萄糖的亚氨基糖进行研究，以了解这些容易获得的支架是否可以保留相应的基于葡萄糖的N-烷基衍生物作为miglustat和miglitol药物中的DNJ核心的抑制谱。因此，通过利用经由两个异构体双环氧化物的S

  DOI：

  10.3390/ph12030108
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 N-propynyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,6-dideoxy-1,6-imino-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  与N-炔丙基1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露糖醇和N-炔丙基1,6-二脱氧-1,6-亚氨基-D-甘露糖醇的CuAAC点击化学反应可提供三唑连接的哌啶和氮杂环庚烷假二糖亚氨基糖表现出糖苷酶抑制特性。

  摘要：

  1,2：5,6-二脱水-D-甘露糖醇的无保护基合成，然后用炔丙基胺开环，随后闭环产生哌啶N-炔丙基1,5-二甲氧基-1,5的可分离混合物-亚氨基-D-古洛糖醇和氮杂环庚烷N-炔丙基1,6-二脱氧-1,6-亚氨基-D-甘露糖醇。以O-乙酰化形式，将这两个结构单元与一组三个不同的叠氮化物取代的葡萄糖结构单元进行CuAAC点击化学反应，以高收率生产亚氨基糖假二糖。评估了八种化合物的总含量，再加上1-脱氧野rim霉素（DNJ）作为基准，被评估为杏仁β-葡萄糖苷酶，酵母α-葡萄糖苷酶和大麦β-淀粉酶的前瞻性抑制剂。亚氨基糖假二糖对杏仁β-葡萄糖苷酶没有抑制活性，而母体N-炔丙基1,5-二脱氧-1，同样证明5-亚氨基-D-古洛糖醇和N-炔丙基1,6-二脱氧-1,6-亚氨基-D-甘露糖醇对酵母α-葡糖苷酶无活性。在以前的系列中，可以通过在氮上进行适当的取代来恢复其抑制活性。哌啶的更大活性可以基于对接研究

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.04.020

文献信息

• Iminosugars: Effects of Stereochemistry, Ring Size, and N-Substituents on Glucosidase Activities
  作者：Luís O. B. Zamoner、Valquiria Aragão-Leoneti、Ivone Carvalho

  DOI：10.3390/ph12030108

  日期：——

  N-substituted iminosugar analogues are potent inhibitors of glucosidases and glycosyltransferases with broad therapeutic applications, such as treatment of diabetes and Gaucher disease, immunosuppressive activities, and antibacterial and antiviral effects against HIV, HPV, hepatitis C, bovine diarrhea (BVDV), Ebola (EBOV) and Marburg viruses (MARV), influenza, Zika, and dengue virus. Based on our previous work

  N-取代的亚氨基糖类似物是强力的葡糖苷酶和糖基转移酶抑制剂，具有广泛的治疗应用，例如糖尿病和高雪氏病的治疗，免疫抑制活性以及对HIV，HPV，丙型肝炎，牛腹泻（BVDV），埃博拉病毒（Ebola）的抗菌和抗病毒作用EBOV）和马尔堡病毒（MARV），流行性感冒，寨卡病毒和登革热病毒。基于我们先前在功能化异构体1,5-二氧-1,5-亚氨基-D-古洛糖醇（L-古洛哌啶，在C-2和C-5处相对于葡萄糖或脱氧野oji霉素（DNJ）呈反向构型）的研究）和N-连接到吡喃葡萄糖单元不同位点的1,6-二脱氧-1,6-亚氨基-D-甘露醇（D-甘露聚糖-庚烷衍生物）核心，我们继续对这些带有简单N-烷基链而不是葡萄糖的亚氨基糖进行研究，以了解这些容易获得的支架是否可以保留相应的基于葡萄糖的N-烷基衍生物作为miglustat和miglitol药物中的DNJ核心的抑制谱。因此，通过利用经由两个异构体双环氧化物的S
• CuAAC click chemistry with N-propargyl 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-gulitol and N-propargyl 1,6-dideoxy-1,6-imino-D-mannitol provides access to triazole-linked piperidine and azepane pseudo-disaccharide iminosugars displaying glycosidase inhibitory properties
  作者：Luís Otávio B. Zamoner、Valquíria Aragão-Leoneti、Susimaire P. Mantoani、Michael D. Rugen、Sergey A. Nepogodiev、Robert A. Field、Ivone Carvalho

  DOI：10.1016/j.carres.2016.04.020

  日期：2016.6

  separable mix of piperidine N-propargyl 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-gulitol and azepane N-propargyl 1,6-dideoxy-1,6-imino-D-mannitol. In O-acetylated form, these two building blocks were subjected to CuAAC click chemistry with a panel of three differently azide-substituted glucose building blocks, producing iminosugar pseudo-disaccharides in good yield. The overall panel of eight compounds, plus 1-deoxynojirimycin

  1,2：5,6-二脱水-D-甘露糖醇的无保护基合成，然后用炔丙基胺开环，随后闭环产生哌啶N-炔丙基1,5-二甲氧基-1,5的可分离混合物-亚氨基-D-古洛糖醇和氮杂环庚烷N-炔丙基1,6-二脱氧-1,6-亚氨基-D-甘露糖醇。以O-乙酰化形式，将这两个结构单元与一组三个不同的叠氮化物取代的葡萄糖结构单元进行CuAAC点击化学反应，以高收率生产亚氨基糖假二糖。评估了八种化合物的总含量，再加上1-脱氧野rim霉素（DNJ）作为基准，被评估为杏仁β-葡萄糖苷酶，酵母α-葡萄糖苷酶和大麦β-淀粉酶的前瞻性抑制剂。亚氨基糖假二糖对杏仁β-葡萄糖苷酶没有抑制活性，而母体N-炔丙基1,5-二脱氧-1，同样证明5-亚氨基-D-古洛糖醇和N-炔丙基1,6-二脱氧-1,6-亚氨基-D-甘露糖醇对酵母α-葡糖苷酶无活性。在以前的系列中，可以通过在氮上进行适当的取代来恢复其抑制活性。哌啶的更大活性可以基于对接研究