[2-(4-aminophenyl)-3H-benzoimidazol-5-yl]phenylmethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: [2-(4-aminophenyl)-3H-benzoimidazol-5-yl]phenylmethanone
• 英文别名: [2-(4-aminophenyl)-3H-benzimidazol-5-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O
• 分子量: 313.359
• InChiKey: ZASUYGGQYOAZKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘酚 、 [2-(4-aminophenyl)-3H-benzoimidazol-5-yl]phenylmethanone 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以苯基（1H-苯并咪唑-5-基）甲酮为内置光稳定单元的红色单偶氮分散染料：合成，光谱，染色和DFT研究。

  摘要：

  提出了三种新颖的苯基（1H-苯并咪唑-5-基）甲酮类荧光单偶氮分散染料的合成及其光谱学表征（1 H NMR，13 C NMR，IR和MS）。苯基的插入（1H-苯并咪唑-5-基）甲酮部分带来诱导的荧光特性和增强的光稳定性相比于先前报道的类似物（CI溶剂黄14，4-二乙基氨基-2-羟基-1-重氮苯和7-（二乙氨基）-4-羟基-3-（苯基二氮烯基）-2H-铬-2-（1）。合成的苯基（1H-苯并咪唑-5-基）甲酮基染料具有最大红移吸收（497-516 nm），高消光摩尔系数，并且在远红区域（565-627 nm）发光。而且，含萘的染料显示负溶剂变色，而含N，N-二乙胺的染料显示正溶剂变色，并且与溶剂极性图和所计算的最高占据和最低未占据分子轨道的能级高度吻合。与报道的类似物相比，合成染料在染色的聚酯和尼龙上具有更好的光稳定性（耐光性）和升华牢度。 DFT计算出的能量，亲电指数和前沿分子轨道（FMO's）能够评估染料的偶氮和形式的稳定性。

  DOI：

  10.1007/s10895-018-2226-3
• 作为产物：
  描述：

  (2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)phenylmethanone 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到[2-(4-aminophenyl)-3H-benzoimidazol-5-yl]phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  以苯基（1H-苯并咪唑-5-基）甲酮为内置光稳定单元的红色单偶氮分散染料：合成，光谱，染色和DFT研究。

  摘要：

  提出了三种新颖的苯基（1H-苯并咪唑-5-基）甲酮类荧光单偶氮分散染料的合成及其光谱学表征（1 H NMR，13 C NMR，IR和MS）。苯基的插入（1H-苯并咪唑-5-基）甲酮部分带来诱导的荧光特性和增强的光稳定性相比于先前报道的类似物（CI溶剂黄14，4-二乙基氨基-2-羟基-1-重氮苯和7-（二乙氨基）-4-羟基-3-（苯基二氮烯基）-2H-铬-2-（1）。合成的苯基（1H-苯并咪唑-5-基）甲酮基染料具有最大红移吸收（497-516 nm），高消光摩尔系数，并且在远红区域（565-627 nm）发光。而且，含萘的染料显示负溶剂变色，而含N，N-二乙胺的染料显示正溶剂变色，并且与溶剂极性图和所计算的最高占据和最低未占据分子轨道的能级高度吻合。与报道的类似物相比，合成染料在染色的聚酯和尼龙上具有更好的光稳定性（耐光性）和升华牢度。 DFT计算出的能量，亲电指数和前沿分子轨道（FMO's）能够评估染料的偶氮和形式的稳定性。

  DOI：

  10.1007/s10895-018-2226-3

文献信息

• Benzoimidazole derivatives as anticancer agents
  申请人：CENTRE LEON BERARD

  公开号：US11384081B2

  公开（公告）日：2022-07-12

  The disclosure relates to benzoimidazole derivatives, acting as anticancer drugs, as well as pharmaceutical composition containing said compounds. These compounds are able to firstly inhibit the protein/protein interactions of the MAP Kinase Erk, leading to inhibition of proliferation and secondly to induce apoptosis in human cancer cell lines.

  本公开涉及作为抗癌药物的苯并咪唑衍生物，以及含有上述化合物的药物组合物。这些化合物首先能抑制 MAP 激酶 Erk 的蛋白/蛋白相互作用，从而抑制增殖，其次能诱导人类癌细胞株凋亡。
• WO2018054989A5
  申请人：——

  公开号：WO2018054989A5

  公开（公告）日：2022-09-07
• BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Centre Leon Berard

  公开号：EP3515904A1

  公开（公告）日：2019-07-31
• Benzoimidazole Derivatives As Anticancer Agents
  申请人：CENTRE LEON BERARD

  公开号：US20220348587A1

  公开（公告）日：2022-11-03

  The disclosure relates to benzoimidazole derivatives, acting as anticancer drugs, as well as pharmaceutical composition containing the compounds. These compounds are able to firstly inhibit the protein/protein interactions of the MAP Kinase Erk, leading to inhibition of proliferation and secondly to induce apoptosis in human cancer cell lines.
• [EN] BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOIMIDAZOLE EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：CENTRE LEON BERARD

  公开号：WO2018054989A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The invention relates to benzoimidazole derivatives, acting as anticancer drugs, as well as pharmaceutical composition containing said compounds. These compounds are able to firstly inhibit the protein/protein interactions of the MAP Kinase Erk, leading to inhibition of proliferation and secondly to induce apoptosis in human cancer cell lines.